2-甲基丙酸4-甲基苯酯 | 103-93-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 2-甲基丙酸4-甲基苯酯
• 中文别名: 异丁酸对甲苯酯；2-甲基丙酸-4-甲基苯酯；异丁酸对甲酚酯
• 英文名称: p-tolyl isobutyrate
• 英文别名: 2-Methyl-propionsaeure-p-kresylester；isobutyric acid p-tolyl ester；Isobuttersaeure-p-tolylester；isobutyric acid 4-tolyl ester；para-cresyl isobutyrate；para-tolyl isobutyrate；(4-methylphenyl) 2-methylpropanoate
• CAS: 103-93-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD00026440
• 分子量: 178.231
• InChiKey: UPPSFGGDKACIKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237 °C(lit.)
• 密度：
  0.993 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  205 °F
• 溶解度：
  insoluble in water, soluble in alcohol and oils
• LogP：
  2.89
• 物理描述：
  Colourless liquid, fruity odour
• 折光率：
  1.484-1.490
• 保留指数：
  1289;1289.1;1291;1291

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2915900090
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

制备方法与用途

含量分析

按酯测定法（OT-18）中的方法二测定。所取试样量为1.2g。计算中当量因子(e) 取 89.12。

或按气相色谱法（GT-10-4）中用非极性柱的方法测定。

毒性

GRAS (FEMA)。

LD₅₀ 为 4000 mg/kg（大鼠，经口）。

使用限量

FEMA (mg/kg)：软饮料 0.10～4.0；冷饮 0.05；糖果 0.12～6.0；焙烤食品 0.12～7.0。

适度为限（FDA §172.515，2000）。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
异丁酸对-甲酚酯	食品	食用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

无色液体，具有特殊的水果似香气。沸点为 237℃，能混溶于乙醇，可溶于油脂，不溶于水。

用途

主要用以配制各种水果型香精，用量极微。也可用于浓厚的花香型香精。

生产方法

由对甲酚与异丁酸酯化而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基丙酸4-甲基苯酯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 2-(1-oxoisobutyl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  通过远程消除氢化物实现C–H功能化：钯催化邻酰基苯酚脱氢为类黄酮

  摘要：

  尽管人们早就知道贫电子的C–H键与碱形成碳阴离子的去质子化并广泛用于有机合成中，但从富电子的C–H键与碳阳离子或部分碳阳离子的氢化物消除是引入亲核试剂的一个重要方法。勘探面积相对较少。在这里，我们报道邻酰基苯酚的羰基β-C（sp 3）–H键氢可被分子内酚羟基取代形成O杂环，然后将O杂环脱氢成类黄酮。在不添加氧化剂和不牺牲氢受体的情况下，Pd / C催化级联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03652
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 异丁酰氯 生成 2-甲基丙酸4-甲基苯酯
  参考文献：
  名称：

  通过远程消除氢化物实现C–H功能化：钯催化邻酰基苯酚脱氢为类黄酮

  摘要：

  尽管人们早就知道贫电子的C–H键与碱形成碳阴离子的去质子化并广泛用于有机合成中，但从富电子的C–H键与碳阳离子或部分碳阳离子的氢化物消除是引入亲核试剂的一个重要方法。勘探面积相对较少。在这里，我们报道邻酰基苯酚的羰基β-C（sp 3）–H键氢可被分子内酚羟基取代形成O杂环，然后将O杂环脱氢成类黄酮。在不添加氧化剂和不牺牲氢受体的情况下，Pd / C催化级联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03652

文献信息

• Photo-induced deep aerobic oxidation of alkyl aromatics
  作者：Chang-Cheng Wang、Guo-Xiang Zhang、Zhi-Wei Zuo、Rong Zeng、Dan-Dan Zhai、Feng Liu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1007/s11426-021-1032-7

  日期：2021.9

  equipment. In this report, photo-induced deep aerobic oxidation of (poly)alkyl benzene to benzene (poly)carboxylic acids was developed. CeCl3 was proved to be an efficient HAT (hydrogen atom transfer) catalyst in the presence of alcohol as both hydrogen and electron shuttle. Dioxygen (O2) was found as a sole terminal oxidant. In most cases, pure products were easily isolated by simple filtration, implying

  氧化是自然界和化学工业中生产含氧化学品的主要化学过程。目前，苯甲酸和苯多羧酸（BPCAs）的工业生产主要以聚烷基苯的深度氧化为主，由于形成消耗臭氧层的溴化溴和对生产设备的腐蚀危害，在环境和经济上都有些不利。 . 在这份报告中，开发了（多）烷基苯的光诱导深度有氧氧化为苯（多）羧酸。CeCl 3被证明是在醇存在下作为氢和电子穿梭的有效HAT（氢原子转移）催化剂。双氧 (O 2) 被发现是唯一的终端氧化剂。在大多数情况下，纯产品很容易通过简单的过滤分离，这意味着大规模实施的优势。该反应提供了从天然丰富的石油原料中生产有价值的精细化学品的理想方案。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Fluorous 4-<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylaminopyridine (DMAP) Salts as Simple Recyclable Acylation Catalysts
  作者：Daniela Vuluga、Julien Legros、Benoit Crousse、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1002/chem.200902982

  日期：2010.2.8

  Pass the salt please! A simple fluorous salt of 4‐N,N‐dimethylaminopyridine (C7F15CO2H⋅DMAP) that acts as an effective recyclable organocatalyst for esterification under solvent‐ and base‐free conditions is reported. This catalyst is readily accessible, easy to handle and to recover, and constitutes an attractive alternative for cleaner and safer acylation reactions (see scheme).

  请通过盐！将4-氟简单盐Ñ，Ñ二甲基氨基吡啶（C 7 ˚F 15 CO 2 ħ ⋅报道DMAP）充当用于酯化溶剂和碱-自由条件下有效的可回收有机催化剂。这种催化剂易于获得，易于处理和回收，是清洁和安全酰化反应的诱人替代品（参见方案）。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• NOVEL COMPOUNDS, FUNCTIONALISED DIOXABOROLANE OR DIOXABORINANE DERIVATIVES, METHOD FOR PREPARING SAME AND USES THEREOF
  申请人：ECOLE SUPERIEURE DE PHYSIQUE ET DE CHIMIE INDUSTRIELLES DE LA VILLE DE PARIS

  公开号：US20200231605A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The invention relates to functionalised dioxaborolane or dioxaborinane derivatives of formula (I), wherein R 1 is covalently bonded to the boron atom by a carbon atom; one of R 2 , R 3 , R′ 3 or R 4 is a radical of formula —X; or one of R 1 , R 2 , R 3 , R′ 3 or R 4 is a radical of formula —X; and X is a functionalised radical. The invention relates to the method for preparing same and the uses thereof.

  该发明涉及公式（I）的功能化二氧硼杂环烷或二氧硼杂环丁烷衍生物，其中R1通过一个碳原子与硼原子共价结合；R2、R3、R′3或R4中的一个是公式—X的基团；或者R1、R2、R3、R′3或R4中的一个是公式—X的基团；X是一个功能化基团。该发明涉及制备该类化合物的方法及其用途。

表征谱图