4-(carbomethoxy)-N-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-L-phenylalanine methyl ester | 160168-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(carbomethoxy)-N-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-β-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]alanine methyl ester；methyl (S)-4-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)benzoate；Methyl 4-[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]benzoate
• CAS: 160168-19-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: GPYFDXNCJTUIKW-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  464.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(carbomethoxy)-N-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-L-phenylalanine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到4-羧基-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Franz, Robert G.; Weinstock, Joseph; Calvo, Raul R., Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 5, p. 533 - 538

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯 在 三甲基氯硅烷 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 2-[(4S)-4-叔丁基-4,5-二氢-2-恶唑基]-5-三氟甲基吡啶 、 锌 作用下， 以 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-(carbomethoxy)-N-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原镍催化 Stille 交叉偶联反应

  摘要：

  首次设计了一种新型光氧化还原/镍催化立体收敛Stille反应，可以构建丰富的C( sp 3 )−C( sp 3 )、C( sp 3 )−C( sp 2 )、 C( sp 3 )−C( sp ) 在极其温和的条件下以良好至高的产率以优异的立体选择性键合。协同光氧化还原/镍催化的创新应用实现了锡烷试剂的新型单电子金属转移过程，为 Stille 反应领域提供了新的研究范式。

  DOI：

  10.1002/anie.202314832

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Unnatural Amino Acids by Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Tomer M. Faraggi、Caroline Rouget-Virbel、Juan A. Rincón、Mario Barberis、Carlos Mateos、Susana García-Cerrada、Javier Agejas、Oscar de Frutos、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00208

  日期：2021.8.20

  wide array of optically pure unnatural amino acids. This method utilizes a photocatalytic cross-electrophile coupling between a bromoalkyl intermediate and a diverse set of aryl halides to produce artificial analogues of phenylalanine, tryptophan, and histidine. The reaction is tolerant of a broad range of functionalities and can be leveraged toward the scalable synthesis of valuable pharmaceutical scaffolds

  我们在本文中描述了将丝氨酸转化为多种光学纯非天然氨基酸的两步过程。该方法利用溴代烷基中间体和多种芳基卤化物之间的光催化交叉亲电偶联来生产苯丙氨酸、色氨酸和组氨酸的人工类似物。该反应具有广泛的功能，可用于通过流动技术可扩展地合成有价值的药物支架。
• 10.1002/anie.202405902
  作者：Lukas, Florian、Findlay, Michael T.、Fillols, Méritxell、Templ, Johanna、Savino, Elia、Martin, Benjamin、Allmendinger, Simon、Furegati, Markus、Noël, Timothy

  DOI：10.1002/anie.202405902

  日期：——

  Decarboxylative C(sp2)−C(sp3) bond formation using a metallaphotoredox approach is a key method for rapidly building molecular complexity. In this work, we demonstrate that graphitic carbon nitride, a heterogeneous semiconductor, can act as a suitable photocatalyst to induce decarboxylative bond formation. A broad scope of coupling partners is presented, in addition to photocatalyst recycling, analysis,

  使用金属光氧化还原方法形成脱羧 C(sp 2 )−C(sp 3 ) 键是快速构建分子复杂性的关键方法。在这项工作中，我们证明了石墨氮化碳（一种异质半导体）可以作为合适的光催化剂来诱导脱羧键的形成。除了光催化剂回收、分析和机理研究之外，还介绍了广泛的耦合伙伴。
• SYNTHESIS OF N-(tert-BUTOXYCARBONYL)-a-IODOALANINE METHYL ESTER: A USEFUL BUILDING BLOCK IN THE SYNTHESIS OF NONNATURAL a-AMINO ACIDS VIA PALLADIUM CATALYZED CROSS COUPLING REACTIONS
  作者：Jackson, Richard F. W.、Perez-Gonzalez, Manuel、Danheiser, Rick L.、Crombie, Aimee L.

  DOI：10.15227/orgsyn.081.0077

  日期：——
• Franz, Robert G.; Weinstock, Joseph; Calvo, Raul R., Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 5, p. 533 - 538
  作者：Franz, Robert G.、Weinstock, Joseph、Calvo, Raul R.、Samanen, James、Aiyar, Nambi

  DOI：——

  日期：——
• Photoredox Nickel‐Catalysed Stille Cross‐Coupling Reactions
  作者：Zhenghong Zhou、Jimin Yang、Bo Yang、Yang Han、Lijuan Zhu、Xiao‐Song Xue、Feng Zhu

  DOI：10.1002/anie.202314832

  日期：2023.12.21

  Stille reaction is designed for the first time, allowing for the construction of a rich range of C(sp3)−C(sp3), C(sp3)−C(sp2), and C(sp3)−C(sp) bonds in good to high yields with excellent stereoselectivity under exceptionally mild conditions. The innovative use of synergistic photoredox/nickel catalysis enables a novel single-electron transmetalation process of stannane reagents, providing a new research

  首次设计了一种新型光氧化还原/镍催化立体收敛Stille反应，可以构建丰富的C( sp 3 )−C( sp 3 )、C( sp 3 )−C( sp 2 )、 C( sp 3 )−C( sp ) 在极其温和的条件下以良好至高的产率以优异的立体选择性键合。协同光氧化还原/镍催化的创新应用实现了锡烷试剂的新型单电子金属转移过程，为 Stille 反应领域提供了新的研究范式。