N-叔丁氧羰基-O-三氟甲烷磺酰基-L-酪氨酸甲酯 | 112766-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-O-三氟甲烷磺酰基-L-酪氨酸甲酯
• 英文名称: methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-O-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-L-tyrosinate
• 英文别名: methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)phenyl)propanoate；(S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)phenyl)propanoate；Boc-Tyr(OTf)-OMe；(S)-α-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-4-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>benzenepropanoic acid methyl ester；N-(tert-butoxycarbonyl)-4-trifluoromethanesulfonyloxy-L-phenylalanine methyl ester；(S)-4-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]-alpha-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]benzenepropanoic acid methyl ester；N-Boc-O-triflyltyrosine methyl ester；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl]propanoate
• CAS: 112766-18-4
• 化学式: C₁₆H₂₀F₃NO₇S
• 分子量: 427.399
• InChiKey: JZWGAKDJDOFGPF-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  497.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H315,H319,H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-O-三氟甲烷磺酰基-L-酪氨酸甲酯 在 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-羧基-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Franz, Robert G.; Weinstock, Joseph; Calvo, Raul R., Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 5, p. 533 - 538

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-叔丁氧羰基-O-三氟甲烷磺酰基-L-酪氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过反选择提高许可的氨酰基tRNA合成酶中的靶氨基酸选择性†

  摘要：

  氨基酸a啶-2-基丙氨酸（Acd）可以单独或作为Förster共振能量转移（FRET）或光诱导电子转移（eT）探针对的一部分，是蛋白质动力学的有价值的探针。先前我们已经报道了通过氨酰基tRNA合成酶（RS）进行Acd的遗传整合。但是，从允许的RS的库中开发的该RS还结合了N-苯基-氨基苯丙氨酸（Npf），这是一种Acd合成路线的痕量副产物。我们在Npf存在下进行了阴性选择，并通过体内分析了所得AcdRS的选择性蛋白的表达和纯化RS的详细动力学分析。我们发现，与Npf相比，选择赋予了Acd选择性约50倍的增长，消除了Npf污染物的掺入，并使人们能够使用高产的Acd合成途径来改善含Acd蛋白质的整体表达。更笼统地说，我们的报告还提供了有关使用允许的RS的警示故事，以及提高对目标氨基酸选择性的策略。

  DOI：

  10.1039/c7ob00582b

文献信息

• Production method for biarylalanine
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040024229A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  There is provided a production method for producing a biarylalanine compound of formula (4): 1 wherein R 1 represents a amino protective group and R 2 represents an amino protective group or a hydrogen atom, R 3 is a carboxy protective group, or the like, and R 4 is a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl group, characterized by reacting an aromatic amino acid of formula (1) 2 wherein X is a halogen atom or a trifluoromethanesulfonyloxy group, and R 1 , R 2 and R 3 has the same meaning as defined above, with an organic boron compound of formula (2): 3 wherein R 4 has the same meaning as defined above, and Q 1 and Q 2 are the same or different and each is a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atom(s), in the presence of nickel catalyst and a base.

  提供一种生产生产式（4）的联苯丙氨酸化合物的生产方法： 其中R1代表氨基保护基，R2代表氨基保护基或氢原子，R3是羧基保护基等，R4是取代或未取代的芳基或杂芳基，其特征在于将式（1）的芳香族氨基酸： 其中X是卤素原子或三氟甲磺氧基团，R1、R2和R3的含义与上述定义相同，与式（2）的有机硼化合物反应： 其中R4的含义与上述定义相同，Q1和Q2相同或不同，每个都是羟基、具有1至4个碳原子的烷氧基，在镍催化剂和碱的存在下。
• Total synthesis and antifungal evaluation of cyclic aminohexapeptides
  作者：Larry L. Klein、Leping Li、Hui-Ju Chen、Cynthia B. Curty、David A. DeGoey、David J. Grampovnik、Christina L. Leone、Sheela A. Thomas、Clinton M. Yeung、Kenneth W. Funk、Vimal Kishore、Edwin O. Lundell、Dariusz Wodka、Jon A. Meulbroek、Jeffrey D. Alder、Angela M. Nilius、Paul A. Lartey、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00097-3

  日期：2000.7

  fungal infections continues to rise. Naturally occurring hexapeptide echinocandin B (1) has shown potent antifungal activity via its inhibition of the synthesis of beta-1,3 glucan, a key fungal cell wall component. Although this series of agents has been limited thus far based on their physicochemical characteristics, we have found that the synthesis of analogues bearing an aminoproline residue in the

  对治疗全身性真菌感染的新疗法的需求持续增长。天然存在的六肽棘皮菌素B（1）通过抑制β-1,3葡聚糖（一种重要的真菌细胞壁成分）的合成，显示出强大的抗真菌活性。尽管到目前为止，由于该试剂的理化特性而受到限制，但我们发现在“西北”位置带有氨基脯氨酸残基的类似物的合成可大大改善水溶性（> 5 mg / mL）。报道了基于整个细胞和一系列化合物的体内活性的合成和构效关系（SAR）。
• SULFONAMIDE DERIVATIVE AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：AJINOMOTO CO., LTD.

  公开号：US20150051395A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Provided are sulfonamide derivatives of a specific chemical structure in which a sulfonamide group having, as a substituent, a phenyl group or a heterocyclic group having a hetero atom(s) as a constituent element(s) is present at its terminal, and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are novel compounds having excellent α4 integrin-inhibitory action.

  提供的是具有特定化学结构的磺酰胺衍生物，在其末端有一个带有苯基或含杂原子的杂环基团作为取代基的磺酰胺基团，以及药用可接受的盐。这些化合物是具有卓越的α4整合素抑制作用的全新化合物。
• Benzoylphosphonate-Based Photoactive Phosphopeptide Mimetics for Modulation of Protein Tyrosine Phosphatases and Highly Specific Labeling of SH2 Domains
  作者：André Horatscheck、Stefan Wagner、Jutta Ortwein、Boo Geun Kim、Michael Lisurek、Samuel Beligny、Anja Schütz、Jörg Rademann

  DOI：10.1002/anie.201201475

  日期：2012.9.10

  A light switch for phosphotyrosine‐ recognizing proteins: Irradiation of the bioisosteric benzoylphosphonate suffices to “turn off” the activity of target proteins and to label them covalently (see scheme). Photoactive bioisosters may find applications in functional cell biology, bioanalytics, and proteome research.

  磷酸酪氨酸识别蛋白的一个电灯开关：辐照生物立体异构的苯甲酰基膦酸酯足以“关闭”目标蛋白的活性并对其进行共价标记（参见方案）。光敏生物等排体可能会在功能细胞生物学，生物分析和蛋白质组学研究中找到应用。
• Site‐Specific Incorporation of a Photoactivatable Fluorescent Amino Acid
  作者：Juan Tang、Chenfei Yu、Axel Loredo、Yuda Chen、Han Xiao

  DOI：10.1002/cbic.202000602

  日期：2021.2.2

  Visibly reactivated: A photoactivatable fluorescent amino acid thioacridonylalanine, designed based on thio‐caging strategy, has been genetically incorporated at specific sites in proteins in a single step. It can be successfully turned on at both small‐molecule and protein levels by visible light.

  可见重新激活：基于硫笼策略设计的可光激活荧光氨基酸硫代吖啶酰丙氨酸，已在一个步骤中基因整合到蛋白质的特定位点。它可以通过可见光在小分子和蛋白质水平上成功打开。