methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-(3-morpholin-4-yl-3-oxopropyl)phenyl]propanoate | 175233-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-(3-morpholin-4-yl-3-oxopropyl)phenyl]propanoate
• CAS: 175233-80-4
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₆
• 分子量: 420.506
• InChiKey: YXABHDCAIBDLBJ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-(3-morpholin-4-yl-3-oxopropyl)phenyl]propanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-(3-morpholin-4-yl-3-oxopropyl)phenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基二醇HIV蛋白酶抑制剂。P1 / P1'化合物的合成与构效关系：亲脂性和细胞毒性之间的关系。

  摘要：

  为了减少1的细胞毒性，合成了一系列基于P1'结构修饰的先导化合物1的HIV蛋白酶的新型氨基二醇抑制剂。我们已经观察到该系列抑制剂的亲脂性和细胞毒性之间存在高度相关性。 。发现在P1'苯基基团对位1处的适当取代导致鉴定出等价的（对酶和细胞培养均如此）化合物（10l，10m，10n和15c），这些化合物具有明显降低的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jm950717a
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium dihydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 91.25h， 生成 methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-(3-morpholin-4-yl-3-oxopropyl)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基二醇HIV蛋白酶抑制剂。P1 / P1'化合物的合成与构效关系：亲脂性和细胞毒性之间的关系。

  摘要：

  为了减少1的细胞毒性，合成了一系列基于P1'结构修饰的先导化合物1的HIV蛋白酶的新型氨基二醇抑制剂。我们已经观察到该系列抑制剂的亲脂性和细胞毒性之间存在高度相关性。 。发现在P1'苯基基团对位1处的适当取代导致鉴定出等价的（对酶和细胞培养均如此）化合物（10l，10m，10n和15c），这些化合物具有明显降低的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jm950717a

文献信息

• Aminodiol HIV Protease Inhibitors. Synthesis And Structure−Activity Relationships Of P₁/P₁‘ Compounds:  Correlation between Lipophilicity and Cytotoxicity
  作者：Ping Chen、Peter T. W. Cheng、Masud Alam、Barbara D. Beyer、Gregory S. Bisacchi、Tamara Dejneka、Adelaide J. Evans、Jill A. Greytok、Mark A. Hermsmeier、W. Griffith Humphreys、Glenn A. Jacobs、Octavian Kocy、Pin-Fang Lin、Karen A. Lis、Michael A. Marella、Denis E. Ryono、Amy K. Sheaffer、Steven H. Spergel、Chong-qing Sun、Joseph A. Tino、Gregory Vite、Richard J. Colonno、Robert Zahler、Joel C. Barrish

  DOI：10.1021/jm950717a

  日期：1996.1.1

  A series of novel aminodiol inhibitors of HIV protease based on the lead compound 1 with structural modifications at P1' were synthesized in order to reduce the cytotoxicity of 1. We have observed a high degree of correlation between the lipophilicity and cytotoxicity of this series of inhibitors. It was found that appropriate substitution at the para position of the P1' phenyl group of 1 resulted

  为了减少1的细胞毒性，合成了一系列基于P1'结构修饰的先导化合物1的HIV蛋白酶的新型氨基二醇抑制剂。我们已经观察到该系列抑制剂的亲脂性和细胞毒性之间存在高度相关性。 。发现在P1'苯基基团对位1处的适当取代导致鉴定出等价的（对酶和细胞培养均如此）化合物（10l，10m，10n和15c），这些化合物具有明显降低的细胞毒性。