2,6,6,10-tetramethyl-1-oxaspiro[4.5]dec-9-ene | 66537-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2,6,6,10-tetramethyl-1-oxaspiro[4.5]dec-9-ene
• 英文别名: theaspirane A；1-Oxaspiro(4.5)dec-6-ene, 2,6,10,10-tetramethyl-, (2S,5S)-；(2S,5S)-2,6,6,10-tetramethyl-1-oxaspiro[4.5]dec-9-ene
• CAS: 66537-39-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: GYUZHTWCNKINPY-WCQYABFASA-N

物化性质

• 保留指数：
  1375;1303

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,6,10-tetramethyl-1-oxaspiro[4.5]dec-9-ene 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2RS,7RS)-2,10,10-trimethyl-6-methylidene-1-oxaspiro<4.5>decan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  用 Pleurotus sapidus 阐明酶促烯丙基氧化的区域和化学选择性 - 选定螺环萜类化合物的转化和计算分析。

  摘要：

  烯烃到烯酮的烯丙基氧化允许从简单的烯烃前体（如萜烯或萜类化合物）有效合成增值产品。生物催化变体具有巨大的工业应用潜力，特别是在制药和食品工业中。在此，我们报告了食用真菌 Pleurotus sapidus 的冻干物对螺环萜类化合物的有效生物催化烯丙基氧化。这种“蘑菇催化”操作简单，可以转化各种不饱和螺环萜类化合物。因此，已经获得了许多具有良好区域选择性和化学选择性的新螺环烯酮，并且已经开发了用于对映体混合物的手性分离方案。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.262
• 作为产物：
  描述：

  2,6,6-三甲基-1-羟基-1-[3-羟基-丁-1-炔基]-环己-2-烯 在 Pd-BaSO₄ 、 Wilkinson's catalyst 、 10% Pd-BaSO4 potassium hydrogensulfate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、5.33 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 2,6,6,10-tetramethyl-1-oxaspiro[4.5]dec-9-ene
  参考文献：
  名称：

  Weyerstahl, Peter; Buchmann, Bernd; Marschall-Weyerstahl, Helga, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 507 - 524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scalable and sustainable electrochemical allylic C–H oxidation
  作者：Evan J. Horn、Brandon R. Rosen、Yong Chen、Jiaze Tang、Ke Chen、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/nature17431

  日期：2016.5.5

  transformation, the majority of conditions still use highly toxic reagents (based around toxic elements such as chromium or selenium) or expensive catalysts (such as palladium or rhodium). These requirements are problematic in industrial settings; currently, no scalable and sustainable solution to allylic oxidation exists. This oxidation strategy is therefore rarely used for large-scale synthetic applications

  C-H 键直接功能化的新方法和策略开始重塑逆合成分析领域，影响天然产物、药物和材料的合成。由于烯酮和烯丙醇作为多功能中间体的实用性，以及它们在天然和非天然材料中的普遍性，烯丙基系统的氧化在这方面发挥了重要作用，可能是应用最广泛的 C-H 官能化。烯丙基氧化在数百种合成中具有特色，包括一些被视为“经典”的天然产物合成。尽管多次尝试提高这种转换的效率和实用性，大多数条件仍然使用剧毒试剂（基于有毒元素，如铬或硒）或昂贵的催化剂（如钯或铑）。这些要求在工业环境中是有问题的；目前，不存在可扩展和可持续的烯丙基氧化解决方案。因此，这种氧化策略很少用于大规模合成应用，限制了工业科学家采用这种逆合成策略。在这里，我们描述了一种电化学 C-H 氧化策略，它具有广泛的底物范围、操作简单性和高化学选择性。它使用廉价且容易获得的材料，并代表可扩展的烯丙基 C-H 氧化（以 100 克为单位证明），
• (2<i>R</i> ,5<i>S</i> )-Theaspirane Identified as the Kairomone for the Banana Weevil, <i>Cosmopolites sordidus,</i> from Attractive Senesced Leaves of the Host Banana, <i>Musa spp</i> .
  作者：Samson A. Abagale、Christine M. Woodcock、Antony M. Hooper、John C. Caulfield、David Withall、Keith Chamberlain、Samuel O. Acquaah、Helmut Van Emden、Haruna Braimah、John A. Pickett、Michael A. Birkett

  DOI：10.1002/chem.201800315

  日期：2018.7.2

  by highly attractive senesced host banana leaves, Musa spp., for the banana weevil, Cosmopolites sordidus, is shown by coupled gas chromatography‐electroantennography (GC‐EAG), coupled GC‐mass spectrometry (GC‐MS), chemical synthesis and coupled enantioselective (chiral) GC‐EAG to be (2R,5S)‐theaspirane. In laboratory behaviour tests, the synthetic compound is as attractive as natural host leaf material

  耦合气相色谱-电血管造影（GC-EAG），耦合GC-质谱（GC-MS）显示了高度吸引人的感性寄主香蕉叶片Musa spp。对香蕉象鼻虫Cosmopolites sordidus产生的主要活性成分。化学合成和耦合的对映选择性（手性）GC-EAG为（2 R，5 S）-theaspirane。在实验室行为测试中，合成化合物与天然寄主叶片材料一样具有吸引力，并为控制害虫提供了新的机会。
• [EN] PEST ATTRACTANT COMPOSITIONS COMPRISING THEASPIRANE<br/>[FR] COMPOSITIONS ATTIRANT LES PARASITES COMPRENANT DE LA THÉASPIRANE
  申请人：ROTHAMSTED RES LTD

  公开号：WO2018142145A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Described herein is a pest attractant composition comprising theaspirane or an attractive derivative, homologue, isomer or mixture of isomers thereof. Also described is use of the composition for attracting pests and a trap for catching pests comprising the composition.

  本文描述了一种虫害诱引剂组合物，包括theaspirane或其吸引性衍生物、同系物、异构体或其混合物。还描述了使用该组合物来吸引害虫以及包含该组合物的捕虫器。
• 2-Alkoxymethyl-3-isoalkenyl-1-methylcyclopentene, deren Verwendung insbesondere als Riechstoffe, entsprechende Artikel sowie Herstellverfahren
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP2048127A1

  公开（公告）日：2009-04-15

  Beschrieben werden Verbindungen der Formel (A) wobei unabhängig voneinander für die Gruppen R und R1 gilt: R ist Methyl oder Ethyl, und R1 ist Wasserstoff oder Methyl, wobei die geschlängelte Linie anzeigt, dass für R1 = Methyl die zugehörige Doppelbindung (E)- oder (Z)-konfiguriert ist. Ferner beschrieben werden Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (A) und die Verwendung entsprechender Verbindungen als Riech- und/oder Aromastoff.

  式（A）化合物的描述如下 其中 R 和 R1 各自独立： R 是甲基或乙基，以及 R1 是氢或甲基，其中波浪线表示 R1 = 甲基时，相关双键为 (E)- 或 (Z)- 配置。进一步描述了式 (A) 化合物的制备工艺以及相应化合物作为气味剂和/或调味剂的用途。
• Nouvelles Voies d'Accès aux Theaspiranes, Mégastigma-5,7,9-trién-4-one et Mégastigma-5,8-dién-4-one à Partir du γ-Pyronène
  作者：B Boulin、B Arreguy-San Miguel、B Delmond

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00314-8

  日期：2000.6

  gamma-Pyronene, a terpenic synthon easily available from myrcene, an industrial raw material, is used as an intermediate in the synthesis of theaspiranes and various megastigmane derivatives. These compounds are useful in the preparation of perfumes and aromas. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.