N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-L-phenylalanine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-[4-(2,6-dimethoxyphenyl)phenyl]propanoate；N-(t-butyloxycarbonyl)-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-L-phenylalanine methyl ester；Boc-4-(2,6-dimethoxyphenyl)phenylalanine methyl ester；N-tert-butoxycarbonyl-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-L-phenylalanine methyl ester；methyl (2S)-3-[4-(2,6-dimethoxyphenyl)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₆
• 分子量: 415.486
• InChiKey: NQTBDQIMTDWLPU-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-L-phenylalanine methyl ester 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Fmoc-4-(2,6-dimethoxyphenyl)phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸修饰的α4β7整联蛋白抑制剂生物素-R 8 ERY的酪氨酸修饰类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  α4β7整联蛋白是针对各种炎症疾病（包括炎症性肠病，1型糖尿病和多发性硬化症）的药物开发的众所周知的靶标。据报道，基于肽生物素-R 8 ERY的细胞可渗透性β7整联蛋白抑制剂小文库的合成，其中酪氨酸残基已通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应进行了修饰。在细胞粘附测定中评估了合成的拟肽，并显示出其抑制了小鼠TK-1 T细胞与小鼠MAdCAM-1的Mn 2+活化粘附。所有合成的拟肽均比我们先前报道的含生物类似物6和7中的两个类似物的先导化合物生物素-R 8 ERY更具活性。，其IC 50值小于15μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.010
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸甲酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 吡啶 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸修饰的α4β7整联蛋白抑制剂生物素-R 8 ERY的酪氨酸修饰类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  α4β7整联蛋白是针对各种炎症疾病（包括炎症性肠病，1型糖尿病和多发性硬化症）的药物开发的众所周知的靶标。据报道，基于肽生物素-R 8 ERY的细胞可渗透性β7整联蛋白抑制剂小文库的合成，其中酪氨酸残基已通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应进行了修饰。在细胞粘附测定中评估了合成的拟肽，并显示出其抑制了小鼠TK-1 T细胞与小鼠MAdCAM-1的Mn 2+活化粘附。所有合成的拟肽均比我们先前报道的含生物类似物6和7中的两个类似物的先导化合物生物素-R 8 ERY更具活性。，其IC 50值小于15μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.010

文献信息

• Production method for biarylalanine
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040024229A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  There is provided a production method for producing a biarylalanine compound of formula (4): 1 wherein R 1 represents a amino protective group and R 2 represents an amino protective group or a hydrogen atom, R 3 is a carboxy protective group, or the like, and R 4 is a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl group, characterized by reacting an aromatic amino acid of formula (1) 2 wherein X is a halogen atom or a trifluoromethanesulfonyloxy group, and R 1 , R 2 and R 3 has the same meaning as defined above, with an organic boron compound of formula (2): 3 wherein R 4 has the same meaning as defined above, and Q 1 and Q 2 are the same or different and each is a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atom(s), in the presence of nickel catalyst and a base.

  提供一种生产生产式（4）的联苯丙氨酸化合物的生产方法： 其中R1代表氨基保护基，R2代表氨基保护基或氢原子，R3是羧基保护基等，R4是取代或未取代的芳基或杂芳基，其特征在于将式（1）的芳香族氨基酸： 其中X是卤素原子或三氟甲磺氧基团，R1、R2和R3的含义与上述定义相同，与式（2）的有机硼化合物反应： 其中R4的含义与上述定义相同，Q1和Q2相同或不同，每个都是羟基、具有1至4个碳原子的烷氧基，在镍催化剂和碱的存在下。
• スルホンアミド誘導体及びその医薬用途
  申请人：味の素株式会社

  公开号：JP2016037467A

  公开（公告）日：2016-03-22

  【課題】優れたα４インテグリン阻害作用を有する新規化合物を提供する。【解決手段】下記一般式（I）で示されるスルホンアミド誘導体、その医薬的に許容しうる塩又はそのプロドラッグ。（式中、ａ，ｂ，ｃ，ｄ，Ｄ，Ｅ，Ｒ１１，Ｂ，ｅ，ｆ，ｇ，ｈ及びＷは、明細書中で定義されるとおりである。）【選択図】なし

  提供具有优良α4整合素抑制作用的新化合物。通过下述通式（I）所示的磺酰胺衍生物，其医药上可接受的盐或其前药。（式中，a，b，c，d，D，E，R11，B，e，f，g，h和W如本说明书中所定义。）【选择图】无
• Inhibitors of &agr;4 mediated cell adhesion
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US06521666B1

  公开（公告）日：2003-02-18

  The present invention relates to a pharmaceutical composition comprising as an active ingredient a compound of formula (I), wherein Ring A is an aromatic or a heterocyclic ring; Q is a bond, carbonyl, lower alkylene, lower alkenylene, —O-(lower alkylene)-, etc.; n is 0, 1 or 2; Z is oxygen or sulfur, W is oxygen, sulfur, —CH═CH—, —NH— or —N═CH—; R1, R2 and R3 are the same or different and are hydrogen, halogen, hydroxyl, a substituted or unsubstituted lower alkyl group, a substituted or unsubstituted lower alkoxy group, a substituted or unsubstituted amino group, etc.; R4 is tetrazolyl, carboxyl group, amide or ester; R5 is hydrogen, nitro, amino, hydroxyl, lower alkanoyl, lower alkyl etc.; R6 is selected from (a) a substituted or unsubstituted phenyl group, (b) a substituted or unsubstituted pyridyl group, (c) a substituted or unsubstituted thienyl group, (d) a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, etc.; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种包含作为活性成分的化合物的药物组合物，其中环A是芳香族或杂环环；Q是键，羰基，低烷基，低烯基，—O-(低烷基)-等；n为0、1或2；Z为氧或硫，W为氧、硫、—CH═CH—、—NH—或—N═CH—；R1、R2和R3相同或不同，为氢、卤素、羟基、取代或未取代的低烷基、取代或未取代的低烷氧基、取代或未取代的氨基等；R4为四唑基、羧基、酰胺或酯基；R5为氢、硝基、氨基、羟基、低烷酰基、低烷基等；R6选自(a)取代或未取代的苯基、(b)取代或未取代的吡啶基、(c)取代或未取代的噻吩基、(d)取代或未取代的苯并呋喃基等；或其药学上可接受的盐。
• [EN] INHIBITORS OF alpha 4 MEDIATED CELL ADHESION<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ADHESION CELLULAIRE A MEDIATION PAR alpha 4
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：WO1999036393A1

  公开（公告）日：1999-07-22

  (EN) The present invention relates to a pharmaceutical composition comprising as an active ingredient a compound of formula (I), wherein Ring A is an aromatic or a heterocyclic ring; Q is a bond, carbonyl, lower alkylene, lower alkenylene, -O-(lower alkylene)-, etc.; n is 0, 1 or 2; Z is oxygen or sulfur; W is oxygen, sulfur, -CH=CH-, -NH- or -N=CH-; R1, R2 and R3 are the same or different and are hydrogen, halogen, hydroxyl, a substituted or unsubstituted lower alkyl group, a substituted or unsubstituted lower alkoxy group, a substituted or unsubstituted amino group, etc.; R4 is tetrazolyl, carboxyl group, amide or ester; R5 is hydrogen, nitro, amino, hydroxyl, lower alkanoyl, lower alkyl, etc.; R6 is selected from (a) a substituted or unsubstituted phenyl group, (b) a substituted or unsubstituted pyridyl group, (c) a substituted or unsubstituted thienyl group, (d) a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, etc.; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.(FR) L'invention se rapporte à une composition pharmaceutique comprenant en tant que composant actif le composé correspondant à la formule suivante: (1) dans laquelle Le cycle A est un cycle aromatique ou hétérocyclique; Q est une liaison carbonyle, alkylène inférieur, alcénylène inférieur, -O-(alkylène inférieur)-, etc.; n est 0, 1 ou 2; Z est oxygène ou soufre; W est oxygène, soufre, -CH=CH-, NH- ou -N=CH-; R1, R2 et R3 sont identiques ou différents et sont hydrogène, halogène, hydroxyle, groupe alkyle inférieur substitué ou non substitué, groupe alcoxy inférieur substitué ou non substitué, groupe amino substitué ou non substitué; R4 est tétrazolyle, groupe carboxyle, amide ou ester; R5 est hydrogène, nitro, amino, hydroxyle, alcanoyle inférieur, alkyle inférieur, etc.; R6 est sélectionné entre (a) un groupe phényle substitué ou non substitué, (b) un groupe pyridyle substitué ou non substitué, (c) un groupe thiényle substitué ou non substitué ou (d) un groupe benzofuranyle substitué ou non substitué, etc.; ou à un sel pharmaceutiquement acceptable de ce composé.

  本发明涉及一种药物组合物，其作为活性成分包含式（I）的化合物，其中环A是芳香环或杂环；Q是键，羰基，低碳基，低烯基，-O-（低碳基）-等；n为0，1或2；Z为氧或硫；W为氧，硫，-CH=CH-，-NH-或-N=CH-；R1，R2和R3相同或不同，是氢，卤素，羟基，取代或未取代的低碳基团，取代或未取代的低烷氧基团，取代或未取代的氨基团等；R4为四唑基，羧酸基，酰胺或酯；R5为氢，硝基，氨基，羟基，低烷酰基，低碳基等；R6从（a）取代或未取代的苯基团，（b）取代或未取代的吡啶基团，（c）取代或未取代的噻吩基团，（d）取代或未取代的苯并呋喃基团等中选择；或其药学上可接受的盐。
• Inhibitors of alpha4 mediated cell adhesion
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US20030191118A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The present invention relates to a pharmaceutical composition comprising as an active ingredient a compound of formula (I), wherein Ring A is an aromatic or a heterocyclic ring; Q is a bond, carbonyl, lower alkylene, lower alkenylene, —O— -(lower alkylene)-, etc.; n is 0, 1 or 2; Z is oxygen or sulfur; W is oxygen, sulfur, —CH═CH—, —NH— or —N═CH—; R 1 , R 2 and R 3 are the same or different and are hydrogen, halogen, hydroxyl, a substituted or unsubstituted lower alkyl gorup, a substituted or unsubstituted lower alkoxy group, a substituted or unsubstituted amino group, etc.; R 4 is tetrazolyl, carboxyl group, amide or ester; R 5 is hydrogen, nitro, amino, hydroxyl, lower alkanoyl, lower alkyl, etc.; R 6 is selected from (a) a substituted or unsubstituted phenyl group, (b) a substituted or unsubstituted pyridyl group, (c) a substituted or unsubstituted thienyl group, (d) a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, etc.; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种药物组合物，其包含化合物(I)作为活性成分，其中环A是芳香环或杂环；Q是键，羰基，低碳链，低烯链，-O-(低碳链)-等；n为0、1或2；Z为氧或硫；W为氧、硫、-CH═CH-、-NH-或-N═CH-；R1、R2和R3相同或不同，分别为氢、卤素、羟基、取代或未取代的低烷基、取代或未取代的低烷氧基、取代或未取代的氨基等；R4为四唑基、羧基、酰胺或酯基；R5为氢、硝基、氨基、羟基、低烷酰基、低烷基等；R6选自(a)取代或未取代的苯基、(b)取代或未取代的吡啶基、(c)取代或未取代的噻吩基、(d)取代或未取代的苯并呋喃基等；或其药学上可接受的盐。