spiro[4.5]-8-hydroxy-2,6,10,10-tetramethyl-1-oxa-6-decene | 116296-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: spiro[4.5]-8-hydroxy-2,6,10,10-tetramethyl-1-oxa-6-decene
• 英文别名: 8-hydroxytheaspirane；2,6,10,10-Tetramethyl-1-oxaspiro[4.5]dec-6-en-8-ol；2,6,6,10-tetramethyl-1-oxaspiro[4.5]dec-9-en-8-ol
• CAS: 116296-78-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: AVMRWEITZUAUJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 spiro[4.5]-8-hydroxy-2,6,10,10-tetramethyl-1-oxa-6-decene 在 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素 Ionone、Damascone 和 Theaspirane 异构体的真菌介导的生物转化

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了通过十一种选定的真菌物种对七种天然存在的类胡萝卜素进行生物转化的研究。底物，即紫罗兰酮（α-、β- 和 γ-异构体）、3,4-脱氢紫罗兰酮、大马士革酮（α- 和 β-异构体）和茶斯匹烷是相关的风味和香料成分。我们发现大多数研究的生物转化反应都会产生氧化产物，例如羟基酮或环氧衍生物。相反，仅在少数底物上观察到酮基团的减少或双键官能团的减少，但其中形成的还原产物很少。当起始类胡萝卜素是相同化合物的异构体（例如紫罗兰酮异构体）时，它们的生物转化可以产生彼此非常不同的产物，取决于起始底物和使用的真菌种类。由于大多数起始类胡萝卜素通常以天然形式提供，并且所描述的产品是天然化合物，在香料或香料中鉴定，我们的生物转化程序可被视为制备高价值嗅觉活性化合物的前瞻性过程。

  DOI：

  10.3390/molecules24010019
• 作为产物：
  描述：

  茶香螺烷 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 spiro[4.5]-8-hydroxy-2,6,10,10-tetramethyl-1-oxa-6-decene
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素 Ionone、Damascone 和 Theaspirane 异构体的真菌介导的生物转化

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了通过十一种选定的真菌物种对七种天然存在的类胡萝卜素进行生物转化的研究。底物，即紫罗兰酮（α-、β- 和 γ-异构体）、3,4-脱氢紫罗兰酮、大马士革酮（α- 和 β-异构体）和茶斯匹烷是相关的风味和香料成分。我们发现大多数研究的生物转化反应都会产生氧化产物，例如羟基酮或环氧衍生物。相反，仅在少数底物上观察到酮基团的减少或双键官能团的减少，但其中形成的还原产物很少。当起始类胡萝卜素是相同化合物的异构体（例如紫罗兰酮异构体）时，它们的生物转化可以产生彼此非常不同的产物，取决于起始底物和使用的真菌种类。由于大多数起始类胡萝卜素通常以天然形式提供，并且所描述的产品是天然化合物，在香料或香料中鉴定，我们的生物转化程序可被视为制备高价值嗅觉活性化合物的前瞻性过程。

  DOI：

  10.3390/molecules24010019

文献信息

• Syntheses of Theaspirone and Vitispirane <i>via</i> Palladium(II)-Catalyzed Oxaspirocyclization
  作者：Ylva I. M. Nilsson、Attila Aranyos、Pher G. Andersson、Jan-E. Bäckvall、Jean-Luc Parrain、Christelle Ploteau、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1021/jo9505031

  日期：1996.1.1

  Total syntheses of theaspirone (A and B) and vitispirane (A and B) are described. The key step in the syntheses is the palladium(II)-catalyzed intramolecular oxaspirocyclization of diene alcohol 4 to either vitispirane or the allylic alcohol 9. The outcome of the oxaspirocyclization is very much dependent on the solvent employed. In water-acetic acid (4:1) a 1:1 mixture of the diastereomeric alcohols

  描述了茶螺环酮（A和B）和维替斯潘（A和B）的总合成。合成中的关键步骤是钯（II）催化的二烯醇4分子内氧杂螺环环化为维斯匹烷或烯丙醇9。氧杂螺环化的结果在很大程度上取决于所用的溶剂。在水-乙酸（4：1）中，仅形成非对映异构醇9A和9B的1：1混合物。在具有8当量的强非亲核酸的水中，获得了维斯匹烷A和B（1：1）。描述了使用LiCl和K（2）CO（3）获得维斯匹林的替代方法。在后一反应中，优先生成替斯匹兰B。通过两个可能的pi-烯丙基复合物5A和5B之间的平衡来解释该结果，