1-(1,5-dimethylhex-4-en-1-yl)-2,3-dimethoxy-4-methylbenzene | 123085-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(1,5-dimethylhex-4-en-1-yl)-2,3-dimethoxy-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-(1,5-dimethyl-hex-4-enyl)-2,3-dimethoxy-4-methyl-benzene；2,3-Dimethoxy-1-methyl-4-(6-methylhept-5-en-2-yl)benzene
• CAS: 123085-55-2
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: QJFAHXUEGUPJJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,5-dimethylhex-4-en-1-yl)-2,3-dimethoxy-4-methylbenzene 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 5-isopropyl-1,2-dimethoxy-3,8-dimethyl-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Use of Allylic Strain To Enforce Stereochemistry. Direct Syntheses of 7,8-Dihydroxycalamenene and Mansonone C

  摘要：

  [GRAPHICS]Direct syntheses of 7,8-dihydroxycalamenene and mansonone C were achieved. The cis-stereochemistry required for the synthesis of 7,8-dihydroxycalamenene was introduced by an intramolecular cyclization directed by allylic strain.

  DOI：

  10.1021/ol0621194
• 作为产物：
  描述：

  6-isopropenyl-2-methoxy-3-methyl-phenol 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， -40.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 1-(1,5-dimethylhex-4-en-1-yl)-2,3-dimethoxy-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  苯并恶烷环系统中的自由基诱导的断裂：在elvirol的合成和7,8-二羟基cal烯的正式合成中的应用

  摘要：

  苯并恶烷环系统中的新型自由基诱导的断裂已被用于合成elvirol 8和合成7,8-dihydroxycalamenene 20中的高级中间体。香豆素9，22通过一系列反应被带到benzoxocanols 16，30，其在经受巴顿的涉及转化为相应的thionocarbonates脱氧条件17，31，随后通过暴露于三- Ñ -butyltin氢化物，进行了自由基诱导裂解得到elvirol 8和姜酚衍生物32，其被转化为二甲氧基化合物33。在先前的二羟基cal草烯的合成中，它已被用作高级中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.041

文献信息

• Radical induced fragmentation in a benzoxocane ring system: application to the synthesis of elvirol and a formal synthesis of 7,8-dihydroxycalamenene
  作者：Amalesh Roy、Kazi Tuhina、Bidyut Biswas、Ramanathapuram V. Venkateswaran

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.041

  日期：2012.8

  A novel radical induced fragmentation in a benzoxocane ring system has been employed for a synthesis of elvirol 8 and an advanced intermediate in the synthesis of 7,8-dihydroxycalamenene 20. The coumarins 9, 22 were taken through a sequence of reactions to the benzoxocanols 16, 30, which when subjected to Barton’s deoxygenation conditions involving conversion to the corresponding thionocarbonates 17

  苯并恶烷环系统中的新型自由基诱导的断裂已被用于合成elvirol 8和合成7,8-dihydroxycalamenene 20中的高级中间体。香豆素9，22通过一系列反应被带到benzoxocanols 16，30，其在经受巴顿的涉及转化为相应的thionocarbonates脱氧条件17，31，随后通过暴露于三- Ñ -butyltin氢化物，进行了自由基诱导裂解得到elvirol 8和姜酚衍生物32，其被转化为二甲氧基化合物33。在先前的二羟基cal草烯的合成中，它已被用作高级中间体。
• Use of Allylic Strain To Enforce Stereochemistry. Direct Syntheses of 7,8-Dihydroxycalamenene and Mansonone C
  作者：George A. Kraus、Insik Jeon

  DOI：10.1021/ol0621194

  日期：2006.11.9

  [GRAPHICS]Direct syntheses of 7,8-dihydroxycalamenene and mansonone C were achieved. The cis-stereochemistry required for the synthesis of 7,8-dihydroxycalamenene was introduced by an intramolecular cyclization directed by allylic strain.