6-fluoro-9-((3aS,4R,6S,6aR)-6-fluoromethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl)-9H-purine | 636600-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-fluoro-9-((3aS,4R,6S,6aR)-6-fluoromethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl)-9H-purine
• 英文别名: 9-[(3aS,4R,6S,6aR)-6-(fluoromethyl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-6-fluoropurine
• CAS: 636600-42-5
• 化学式: C₁₄H₁₆F₂N₄O₂
• 分子量: 310.303
• InChiKey: JSFOSQPTRGGSBK-OYBPUVFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-((3aS,4R,6S,6aR)-6-fluoromethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl)-9H-purine 、 6-fluoro-9-((3aS,4R,6S,6aR)-6-fluoromethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl)-9H-purine 、 1-(3-chloro-phenyl)-pyrrolidin-3(S)-ylamine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 [(S)-1-(3-chloro-phenyl)-pyrrolidin-3-yl]-[9-((3AS,4R,6S,6AR)-6-fluoromethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl)-9H-purin-6-yl]-amine
  参考文献：
  名称：

  N6-substituted adenosine analogues and their use as pharmaceutical agents

  摘要：

  本发明涉及符合通式(I)的化合物，其中R1、A、B、Q、T、W和X具有描述中给出的含义。这些化合物可用于制造治疗胰岛素抵抗、2型糖尿病、代谢综合征、脂质紊乱或心血管疾病的药物，或提供抗脂解作用。

  公开号：

  EP1375508A1
• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonic acid (3aR,4R,6R,6aS)-6-(6-chloro-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta-1,3-dioxol-4-ylmethyl Ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-chloro-9-((3aS,4R,6S,6aR)-6-fluoromethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl)-9H-purine 、 6-fluoro-9-((3aS,4R,6S,6aR)-6-fluoromethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Novel adenosine analogues and their use as pharmaceutical agents

  摘要：

  本发明涉及符合通用公式（I）1的化合物，其中R1、A、B、Q、T、W和X的含义如描述中所述。这些化合物可用于制造用于治疗胰岛素抵抗、2型糖尿病、代谢综合征、脂质紊乱或心血管疾病的药物，或者用于提供抗脂解效应。

  公开号：

  US20040127434A1

文献信息

• NOVEL ADENOSINE ANALOGUES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICAL AGENTS
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1527083A1

  公开（公告）日：2005-05-04
• US7265111B2
  申请人：——

  公开号：US7265111B2

  公开（公告）日：2007-09-04
• [EN] NOVEL ADENOSINE ANALOGUES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE L'ADENOSINE ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2004003002A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention relates to compounds according to the general formula (I), wherein R1, A, B, Q, T, W and X have the meanings given in the description. These compounds are useful for the manufacture of a medicament for the treatment of insulin resistance, type 2 diabetes, metabolic syndrome, lipid disorders or cardiovasular disease or for providing an anti-lipolytic effect.