N-乙氧羰基-L-苯丙氨酸 | 19887-32-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙氧羰基-L-苯丙氨酸
• 中文别名: N-乙酯基-L-苯丙氨酸
• 英文名称: (ethoxycarbonyl)-L-phenylalanine
• 英文别名: α-N-(ethoxycarbonyl)-L-phenylalanine；2(S)-N-(ethoxycarbonyl)phenylalanine；(S)-N-(Ethoxycarbonyl)phenylalanine；N-(ethoxycarbonyl)-L-phenylalanine；N-ethyloxycarbonyl-L-phenylalanine；N-ethoxycarbonyl-L-phenylalanine；(2S)-2-(ethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 19887-32-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00239447
• 分子量: 237.255
• InChiKey: YUBBGLSAFZJOMD-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  78-82 °C(lit.)
• 沸点：
  419.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的不会分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

N-乙氧羰基-L-苯丙氨酸是一种苯丙氨酸的衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙氧羰基-L-苯丙氨酸 在 氧气 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 异戊酰氯 、 lithium chloride 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3'R,4S,5R)-4-benzyl-3-(3',4'-dimethyl-pentanoyl)-5-(1'H,1'H,2'H,2'H-perfluorooctyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Conjugate Radical Additions:  Application of a Fluorous Oxazolidinone Chiral Auxiliary for Efficient Tin Removal

  摘要：

  A series of asymmetric free-radical-mediated intermolecular conjugate additions using a fluorous oxazolidinone chiral auxiliary has been completed. The fluorous auxiliary facilitated product isolation using fluorous solid phase extractions (FSPE), effectively removing excess organic and organometallic reagents. Parallel reactions carried out with a similar but nonfluorous norephedrine-derived oxazoldinone demonstrated the superior stereoselectivity and purification obtainable with the fluorous chiral auxiliary.

  DOI：

  10.1021/ol050956k
• 作为产物：
  描述：

  N-(Ethyloxycarbonyl)-L-Phe-p-nitrophenyl ester 在 S₁₂-L-Phe-L-His-L-Leu 盐酸 、 potassium chloride 、 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-乙氧羰基-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  胶束界面上含组氨酸的肽裂解对映选择性酯的机理。2.改变肽链长度的影响

  摘要：

  衍生自氨基酸苯丙氨酸的手性对硝基苯酯在胶束界面被各种含组氨酸的三肽和高级寡肽裂解为催化剂。假定寡肽采用内部氢键键合的C 7当它们溶解到胶束烃相中时的构象。手性识别归因于在酯的一种对映异构体和肽之间的胶束烃相中形成氢键。对于活性而言，His残基的咪唑基NH部分保留在水相中是重要的。决定肽在两相系统中每个氨基酸残基位置的亲水/疏水平衡可通过改变肽链的长度和立体化学以及连接疏水基团来控制。最具选择性的催化剂是结构为C 4 H 9 OC（O）-L-Phe-L-His-L-Leu的三肽。它切割pN-保护的L-和d苯丙氨酸酯-硝基苯基与对映体选择性ķ我/ ķ d ≈40与L-Leu和L-丙氨酸残基的肽链的延长。此外和的延长N-保护的基团催化剂降低了对映选择性降至ķ我/ ķ d ≈6为五- C肽12 ħ 25 OC（O）-L-PHE-L-的His-（L-LEU）3。讨论了这些影响的由来。

  DOI：

  10.1002/recl.19921111101

文献信息

• [EN] METHODS FOR TREATING VASCULAR LEAK SYNDROME<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DU SYNDROME DE FUITE VASCULAIRE
  申请人：AKEBIA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2010081172A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  Disclosed are methods for treating Vascular Leak Syndrome. Further disclosed are methods for treating vascular leakage due to inflammatory diseases, inter alia, sepsis, lupus, irritable bowel disease. Yet further disclosed are methods for treating renal cell carcinoma and melanoma. Still further disclosed are methods for reducing metastasis of malignant cells and/or preventing the proliferation of carcinoma cells via spreading due to vascular leakage.

  揭示了治疗血管渗漏综合征的方法。进一步揭示了治疗由炎症性疾病引起的血管渗漏的方法，包括败血症、红斑狼疮、肠易激综合征等。还进一步揭示了治疗肾细胞癌和黑色素瘤的方法。更进一步揭示了通过血管渗漏引起的恶性细胞转移的方法，以及/或预防癌细胞通过扩散而增殖的方法。
• Fast and Convenient Synthesis of α-N-Protected Amino Acid Hydrazides
  作者：Giancarlo Verardo、Paola Geatti、Barbara Lesa

  DOI：10.1055/s-2004-837300

  日期：——

  A fast, simple and convenient synthesis of α-N-protected amino acid hydrazides is reported. The procedure involves the reaction between hydrazine monohydrate and the mixed anhydride obtained from an α-N-protected amino acid and ethyl chloroformate. When methylhydrazine was used, the reaction showed a good selectivity, yielding a mixture of 1-acyl-l-methylhydrazine and 1-acyl-2-methylhydrazine in a

  报道了一种快速、简单、方便的α-N-保护氨基酸酰肼的合成方法。该过程涉及一水合肼和从α-N-保护的氨基酸和氯甲酸乙酯获得的混合酸酐之间的反应。当使用甲基肼时，反应显示出良好的选择性，产生了比例为 87:13 的 1-酰基-1-甲基肼和 1-酰基-2-甲基肼的混合物。相反，当用苯肼进行反应时，仅得到1-酰基-2-苯肼。使用不同的氨基酸和引入的N-保护没有观察到反应性的显着差异。
• A Convenient Synthesis of Unsymmetrically Substituted Ureas via Carbamoyl Azides of α-<i>N</i>-Protected Amino Acids
  作者：Giancarlo Verardo、Elisa Bombardella、Cesare Daniele Venneri、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1002/ejoc.200900785

  日期：2009.12

  sterically hindered tert-butylamine. The 1H NMR spectra of the synthesized, new, unsymmetrical ureas carried out in [D6]DMSO suggest that the protons in the –αCH–NHCONH–CH– moiety assume a trans conformation. Moreover, analysis of the mass spectra (EI and ESI) revealed some interesting common features. The reported synthesis represents the first example of the potential value of carbamoyl azides as versatile

  报道了一种简单有效的两步合成不对称取代的尿素，其中含有氨基酸衍生物。该过程涉及α-N-保护氨基酸的氨基甲酰基叠氮化物与氢氧化铵或伯胺或仲胺之间的反应。事实证明，使用少量、高活性氢氧化铵时反应非常快（0.5 小时），使用位阻叔丁胺时反应速度较慢（4 小时）。在 [D6]DMSO 中进行的合成的、新的、不对称的尿素的 1H NMR 谱表明，–αCH–NHCONH–CH– 部分中的质子呈反式构象。此外，对质谱（EI 和 ESI）的分析揭示了一些有趣的共同特征。报道的合成代表了氨基甲酰基叠氮化物作为用于许多合成目的的通用手性起始材料的潜在价值的第一个例子。
• Carbamoyl Azides of α-N-Protected Amino Acids: A Fast and Simple One-Pot Synthesis
  作者：Giancarlo Verardo、Elisa Bombardella、Paola Geatti、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1055/s-2008-1032029

  日期：2008.2

  A fast and simple one-pot synthesis of carbamoyl azides of α-N-protected amino acids is reported. The procedure involves the reaction between sodium azide and the mixed anhydride obtained from an α-N-protected amino acid and isobutyl chloroformate, in the presence of KH 2 PO 4 . The reaction rate was influenced by the nature of both the α-N-protection and the amino acid side chain. Surprisingly, T

  报道了一种快速简单的一锅法合成 α-N-保护氨基酸的氨基甲酰叠氮化物。该过程涉及叠氮化钠与由α-N-保护的氨基酸和氯甲酸异丁酯获得的混合酸酐在KH 2 PO 4 存在下的反应。反应速率受α-N-保护和氨基酸侧链的性质影响。令人惊讶的是，叔丁氧羰基 (α-N-Boc) 和苄基氧羰基 (α-N-Cbz) 保护的脯氨酸提供了相应的异氰酸酯，而不是预期的氨基甲酰基叠氮化物。
• Study of the Reaction between Carbamoyl Azides of α-N-Protected Amino Acids and Hydrazine Monohydrate
  作者：Giancarlo Verardo、Cesare Daniele Venneri、Gennaro Esposito、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1002/ejoc.201001385

  日期：2011.3

  synthetic methods for the preparation of semicarbazide amino acid derivatives are reported. The procedures involve reaction between the carbamoyl azides of α-N-protected amino acids and hydrazine monohydrate: 4-[(alkoxycarbonylamino)(alkyl)methyl]semicarbazides 1 are obtained when hydrazine is added to the separated tetrahydrofuran (THF) solution containing the carbamoyl azide at 0 °C, whereas 1-[(al

  报道了用于制备氨基脲氨基酸衍生物的两种简单有效的合成方法。该程序涉及 α-N-保护氨基酸的氨基甲酰叠氮化物与一水合肼之间的反应：当将肼加入分离的含有氨基甲酰的四氢呋喃 (THF) 溶液中时，得到 4-[(烷氧基羰基氨基)(烷基)甲基]氨基脲 1叠氮化物在 0 °C，而 1-[(烷氧基羰基氨基)(烷基)甲基-氨基甲酰基]-4-[(烷氧基羰基氨基)(烷基)甲基]氨基脲 4 是通过将肼直接加入最终的 THF/水性缓冲液 (KH 2 PO 4 ) 两相混合物，分别含有在 50 °C 下制备的氨基甲酰叠氮化物。从溶解在 [D 6 ] 二甲基亚砜中的样品获得的 NMR 实验数据表明氨基脲 4 与分子间氢键的二聚体缔合。此外，ESI-MS-MS 光谱揭示了一些有趣的共同特征。