N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-甲酯 | 45214-91-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-甲酯
• 中文别名: BOC-L-谷氨酸5甲酯；Boc-L-谷氨酸-5-甲酯；BOC-L-谷氨酸-5-甲酯；N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸5-甲酯；BOC-L-谷氨酸γ-甲酯；N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸-5-甲酯；N-BOC-L-谷氨酸-5-甲酯；Boc-L-谷氨酸 5-甲基酯
• 英文名称: (2S)-2-[(tert-butoxy)carbonylamino]-4-(methoxycarbonyl)butanoic acid
• 英文别名: Boc-Glu(OMe)-OH；N-Boc-L-glutamic acid 5-methyl ester；(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-methoxy-5-oxopentanoic acid；(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methoxy-5-oxopentanoic acid；N-Boc-Glu(OMe)-OH；(2S)-5-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 45214-91-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₆
• 分子量: 261.275
• InChiKey: OHYMUFVCRVPMEY-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-77 °C
• 沸点：
  428.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: Boc-Glu(OMe)-OH
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: Boc-Glu(OMe)-OH
CAS number: 45214-91-3

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C11H19NO6
Molecular weight: 261.3

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

化学性质

Boc-L-谷氨酸-5-甲酯是一种氨基酸类衍生物，分子中同时含有酸性基团和碱性基团。因此，它既能与较强的酸反应，也能与较强的碱反应生成稳定的盐，具有两性化合物的特征。在医药上，主要用来制备复方氨基酸输液，并用于合成多肽药物。

制备

在0℃下，向(S)-2-氨基-5-甲氧基-5-氧代戊酸盐酸盐（7.70克，1.0当量）的二氧六环（30毫升）和水（15毫升）溶液中缓慢加入二碳酸二叔丁酯（10.2克，1.2当量），再滴加三乙胺（19.0毫升，3.5当量）。室温下搅拌该混合溶液4小时后，在减压状态下除去溶剂二氧六环。然后用乙醚清洗反应物以去除有机物，并用水相酸化至pH为4。接着用乙酸乙酯萃取水相，将合并的有机相用无水硫酸镁干燥，最后在减压下除去溶剂即可得到目标产物Boc-L-谷氨酸-5-甲酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 tert-butyl (2S)-2-{bis[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  仿生chichibabin吡啶的COPD生物标志物和弹性蛋白交联剂异十二烷和地mosine的合成

  摘要：

  四取代的吡啶鎓氨基酸异十二烷和异丁烷是弹性蛋白的交联剂，是诊断慢性阻塞性肺疾病（COPD）的有吸引力的生物标记。在这项研究中，报道了通过使用相应的醛和胺盐酸盐通过镧系元素促进的Chichibabin吡啶合成来仿生全合成异十二烷和地黄素。

  DOI：

  10.1021/ol500333t
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-甲酯
  参考文献：
  名称：

  肽二硫键模拟物的基于二氨基二酸的固相合成

  摘要：

  抗菌肽速激肽I被用作应用标题策略的模型，该策略是为制备具有双二硫化物替代物的肽大环化合物而开发的。发现速激肽I类似物的折叠和活性对二硫化物替代物的结构敏感，因此强调了需要灵活的合成路线来产生具有高结构多样性的二硫键替代物。

  DOI：

  10.1002/anie.201302197

文献信息

• Preparation method for pyrrolidine-2-carboxylic acid derivatives
  申请人：ZHEJIANG JIUZHOU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20160145208A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to the field of medical synthesis, in particular to a preparation method for pyrrolidine-2-carboxylic acid derivatives. The present invention adopts the following technical solution: providing a compound having a structure of formula (E), wherein R is R 1 or R 2 , R 1 is C 1 -C 6 an alkyl, benzyl, p-methoxybenzyl, or p-nitrobenzyl group, and R 2 is hydrogen; R 3 is a protecting group of the carboxyl group; and P 1 is a protecting group on nitrogen.

  本发明涉及医药合成领域，特别是一种吡咯烷-2-羧酸衍生物的制备方法。本发明采用以下技术方案：提供具有结构式（E）的化合物，其中R为R1或R2，R1为C1-C6烷基、苄基、对甲氧基苄基或对硝基苄基，R2为氢；R3为羧基的保护基；P1为氮上的保护基。
• [EN] STAT DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE STAT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021188696A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• [EN] NOVEL JAK1 SELECTIVE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS SÉLECTIFS DE JAK1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：LIANG CONGXIN

  公开号：WO2018067422A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The new 1H-furo[3,2-b]imidazo[4,5-d]pyridine derivatives are selective Jak1 kinase inhibitors useful in treating disorders related to Jak1 activities such as autoimmune diseases or disorders, inflammatory diseases or disorders, and cancer or neoplastic diseases or disorders.

  新型1H-呋喃[3,2-b]咪唑[4,5-d]吡啶衍生物是选择性的Jak1激酶抑制剂，用于治疗与Jak1活性相关的疾病，如自身免疫性疾病或紊乱、炎症性疾病或紊乱以及癌症或肿瘤性疾病或紊乱。
• 複合体
  申请人：学校法人上智学院

  公开号：JP2019167301A

  公开（公告）日：2019-10-03

  【課題】デスモシン類の簡便な定量法に用いることができる物質を提供する。【解決手段】本発明における複合体は、デスモシンが、デスモシンのピリジン環の４位の側鎖末端において、直接または連結基を介してタンパク質に結合している。【選択図】なし

  这个文本是关于一种用于简便定量法的物质的描述。描述了一种复合物，其中蛋白质与Desmosine通过Desmosine的吡啶环的4位侧链末端直接或通过连接基结合。
• Design, synthesis, and binding studies of bidentate Zn-chelating peptidic inhibitors of glyoxalase-I
  作者：Swati S. More、Robert Vince

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.056

  日期：2007.7

  practical synthetic route was developed to incorporate this pharmacophore into the side chain of glutamic acid, with flexibility to allow incorporation of additional functionality at the end-stage of the synthesis. Herein, the details of this synthetic approach as well as the evaluation of the resultant beta-keto ester compounds are reported.

  乙酰乙酸乙酯（ACC）对二价锌的已知亲和力促使我们尝试将其用作乙二醛酶I抑制剂设计中的螯合部分。开发了一种实用的合成路线，以将该药效团并入谷氨酸的侧链，并具有灵活性，以允许在合成的最后阶段并入其他功能。在此，报道了这种合成方法的细节以及对所得β-酮酯化合物的评价。