N-反式-阿魏酰-3-甲氧基酪胺 | 78510-19-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: N-反式-阿魏酰-3-甲氧基酪胺
• 英文名称: N-trans-feruloyl-3-O-methyldopamine
• 英文别名: N-trans-feruloyl 3′-O-methyldopamine；N-trans-feruloyl 3'-O-methyldopamine；N-trans-isoferuloyl-4-methyldopamine；N-trans-feruloyl 3-O-methyldopamine；N-trans-feruloyl-3'-methoxytyramine；trans-N-feruloyl-3-O-methyldopamine；N-trans-feruloylmethoxytyramine；(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl]prop-2-enamide
• CAS: 78510-19-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: GRXBVKANHNUZNL-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  618.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

N-trans-对香豆酰基-3-甲基多巴胺（化合物4）是一种抗癌化合物，可以从莲心草（Alternanthera philoxeroides）中分离得到。在Hela细胞中的测试表明，该化合物具有细胞毒性，在30 μg/mL浓度下的抑制率达到了72.2%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-反式-阿魏酰-3-甲氧基酪胺 生成 Acetic acid 4-{(E)-2-[2-(4-acetoxy-3-methoxy-phenyl)-ethylcarbamoyl]-vinyl}-2-methoxy-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  TANAKA, HITOSHI;NAKAMURA, TAKESHI;ICHINO, KAZUHIKO;ITO, KAZUO, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 2516-2517

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-benzyloxy-3-methoxyphenethyl)-4-benzyloxy-3-methoxycinnamide 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以66.2%的产率得到N-反式-阿魏酰-3-甲氧基酪胺
  参考文献：
  名称：

  Chiji, Hideyuki; Giga, Toshinobu; Izawa, Masao, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 6, p. 1653 - 1654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A phenolic amide from Actinodaphne longifolia
  作者：Hitoshi Tanaka、Takeshi Nakamura、Kazuhiko Ichino、Kazuo Ito

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)98022-1

  日期：1989.1

  Abstract Further examination of Actinodaphne longifolia has led to the isolation of a new phenolic amide, N-trans-feruloyl 3-methyldopamine, along with N-trans-feruloyl tyramine. The structure of this compound was elucidated by spectroscopic and chemical means.

  摘要 对长叶放线菌的进一步研究导致分离出一种新的酚酰胺、N-反式阿魏酰 3-甲基多巴胺以及 N-反式阿魏酰酪胺。通过光谱和化学手段阐明了该化合物的结构。
• Synthesis of phenolic amides and evaluation of their antioxidant and anti-inflammatory activity in vitro and in vivo
  作者：Ya-Ting Lee、You-Liang Hsieh、Yen-Hung Yeh、Chih-Yang Huang

  DOI：10.1039/c5ra14137k

  日期：——

  15 phenolic amides (PAs) have been synthesized and examinedin vitrousing four tests: (1) prevention of Cu²⁺-induced human low-density lipoprotein oxidation, (2) scavenging of stable radicals, (3) anti-inflammatory activity, and (4) scavenging of superoxide radicals.

  已合成和检验了15种酚酰胺（PAs），使用四种测试方法：in vitro（1）预防Cu²⁺诱导的人类低密度脂蛋白氧化，（2）稳定自由基清除，（3）抗炎活性和（4）清除超氧自由基。
• Identification and Quantification of Potential Anti-inflammatory Hydroxycinnamic Acid Amides from Wolfberry
  作者：Siyu Wang、Joon Hyuk Suh、Xi Zheng、Yu Wang、Chi-Tang Ho

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b05136

  日期：2017.1.18

  their active components. We synthesized a set of hydroxycinnamic acid amide (HCCA) compounds, including trans-caffeic acid, trans-ferulic acid, and 3,4-dihydroxyhydrocinnamic acid, with extended phenolic amine components as standards to identify and quantify the corresponding compounds from wolfberry and to investigate anti-inflammatory properties of these compounds using in vitro model. With optimized

  枸杞子或枸杞的果枸杞，具有促进健康的特性，导致其有效成分的深入研究。我们合成了一组羟基肉桂酸酰胺（HCCA）化合物，包括反式咖啡酸，反式-阿魏酸和3,4-二羟基氢肉桂酸（含扩展的酚胺成分）作为标准品，用于鉴定和定量枸杞中的相应化合物，并使用体外模型研究这些化合物的抗炎特性。通过优化的LC-MS / MS和NMR分析，从水果中鉴定出9种酰胺化合物。这些化合物中有7种是首次在该植物中鉴定出来的。具有酪胺部分的酰胺化合物最丰富。体外研究表明，5个HCCA化合物显示出对NO产生由脂多糖与IC inuded抑制作用50小于15.08μM（反式- ñ -feruloyl多巴胺）。这些发现表明，枸杞具有抗炎特性。
• AROMA COMPOSITIONS OF ALKAMIDES WITH HESPERETIN AND/OR 4-HYDROXYDIHYDROCHALCONES AND SALTS THEREOF FOR ENHANCING SWEET SENSORY IMPRESSIONS
  申请人：Ley Jakob

  公开号：US20080242740A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  The invention primarily relates to aroma compositions of (i) certain saliva-stimulating alkamides having a tingling, pungent and/or hot flavor (such as for example pellitorines, spilanthol) with (ii) hesperetin (5,7-dihydroxy-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-chroman-4-one) or the enantiomers and/or salts thereof and/or (iii) 4-hydroxydihydrochalcones (3-(4-hydroxyphenyl)-1-phenylpropan-1-ones) and/or the salts thereof, the use thereof to enhance the sweet flavor of sweet-tasting substances or the sweet odor impression of aroma substances which give rise to a sweet odor impression, but in particular to enhance the sweet initial flavor or odor (initial sweetness). The invention thus relates to the use of said aroma compositions as general sweetness enhancers and enhancers of initial sweetness. The invention further relates to certain preparations which contain an effective amount of said aroma compositions of (i) alkamides (such as in particular pellitorines, spilanthol) with (ii) hesperetin or the enantiomers and/or salts thereof and/or (iii) 4-hydroxydihydrochalcones and/or the salts thereof and methods for enhancing the sweet flavor or initial sweetness of a sweet-tasting substance or the sweet odor impression or initial sweetness of an aroma substance which gives rise to a sweet odor impression. The invention also relates to the use of certain alkamides (i) to enhance the initial sweetness of a preparation comprising (ii) hesperetin or the enantiomers and/or salts thereof and/or (iii) 4-hydroxydihydrochalcones and/or the salts thereof and (b) sweet-tasting substances and/or (c) aroma substances which give rise to a sweet odor impression.

  该发明主要涉及具有刺激唾液分泌的辣味、刺激性和/或辛辣风味的某些唾液激发烷酰胺（例如佩利托林、斯皮兰托尔）与（ii）橙皮素（5,7-二羟基-3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-4-羟基-香豆素）或其对映体和/或盐以及（iii）4-羟基二氢黄烷酮（3-(4-羟基苯基)-1-苯基丙酮）和/或其盐的香气组合物，其用途是增强甜味物质的甜味或产生甜味印象的香料物质的甜味印象，尤其是增强甜味的初始风味或香气（初始甜味）。该发明因此涉及将所述香气组合物用作一般甜味增强剂和初始甜味增强剂。该发明还涉及含有有效量所述香气组合物的某些配方（i）烷酰胺（例如特别是佩利托林、斯皮兰托尔）与（ii）橙皮素或其对映体和/或盐以及（iii）4-羟基二氢黄烷酮和/或其盐的方法，用于增强甜味物质的甜味或初始甜味或产生甜味印象的香料物质的甜味印象或初始甜味。该发明还涉及使用某些烷酰胺（i）来增强含有（ii）橙皮素或其对映体和/或盐以及（iii）4-羟基二氢黄烷酮和/或其盐的配方的初始甜味以及（b）甜味物质和/或（c）产生甜味印象的香料物质的初始甜味。
• Study of the UV Light Conversion of Feruloyl Amides from Portulaca oleracea and Their Inhibitory Effect on IL-6-Induced STAT3 Activation
  作者：Joo Hwang、Yesol Kim、Hyun-Jae Jang、Hyun-Mee Oh、Chi-Hwan Lim、Seung Lee、Mun-Chual Rho

  DOI：10.3390/molecules21070865

  日期：——

  structures of the isolated compounds showed cis/trans-isomerization under normal laboratory light conditions. Therefore, cis and trans-isomers of feruloyl amides were evaluated for their convertibility and stability by UV light of a wavelength of 254 nm. After 96 h of UV light exposure, 23.2%–35.0% of the cis and trans-isomers were converted to trans-isomers. Long-term stability tests did not show any

  从马齿苋中分离出两种新的阿魏酰胺，N-顺式木槿酰胺 (5) 和 (7'S)-N-顺式阿魏酰去甲变肾上腺素 (9)，以及八种已知的阿魏酰酰胺，以及十种分离出的阿魏酰的几何转化通过紫外光验证酰胺。阿魏酰酰胺的结构是基于光谱数据和与文献数据的比较确定的。核磁共振数据表明，在正常实验室光照条件下，分离出的化合物的结构显示出顺式/反式异构化。因此，通过波长为 254 nm 的紫外光评估阿魏酰酰胺的顺式和反式异构体的转化率和稳定性。在紫外线照射 96 小时后，23.2%–35.0% 的顺式和反式异构体转化为反式异构体。长期稳定性测试没有显示任何显着变化。在收集的所有化合物和转化混合物中，化合物 6 对 Hep3B 细胞中 IL-6 诱导的 STAT3 激活的抑制作用最强，IC50 值为 0.2 μM。本研究首次验证了阿魏酰酰胺的转化率和平衡比。这些结果表明，这种天然材料可能为治疗涉及 IL-6 和 STAT3