N-环己基乙酰胺 | 1124-53-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-环己基乙酰胺
• 中文别名: N-环己乙酰胺
• 英文名称: N-cyclohexylacetamide
• 英文别名: N-Acetyl cyclohexyl amine；Acetanilide
• CAS: 1124-53-4
• 化学式: C₈H₁₅NO
• mdl: MFCD00982151
• 分子量: 141.213
• InChiKey: WRAGCBBWIYQMRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  56-58 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1313

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基乙酰胺 在 Schwartz's reagent 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以91%的产率得到环己胺
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective N-deacetylation under mild conditions

  摘要：

  描述了一种温和高效的化学选择性去乙酰化方法，该方法使用施瓦茨试剂在室温下迅速进行。温和和中性的条件使得在一些常见保护基团（即Boc、Fmoc、Cbz、Ts）存在的情况下能够进行正交去乙酰化。去保护条件不会引起手性氨基中心的任何表异构化。

  DOI：

  10.1039/c3ob41971a
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以100 %的产率得到N-环己基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  在 1 atm 氢气和室温下通过 Rh/Pd 或 Rh/Pt 还原芳烃

  摘要：

  目前的芳烃加氢方法通常需要苛刻的反应条件或复杂的催化剂制备。在这里，我们描述了一种温和且方便的方案，仅使用市售催化剂。使用[Rh(nbd)Cl] 2和Pd/C一起作为催化剂，可以在室温下在1atm H 2下将带有各种官能团的芳烃氢化。该芳烃氢化也可以使用[Rh(cod)Cl] 2和PtO 2催化剂来实现，从而避免手套箱操作并简化反应程序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01029

文献信息

• Synthesis of N-Sulfonyl Amidines and Acyl Sulfonyl Ureas from Sulfonyl Azides, Carbon Monoxide, and Amides
  作者：Shiao Y. Chow、Luke R. Odell

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02894

  日期：2017.3.3

  A Pd-catalyzed and ligand-free carbonylation/cycloaddition/decarboxylation cascade synthesis of sulfonyl amidines from sulfonyl azides and substituted amides at low CO pressure is reported. The reaction proceeds via an initial Pd-catalyzed carbonylative generation of sulfonyl isocyanates from sulfonyl azides, followed by a [2 + 2] cycloaddition with amides and subsequent decarboxylation, which liberates

  据报道，在低CO压力下，由磺酰叠氮化物和取代的酰胺进行Pd催化的无配体羰基化/环加成/脱羧级联反应合成了磺酰am。反应是通过首先由Pd催化从磺酰叠氮化物的羰基化羰基生成磺酰异氰酸酯，然后与酰胺进行[2 + 2]环加成，然后脱羧，从而释放出所需的磺酰am，生成N 2和CO 2。作为唯一的反应副产物。使用此简单方案，可以以中等到极好的收率获得各种磺酰基am。另外，该反应还可以通过使用N-单取代的酰胺亲核试剂通过更常规的酰胺羰基化途径来进行，以良好的产率提供酰基磺酰基脲。
• [EN] SUBSTITUTED BRIDGED UREA ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS<br/>[FR] ANALOGUES D'URÉE PONTÉS SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE SIRTUINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2016079709A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to novel substituted bridged urea analog compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding pharmaceutical compositions, processes for making and use of such compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, as Sirtuin Modulators useful for increasing lifespan of a cell, and for use in treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders, which include, but are not limited to, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity.

  本发明涉及一种新型的取代桥式脲类似物化合物，其化学式为（I）或其药学上可接受的盐，相应的药物组合物，制备这种化合物的方法以及单独使用或与其他治疗剂联合使用的这些化合物作为Sirtuin调节剂，可用于增加细胞寿命，并用于治疗和/或预防各种疾病和紊乱，包括但不限于与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块紊乱、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或紊乱，以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或紊乱。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。
• Yttria-Zirconia Based Lewis Acid: An Efficient and Chemoselective Catalyst for Acylation Reactions
  作者：Pradeep Kumar、Rajesh Kumar Pandey、Mandar S. Bodas、Mohan K. Dongare

  DOI：10.1055/s-2001-10778

  日期：——

  Yttria-zirconia based strong Lewis acid efficiently catalyzes acylation of alcohols, amines and thiols under environmentally safe, heterogeneous reaction conditions with high selectivity and in excellent yields.

  基于氧化钇-氧化锆的高强度路易斯酸，在环保、多相反应条件下，高效催化醇、胺和硫醇的酰化反应，具有高选择性和极佳的产率。
• Catalytic Hydrogenation of Amides to Amines under Mild Conditions
  作者：Mario Stein、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201207803

  日期：2013.2.18

  Under (not so much) pressure: A general method for the hydrogenation of tertiary and secondary amides to amines with excellent selectivity using a bimetallic Pd–Re catalyst has been developed. The reaction proceeds under low pressure and comparatively low temperature. This method provides organic chemists with a simple and reliable tool for the synthesis of amines.

  在（不是很大）压力下：已开发出一种使用双金属Pd-Re催化剂将叔酰胺和仲酰胺氢化成胺的通用方法，具有优异的选择性。反应在低压和较低温度下进行。该方法为有机化学家提供了一种简单可靠的胺合成工具。

表征谱图