epoxyguaiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: epoxyguaiene
• 英文别名: (2S,5R,8S)-2,8-dimethyl-5-prop-1-en-2-yl-11-oxatricyclo[5.3.1.01,7]undecane
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: RGRYQUWGSJPMMK-XDYZINJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epoxyguaiene 在 叔丁基过氧化氢 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (-)-1βH,7αH,10αH-guaia-4,11-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Guaia-4(5)-en-11-ol, Guaia-5(6)-en-11-ol, Aciphyllene, 1-epi-Melicodenones C and E, and Other Guaiane-Type Sesquiterpenoids via the Diastereoselective Epoxidation of Guaiol

  摘要：

  The diastereomeric ratio of epoxidation of the internally bridged carbon-carbon double bond of guaiol (1a) is strongly influenced by the combined effects of the types of remote protecting groups on the hydroxyisopropyl side chain, choice of solvent, and epoxidizing reagent. This observation has allowed us to devise concise stereoselective syntheses of a range of guaiane-type sesquiterpenoids via an epoxidation, ring-opening/elimination, and functionality manipulation sequence. Natural products guaia-4(5)-en-11-ol (2a), guaia-5(6)-en-11-ol (3), and aciphyllene (4a) and epimers of the recently isolated natural products, 1-epi-guaia-4(5)-en-11-ol (2b), 1-epi-aciphyllene (4b), and 1-epi-melicodenones C (5a) and E (6a), were synthesized in good yields in relatively few steps.

  DOI：

  10.1021/np500611z
• 作为产物：
  描述：

  α-愈创木烯 在 咪唑 、 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 epoxyguaiene 、 ((4S,7R)-4-methyl-7-(prop-1-en-2-yl)-3,4,5,6,7,8-hexahydroazulen-1(2H)-one) 、 rotundone
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO ORGANIC COMPOUNDS
  [FR] AMÉLIORATIONS APPORTÉES OU EN RELATION AVEC DES COMPOSÉS ORGANIQUES

  摘要：

  一种联烯氧化过程，包括：在可持续溶剂中形成含α-石竹烯和铁（III）-X卟啉配合物催化剂的混合物，向混合物中引入分子氧，并进行联烯氧化以产生α，ß-不饱和酮，罗通酮。

  公开号：

  WO2019110493A1

文献信息

• [EN] PRODUCTION OF GUAIENE AND ROTUNDONE<br/>[FR] PRODUCTION DE GUAIÈNE ET DE ROTUNDONE
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2019110299A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  Proposed is a process for producing rotundone from α-guaiene, in particular by oxidation of the C(3) position, wherein the α-guaiene is produced from a precursor by a sesquiterpene synthase. The sesquiterpene synthase is produced in a microorganism.

  提议一种从α-桂烯制备脂肪酮的方法，特别是通过氧化C（3）位点进行。其中，α-桂烯由倍半萜合成酶从前体产生。倍半萜合成酶在微生物中产生。
• IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：US20200299737A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  A process for producing rotundone from α-guaiene, in particular by oxidation of the C(3) position, wherein the α-guaiene is produced from a precursor by a sesquiterpene synthase. The sesquiterpene synthase is produced in a microorganism.