Methyl (4S)-4-(N-(tert-Butoxycarbonyl)amino)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentanoate | 96014-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (4S)-4-(N-(tert-Butoxycarbonyl)amino)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentanoate
• 英文别名: Methyl (4S)-4-[N-(tert-Butoxycarbonyl)amino]-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentanoate；(S)-4-[[(Tert-butoxy)carbonyl]amino]-5-[[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy]pentanoic acid methyl ester；methyl (4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 96014-55-0
• 化学式: C₁₇H₃₅NO₅Si
• 分子量: 361.554
• InChiKey: BTKLPINUUIACIA-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (4S)-4-(N-(tert-Butoxycarbonyl)amino)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-4-叔丁氧羰基氨基-5-羟基戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  (+)-batzellaside B 全合成的新方法。

  摘要：

  本文介绍了一种从天然丰富的 L-焦谷氨酸中合成 (+)-batzellaside B 的新方法。关键的合成步骤涉及使用乙酰氧基官能化的烯烃底物的 Sharpless 不对称二羟基化，以将两个手性中心非对映选择性地引入结构中。发现可以从所得产物中转化的杂环半胺醛 4 为对映异构体富集的烯丙基化中间体提供立体定向途径，为该天然产物的全合成提供了更好的前景。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.210
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸-5-甲酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 Methyl (4S)-4-(N-(tert-Butoxycarbonyl)amino)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of four diastereomeric L-2-(carboxycyclopropyl)glycines. Conformationally constrained L-glutamate analogs

  摘要：

  To determine what conformations of L-glutamate (L-Glu) activate that compound's different receptors in the mammalian central nervous system, four diastereomeric L-2-(carboxycyclopropyl)glycines, 1-4, which are conformationally constrained analogues of the extended and folded conformers of L-Glu, were synthesized and subjected to neutrophysiological assay. Compounds 1-4 were efficiently synthesized from chiral amino acids. Cyclopropanation of the (2S)-2-amino-3-butenol derivative 5b gave intermediates for the synthesis of all four diastereomers. Stereoselective cyclopropanation of both the alpha,beta-unsaturated gamma-lactam 16 and the delta-lactone 19 gave precursors of (2S,1'S,2'R)-3 and (2S,1'R,2'S)-4, respectively. Neurophysiological assays of 1-4 performed with the newborn rat spinal cord demonstrated that the compounds induced a variety of depolarizing effects. The results of the assays strongly suggested that the N-methyl-D-aspartic acid (NMDA) receptor is activated by the folded conformer of L-Glu and that the extended conformer of L-Glu activates the metabotropic L-Glu receptor. The four analogous D-2-(carboxycyclopropyl)glycines (D-1-D-4), which were synthesized from (2R)-5b, proved to be NMDA agonists.

  DOI：

  10.1021/jo00013a018

文献信息

• Certain chemical entities, compositions, and methods
  申请人：Qian Xiangping

  公开号：US20090275537A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Chemical entities that modulate smooth muscle myosin and/or non-muscle myosin, pharmaceutical compositions and methods of treatment of diseases and conditions associated with smooth muscle myosin and/or non-muscle myosin are described.

  本文描述了调节平滑肌肌球蛋白和/或非肌肉肌球蛋白的化学实体、制药组合物以及治疗与平滑肌肌球蛋白和/或非肌肉肌球蛋白相关的疾病和病状的方法。
• CERTAIN CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS, AND METHODS
  申请人：QIAN Xiangping

  公开号：US20120135964A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Chemical entities that modulate smooth muscle myosin and/or non-muscle myosin, pharmaceutical compositions and methods of treatment of diseases and conditions associated with smooth muscle myosin and/or non-muscle myosin are described.

  本文描述了调节平滑肌肌球蛋白和/或非肌肉肌球蛋白的化学实体、制药组合物和治疗与平滑肌肌球蛋白和/或非肌肉肌球蛋白相关的疾病和病状的方法。
• Enantiospecific synthesis of (s)-4-amino-4,5-dihydro-2-furancarboxylic acid, a new suicide inhibitor of gaba-transaminase.
  作者：Joseph P. Burkhart、Gene W. Holbert、Brian W. Metcalf

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81580-x

  日期：——
• Shimamoto, Keiko; Ohfune, Yasufumi, Tetrahedron Letters, 1989, vol. 30, # 29, p. 3803 - 3804
  作者：Shimamoto, Keiko、Ohfune, Yasufumi

  DOI：——

  日期：——
• SHIMAMOTO, KEIKO;OHFUNE, YASUFUMI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 3803-3804
  作者：SHIMAMOTO, KEIKO、OHFUNE, YASUFUMI

  DOI：——

  日期：——