2-甲基-3-戊烯酸乙酯 | 1617-23-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-甲基-3-戊烯酸乙酯
• 中文别名: 2-甲基-3-戊酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-methylpent-3-enoate
• 英文别名: 2-Methyl-Δ³-pentensaeureaethylester；Aethyl-2-methyl-3-pentenoat；4-Methylpenten-2-saeure-ethylester；2-Methyl-pent-3-ensaeure-ethylester；ethyl-2-methyl-3-pentenoate；3-Pentenoic acid, 2-methyl-, ethyl ester
• CAS: 1617-23-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: HOWBPXBYCPKWBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-74 °C(Press: 42 Torr)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.41
• 溶解度：
  insoluble in water
• 折光率：
  1.419

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

制备方法与用途

毒性：GRAS(FEMA)。

使用限量：

• 无醇饮料、冷饮、布丁类、乳制品：0.5 mg/kg；
• 焙烤制品：1.0 mg/kg；
• 糖果：2.0 mg/kg；
• 胶姆糖：5.0 mg/kg。

食品添加剂最大允许使用量及残留标准：

• 2-甲基-3-戊烯酸乙酯是一种食品用香料，用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量。

化学性质：沸点为85～91℃(6666Pa)，不溶于水。

用途：根据GB 2760-1996规定，暂时允许作为食品用香料使用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-戊烯酸乙酯 在 cis-{molybdenum(0)(carbonyl)4(P(phenyl)3)2} 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-甲基-3-戊烯酸乙酯 、 ethyl (Z)-2-methylpent-3-enoate 、 ethyl (E)-2-methylpent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  稳定的钼（0）络合物催化末端烯烃选择性异构化为（Z）-2-烯烃

  摘要：

  使用顺式-Mo（CO）4（PPh 3）2预催化剂观察到末端烯烃异构化为内部烯烃的位置和立体化学选择性。甲p -甲苯磺酸（TsOH）助催化剂为催化剂活性是必需的。各种官能化的末端烯烃已被转化为相应的2-烯烃，在高转化率下通常有利于Z异构体，其选择性高达8：1 Z：E。通过31 P NMR对催化剂引发机理的研究表明，顺式-Mo（CO）4（PPh 3）2在高温下与TsOH反应生成磷化氢键合的Mo氢化物（MoH）物种。催化可通过将末端烯烃的2，1-插入MoH基团和立体选择性β-氢化物消除以产生（Z）-2-烯烃来进行。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00914