4(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-oxoheptanedioic acid 1-allyl ester 7-methyl ester | 1027248-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-oxoheptanedioic acid 1-allyl ester 7-methyl ester
• 英文别名: 7-O-methyl 1-O-prop-2-enyl (4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxoheptanedioate
• CAS: 1027248-96-9
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₇
• 分子量: 343.377
• InChiKey: CKJVNEDNVUAHPE-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-oxoheptanedioic acid 1-allyl ester 7-methyl ester 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4S-tert-butoxycarbonylamino-5R-hydroxy-9-methyldec-8-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Syntheses of syn- and anti-1,2-Amino Alcohols

  摘要：

  The reduction of N-protected amino ketones can be carried stereoselectively to produce either the syn- or anti-amino alcohol diastereomer. Carbamate-protected amino ketones can be reduced predictably and selectively to anti-amino alcohols with LiAlH(O-t-BU)(3) in ethanol at -78 degreesC. N-Trityl-protected amino ketones can be reduced selectively to syn-amino alcohols with LiAlH(O-t-Bu)(3) in THF at -5 degreesC.

  DOI：

  10.1021/jo010270f
• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-甲酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到4(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-oxoheptanedioic acid 1-allyl ester 7-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Syntheses of syn- and anti-1,2-Amino Alcohols

  摘要：

  The reduction of N-protected amino ketones can be carried stereoselectively to produce either the syn- or anti-amino alcohol diastereomer. Carbamate-protected amino ketones can be reduced predictably and selectively to anti-amino alcohols with LiAlH(O-t-BU)(3) in ethanol at -78 degreesC. N-Trityl-protected amino ketones can be reduced selectively to syn-amino alcohols with LiAlH(O-t-Bu)(3) in THF at -5 degreesC.

  DOI：

  10.1021/jo010270f

文献信息

• Highly Stereoselective Syntheses of <i>s</i><i>yn-</i> and <i>a</i><i>nti</i>-1,2-Amino Alcohols
  作者：Robert V. Hoffman、Najib Maslouh、Francisco Cervantes-Lee

  DOI：10.1021/jo010270f

  日期：2002.2.1

  The reduction of N-protected amino ketones can be carried stereoselectively to produce either the syn- or anti-amino alcohol diastereomer. Carbamate-protected amino ketones can be reduced predictably and selectively to anti-amino alcohols with LiAlH(O-t-BU)(3) in ethanol at -78 degreesC. N-Trityl-protected amino ketones can be reduced selectively to syn-amino alcohols with LiAlH(O-t-Bu)(3) in THF at -5 degreesC.