二氢-Β-紫罗兰醇 | 3293-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 二氢-Β-紫罗兰醇
• 中文别名: 二氢-β-紫罗兰醇
• 英文名称: 4-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-butan-2-ol
• 英文别名: dihydro-β-ionol；4-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)butan-2-ol；dihydro-beta-ionol；4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)butan-2-ol
• CAS: 3293-47-8
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: VSYLEWGIVLSDIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39.5 °C
• 沸点：
  132.5 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.9197 g/cm3(Temp: 25 °C)
• LogP：
  4.63
• 物理描述：
  white solid with a woody odour
• 溶解度：
  soluble in common organic solvents
• 保留指数：
  1449.2;1455

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

毒性

GRAS(FEMA)。

使用限量

• 焙烤制品：9.0 mg/kg
• 冷冻甜食：5.0 mg/kg
• 软糖：7.5 mg/kg
• 布丁类：6.0 mg/kg
• 无醇饮料：3.0 mg/kg
• 乳制品：5.0 mg/kg
• 水果冰品：4.5 mg/kg
• 糖霜：6.0 mg/kg
• 果酱和果冻：6.0 mg/kg
• 仿乳制品：5.0 mg/kg
• 硬糖：9.0 mg/kg
• 胶姆糖：12.0 mg/kg

化学性质

白色固体，具有木香、花香香气并带有樟脑气息。沸点为234℃，能溶于一般有机溶剂。天然存在于温椁和罗甘莓中。

用途

GB 2760—96 规定其为允许使用的食用香料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢-Β-紫罗兰醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成Muqubilin和Negombatoperoxides B和C / D

  摘要：

  通过对映选择性路线合成了多巴胆碱，negombatoperoxide B和negombatoperoxide C / D，其四级中心衍生自已知绝对构型的过氧手性结构单元。通过不对称的羟醛缩合引入C-2 / C-3立体异构中心，并通过氢过氧化物与甲磺酸酯的分子内烷基化反应构建1,2-二恶烷环。合成样品显示的物理和光谱数据与文献报道的一致，因此验证了天然产物的构型。还简要探讨了这种环状过氧化物可能更快地对映体进入1,2-二恶烷-醛醇部分（C-1至C-6）的方法，其中C-2 / C-3立体异构中心是通过[ 2 + 2]环加法，而1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c03040
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 在 dichloro(1,5-cyclooctadiene)ruthenium(II) dppfO 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到二氢-Β-紫罗兰醇
  参考文献：
  名称：

  HYDROGENATION OF ESTERS OR CARBONYL GROUPS WITH PHOSPHINO-OXIDE BASED RUTHENIUM COMPLEXES

  摘要：

  本发明涉及催化加氢领域，更具体地涉及在加氢过程中使用特定的钌催化剂或前驱体，用于将酮、醛、酯或内酯还原为相应的醇或二醇。首选催化剂是包含(N—N)型配体和(P—PO)型配体的钌配合物。

  公开号：

  US20110190523A1

文献信息

• Highly Chemoselective Catalytic Hydrogenation of Unsaturated Ketones and Aldehydes to Unsaturated Alcohols Using Phosphine-Stabilized Copper(I) Hydride Complexes
  作者：Jian-Xin Chen、John F. Daeuble、Donna M. Brestensky、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01098-4

  日期：2000.4

  phenyldimethylphosphine-stabilized copper(I) hydride complex provides for the highly chemoselective hydrogenation of unsaturated ketones and aldehydes to unsaturated alcohols, including the regioselective 1,2-reduction of α,β-unsaturated ketones and aldehydes to allylic alcohols. The active catalyst can be derived in situ by phosphine exchange using commercial [(Ph3P)CuH]6 or from the reaction of copper(I) chloride

  由苯基二甲基膦稳定的氢化铜（I）配合物组成的贱金属氢化催化剂可将不饱和酮和醛高度化学选择性地氢化为不饱和醇，包括将α，β-不饱和酮和醛的区域选择性1,2-还原为烯丙醇。活性催化剂可以通过使用商业的[（Ph 3 P）CuH] 6进行膦交换而原位衍生，或者可以由氯化铜（I），叔丁醇钠和二甲基苯基膦在氢气下反应而得。衍生自1,1,1-三（二苯基膦基甲基）乙烷的催化剂在机械上令人关注，但在合成上却不太有用。
• Reduction of organic compounds with rare earth intermetallic compounds containing absorbed hydrogen
  作者：Tsuneo Imamoto、Takeshi Mita、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1039/c39840000163

  日期：——

  Various organic compounds are reduced in excellent yields with LANi5H6 under nitrogen at atmospheric pressure.

  在大气压下在氮气中用LANi 5 H 6可以以优异的产率还原各种有机化合物。
• Molecularly Defined Manganese Pincer Complexes for Selective Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Marc Perez、Saravanakumar Elangovan、Anke Spannenberg、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201601057

  日期：2017.1.10

  For the first time an easily accessible and well‐defined manganese N,N,N‐pincer complex catalyzes the transfer hydrogenation of a broad range of ketones with good to excellent yields. This cheap earth abundant‐metal based catalyst provides access to useful secondary alcohols without the need of hydrogen gas. Preliminary investigations to explore the mechanism of this transformation are also reported

  N，N，N夹钳型锰的易于获得和定义明确的锰配合物首次催化了范围广泛的酮的转移加氢，具有良好或极好的收率。这种廉价的基于地球的富含金属的催化剂无需氢气即可提供有用的仲醇。还报道了探索这种转化机理的初步研究。
• Photochemische Reaktionen. 106. Mitteilung. Zur Photochemie tetraalkylsubstituierter ?-Keto-olefine
  作者：Jacob Berger、Michikazu Yoshioka、Markus P. Zink、Hans R. Wolf、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19800630116

  日期：1980.1.23

  The Photochemistry of Tetraalkyl Substituted γ-Keto-olefines

  四烷基取代的γ-酮烯烃的光化学
• Versatile Iridicycle Catalysts for Highly Efficient and Chemoselective Transfer Hydrogenation of Carbonyl Compounds in Water
  作者：Dinesh Talwar、Xiaofeng Wu、Ourida Saidi、Noemí Poyatos Salguero、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201403701

  日期：2014.9.26

  Cyclometalated iridium complexes are shown to be highly efficient and chemoselective catalysts for the transfer hydrogenation of a wide range of carbonyl groups with formic acid in water. Examples include α‐substituted ketones (α‐ether, α‐halo, α‐hydroxy, α‐amino, α‐nitrile or α‐ester), α‐keto esters, β‐keto esters and α,β‐unsaturated aldehydes. The reduction was carried out at substrate/catalyst ratios of

  环金属化铱配合物被证明是高效的化学选择催化剂，可用于在水中用甲酸转移多种羰基的加氢反应。实例包括α-取代的酮（α-醚，α-卤代，α-羟基，α-氨基，α-腈或α-酯），α-酮酸酯，β-酮酸酯和α，β-不饱和醛。在pH 4.5下，还原反应的底物/催化剂比例最高为50000，并且不需要有机溶剂。该方案为合成β-官能化的仲醇（例如β-羟基醚，β-羟胺和β-羟基卤化物）提供了一种实用，简便且有效的方法，它们是医药，精细化工，香料和农业化学合成中的重要中间体。