2-ketoferruginol | 54825-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-ketoferruginol
• 英文别名: (4aS,10aS)-6-hydroxy-1,1,4a-trimethyl-7-propan-2-yl-4,9,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-3-one
• CAS: 54825-04-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: WESICSBSAXPWBW-AZUAARDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ketoferruginol 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Au催化不对称多烯环化及其在(+)-2-酮铁红醇、(+)-Fleuryinol B、(+)-丹参酚和(−)-赤木素A全合成中的应用

  摘要：

  在手性 Au(I) 试剂的催化下，实现了催化不对称 1,3-酰氧基转移/多烯环化级联，具有良好的对映选择性。(+)-2-ketoferruginol、(+)-fleuryinol B 和 (+)-salviol 的催化不对称全合成展示了该方法的合成实用性。值得注意的是，(−)-erythroxylisin A 的首次对映选择性全合成也通过 15 个步骤实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02417
• 作为产物：
  描述：

  12-methoxyabieta-2,8,11,13-tetraene 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 三溴化硼 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-ketoferruginol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Hinokiol、(+)-Hinokione、(+)-Salviol 和 (+)-2-Oxoferruginol 的合成

  摘要：

  abieta-5,8,11,13-tetraen-3-one 用氢化铝锂还原得到相应的醇，将其催化氢化得到 abieta-8,11,13-trien-3β-ol (7)连同其 5βH-异构体。将 7 乙酰化，然后进行 Friedel-Crafts 酰化，得到 3β-乙酰氧基-12-乙酰松香-8,11,13-三烯。该化合物通过 Baeyer-Villiger 氧化转化为 3β,12-diacetoxyabieta-8,11,13-triene (11)。用氢化铝锂处理 11 产生扁柏醇，将其氧化为扁柏酮。随后，将桧醇甲基化并将所得12-甲基醚脱水以提供12-甲氧基枞树-2,8,11,13-四烯。然后对四烯进行硼氢化-氧化，得到 12-甲氧基松香-8,11,13-trien-2α-ol (15)，其中，用乙硫醇和无水氯化铝脱甲基，得到丹酚。15 用氯铬酸吡啶氧化，然后去甲基化，得到 2-oxoferruginol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.581