3,5-二硝基-4-氯苯甲酸异丁酯 | 58263-53-9

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二硝基-4-氯苯甲酸异丁酯
• 中文别名: 4-氯-3,5-二硝基苯甲酸异丁酯
• 英文名称: isobutyl 3,5-dinitro-4-chlorobenzoate
• 英文别名: 2-Methylpropyl 4-chloro-3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 58263-53-9
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₆
• mdl: MFCD00272561
• 分子量: 302.671
• InChiKey: MHWMKXCBVGGVSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228

制备方法与用途

用途：用于有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二硝基-4-氯苯甲酸异丁酯 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[2-chloro-3-[4-[2-chloro-3-[1-[2-chloro-3-[(1-hydroxy-2,2-dimethylpropylidene)amino]-5-(2-methylpropoxycarbonyl)phenyl]triazol-4-yl]-5-(2-methylpropoxycarbonyl)phenyl]triazol-1-yl]-5-(2-methylpropoxycarbonyl)phenyl]-2,2-dimethylpropanimidic acid
  参考文献：
  名称：

  C–H···X（X = F，Cl）分子内氢键诱导的芳族三唑折叠剂

  摘要：

  设计合成了基于4-氟苯甲酸异丁酯和4-氯苯甲酸异丁酯的芳基三唑低聚物。晶体结构和1 H– 1 H NOESY实验表明，低聚物具有稳定的螺旋构象，这是由三唑质子和卤素原子之间的C 5 –H··X–C（X = F，Cl）分子内氢键诱导的。折叠构象的稳定性通过DFT计算得到了证实，DFT计算表明，每一个C 5 –H···F–C平面相互作用都会使能量平均降低〜3 kcal mol –1，而当降低时，能量降低〜1 kcal mol –1。 C 5形成–H···Cl–C桥。氢键网络在竞争性氢键介质（如DMSO）中被破坏，生成未折叠的低聚物。

  DOI：

  10.1021/jo500582c
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3,5-diiodobenzoic acid 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 potassium fluoride dihydrate 、 硫酸 、 potassium nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3,5-二硝基-4-氯苯甲酸异丁酯
  参考文献：
  名称：

  C–H···X（X = F，Cl）分子内氢键诱导的芳族三唑折叠剂

  摘要：

  设计合成了基于4-氟苯甲酸异丁酯和4-氯苯甲酸异丁酯的芳基三唑低聚物。晶体结构和1 H– 1 H NOESY实验表明，低聚物具有稳定的螺旋构象，这是由三唑质子和卤素原子之间的C 5 –H··X–C（X = F，Cl）分子内氢键诱导的。折叠构象的稳定性通过DFT计算得到了证实，DFT计算表明，每一个C 5 –H···F–C平面相互作用都会使能量平均降低〜3 kcal mol –1，而当降低时，能量降低〜1 kcal mol –1。 C 5形成–H···Cl–C桥。氢键网络在竞争性氢键介质（如DMSO）中被破坏，生成未折叠的低聚物。

  DOI：

  10.1021/jo500582c

文献信息

• Carbon supported Pt colloid as effective catalyst for selective hydrogenation of nitroarenes to arylhydroxylamines
  作者：Zeming Rong、Wenqiang Du、Yue Wang、Lianhai Lu

  DOI：10.1039/b916686f

  日期：——

  The Pt colloid supported on carbon is an active and selective catalyst for the partial hydrogenation of nitroaromatics with electron-withdrawing substituents to the corresponding N-arylhydroxylamine, indicating an additive-free green catalytic approach for arylhydroxylamine synthesis.

  负载于碳上的铂胶体是一种活性高且选择性强的催化剂，能将带有吸电子取代基的硝基芳香化合物部分氢化为相应的N-芳基羟胺，这表明了一种无添加剂的绿色催化方法，可用于芳基羟胺的合成。
• 一种3,5-二氨基-4-氯苯甲酸异丁脂的制备方法
  申请人：中农发河南农化有限公司

  公开号：CN106478436A

  公开（公告）日：2017-03-08

  一种3,5‑二氨基‑4‑氯苯甲酸异丁脂的制备方法，包括有以下基本步骤：步骤1、将原料酯化物、溶剂、催化剂兰尼镍和脱卤抑制剂一次性投入高压反应釜中密封，使用0.2‑0.3MPa氮气、氢气对高压釜各置换3次，步骤2、步骤1密封完全后添加氢气压力至3.0Mpa，提升高压反应釜温度反应，及时补充氢气的压力，确保反应过程中高压釜内的压力维持在3.0Mpa，步骤3、步骤2中加氢气是压力维持在3.0Mpa，反应约1.5‑2小时，体系不再吸氢后结束反应，整体冷却，步骤4、步骤3结束后对催化剂兰尼镍循环回收使用，步骤5、滤液减压浓缩至粘稠状，放入冰箱低温冷却结晶，步骤6、溶剂醇、脱卤抑制剂脱溶回收循环套用，本发明成本低、安全、可行。
• Aromatic Triazole Foldamers Induced by C–H···X (X = F, Cl) Intramolecular Hydrogen Bonding
  作者：Jie Shang、Nolan M. Gallagher、Fusheng Bie、Qiaolian Li、Yanke Che、Ying Wang、Hua Jiang

  DOI：10.1021/jo500582c

  日期：2014.6.6

  designed and synthesized. Crystal structure and 1H–1H NOESY experiments demonstrate that the oligomers adopt stable helical conformation, which are induced by C5–H···X–C (X = F, Cl) intramolecular hydrogen bonding between triazole protons and halogen atoms. The stabilities of the folded conformations are confirmed by DFT calculations, which show that each C5–H···F–C planar interaction lowers the energy

  设计合成了基于4-氟苯甲酸异丁酯和4-氯苯甲酸异丁酯的芳基三唑低聚物。晶体结构和1 H– 1 H NOESY实验表明，低聚物具有稳定的螺旋构象，这是由三唑质子和卤素原子之间的C 5 –H··X–C（X = F，Cl）分子内氢键诱导的。折叠构象的稳定性通过DFT计算得到了证实，DFT计算表明，每一个C 5 –H···F–C平面相互作用都会使能量平均降低〜3 kcal mol –1，而当降低时，能量降低〜1 kcal mol –1。 C 5形成–H···Cl–C桥。氢键网络在竞争性氢键介质（如DMSO）中被破坏，生成未折叠的低聚物。