2-chloro-N-cyclohexylpropanamide | 94318-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-cyclohexylpropanamide
• 英文别名: 2-chloro-propionic acid cyclohexylamide；2-Chlor-propionsaeure-cyclohexylamid；chloro-N-cyclohexylpropionamide；N-cyclohexyl-2-chloropropionamide
• CAS: 94318-76-0
• 化学式: C₉H₁₆ClNO
• mdl: MFCD04626510
• 分子量: 189.685
• InChiKey: XEZUQDMCORIBFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106.5 °C
• 沸点：
  330.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-cyclohexylpropanamide 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-cyclohexyl-2-(((1-cyclopropyl-1H-tetrazol-5-yl)methyl)sulfinyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  一锅平行合成烷基硫化物，亚砜和砜

  摘要：

  阐述了一种简单且经济高效的一锅平行合成方法，用于从硫脲中合成硫化物，亚砜和砜。该方法结合了针对并行合成条件进行了优化的两个程序：硫脲与烷基氯的烷基化以及原位生成的硫化物与H 2 O 2或H 2 O 2-（NH 4）2 MoO 4的单氧化或全氧化。。实验设置需要常用的实验室设备：常规烤箱和超声浴；处理包括过滤或用氯仿萃取。该方法是在81个成员类药物的硫化物，亚砜和砜的文库中进行评估的，所产生的化合物量为30-300 mg。利用我们的方法进行的2-（苯甲酰基亚磺酰基）乙酰胺（莫达非尼）的小规模合成，其效率与已公开的程序相似。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.5b00024
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酰氯 、 环己胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到2-chloro-N-cyclohexylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  双功能哌啶酰胺衍生物作为 σ1R 拮抗剂/MOR 激动剂治疗神经性疼痛的优化

  摘要：

  在这里，我们描述了一系列新的双功能哌啶酰胺衍生物作为 sigma-1 受体 (σ 1 R) 拮抗剂和 mu 阿片受体 (MOR) 激动剂的优化、合成和相关药理镇痛活性。新化合物在 σ 1 R 和 MOR 结合测定中进行了体外评估。最有前途的化合物114 （也称为HKC-126 ）对 σ 1 R 和 MOR 显示出优异的亲和力，并且对与疼痛相关的其他受体具有良好的选择性。化合物114在醋酸扭体试验、福尔马林试验、热板试验和慢性压迫性损伤(CCI)神经病理性疼痛模型中显示出强大的剂量依赖性镇痛作用。与等量镇痛剂量的芬太尼相比，化合物114产生的阿片样副作用较少，例如奖赏倾向、呼吸抑制、身体依赖性和镇静作用。最后，该药物的药代动力学特性也是可接受的，这些结果表明化合物114作为混合 σ 1 R/MOR 配体，具有治疗神经性疼痛的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113879

文献信息

• A One-Pot Synthesis of Pyrido[2,3-<i>b</i>][1,4]oxazin-2-ones
  作者：Su-Dong Cho、Yong-Dae Park、Jeum-Jong Kim、Sang-Gyeong Lee、Chen Ma、Sang-Yong Song、Woo-Hong Joo、J. R. Falck、Motoo Shiro、Dong-Soo Shin、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1021/jo034593i

  日期：2003.10.1

  Pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-2-ones are conveniently prepared in excellent yields by a one-pot annulation of N-substituted-2-chloroacetamides with 2-halo-3-hydroxypyridines with use of cesium carbonate in refluxing acetonitrile. The key transformation features a Smiles rearrangement of the initial O-alkylation product and subsequent cyclization.

  吡啶[2,3-b] [1,4]恶嗪-2-酮可通过铯方便地通过N-取代-2-氯乙酰胺与2-卤代-3-羟基吡啶的一锅法制得，产率极高。回流的乙腈中加入碳酸根。关键转化的特征是初始O-烷基化产物的Smiles重排和随后的环化。
• AlCl3-Catalysed trans N-acylation of Acetanilides with α-Chloropropionyl Chloride†‡
  作者：H. R. Sonawane、A. V. Pol、B. S. Nanjundiah、A. Sudalai

  DOI：10.1039/a705770i

  日期：——

  trans N-acylation of acetanilides with α-chloropropionyl chloride catalysed by AlCl3 has been shown to occur efficiently, affording 2-chloro-N-phenylpropanamides in preparative yields.

  在AlCl3的催化下，乙酰苯胺与β-氯丙酰氯的N-酰化反应被证明可以高效进行，制备出2-氯-N-苯基丙酰胺。
• Haloalkyltetrazole and Aminoalkyltetrazole Derivatives
  作者：Edward K. Harvill、Robert M. Herbst、Elizabeth G. Schreiner

  DOI：10.1021/jo50012a006

  日期：1952.12
• N-Substituted-amides¹
  作者：Arthur H. Schlesinger、Erhard J. Prill

  DOI：10.1021/ja01604a047

  日期：1956.12
• One‐Pot Synthesis of Pyridazino[1,4]oxazin‐3‐ones
  作者：Chen Ma、Su‐Dong Cho、J. R. Falck、Dong‐Soo Shin

  DOI：10.1081/scc-120030689

  日期：2004.12.31

  Pyridazino[1,4] oxazin-3-ones were conveniently prepared in a one-pot condensation of N-substituted 2-chloroacetamides with various 5-chloro-pyridazin-6-ones via rearrangement of a spiro-aminoketal intermediate.