2-辛烯酸乙酯 | 2351-90-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-辛烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-octenoate
• 英文别名: Ethyl oct-2-enoate；2-Octenoic acid, ethyl ester
• CAS: 2351-90-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: AISZSTYLOVXFII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222 °C(lit.)
• 密度：
  0.883 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  209 °F
• LogP：
  3.844 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916190090

制备方法与用途

食品添加剂最大允许使用量与残留量标准 添加剂信息表

• 添加剂中文名称: 2-辛烯酸乙酯
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称: 各类食品（具体食品种类请参考GB 2760）
• 添加剂功能: 食品用香料，用于配制香精
• 最大允许使用量（g/kg）: 不超过在GB 2760中的最大允许使用量
• 最大允许残留量（g/kg）: 不超过在GB 2760中的最大允许残留量

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-辛烯酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 反-2-辛烯醛
  参考文献：
  名称：

  α-乙烯基和α-烯基苄基醇的串联苯甲酰氧化/二羟基化

  摘要：

  甲从头的串联苄氧化二羟基α -vinyl-和α -alkenylbenzyl醇已被开发，得到α，β -dihydroxypropiophenones（= 2,3-二羟基-1-苯基丙-1-酮）和α，β -dihydroxyalkyl苯酮。该方法显示出对底物有选择性，并且对苯甲醇的氧化具有特异性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400143
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 吡啶 、 硫酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-辛烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Base-catalyzed reactions of .alpha.,.beta.-unsaturated esters and nitriles. 4. Dimerization of .beta.-alkyl-substituted acrylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00332a006

文献信息

• Regioselective Radical Borylation of α,β-Unsaturated Esters and Related Compounds by Visible Light Irradiation with an Organic Photocatalyst
  作者：Guosong Li、Guanwang Huang、Ruixia Sun、Dennis P. Curran、Wen Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01270

  日期：2021.6.4

  recently been reported and are still rare. Here we describe a photoredox radical hydroboration of α,β-unsaturated esters, amides, ketones, and nitriles with NHC-boranes that uses only an organocatalyst and visible light. The conditions are mild, the substrate scope is broad, and the α/β regioselectivity is high. The reaction requires only the organocatalyst; there is no costly metal, and there are no

  自由基硼氢化反应直到最近才被报道并且仍然很少见。在这里，我们描述了 α,β-不饱和酯、酰胺、酮和腈与 NHC-硼烷的光氧化还原自由基硼氢化反应，该反应仅使用有机催化剂和可见光。条件温和，底物范围广，α/β区域选择性高。该反应只需要有机催化剂；没有昂贵的金属，也没有其他添加剂（碱、助催化剂、引发剂）。
• Triptycene-Based Chiral and<i>meso</i>-N-Heterocyclic Carbene Ligands and Metal Complexes
  作者：Roman Savka、Marvin Bergmann、Yuki Kanai、Sabine Foro、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/chem.201601474

  日期：2016.7.4

  metal complexes [(NHC)MX] (M=Cu, Ag, Au; X=Cl, Br) and [(NHC)MCl(cod)] (M=Rh, Ir; cod=1,5‐cyclooctadiene) in good yields. The new azolium salts and metal complexes suffer from limited solubility in common organic solvents. Consequently, the introduction of solubilizing groups (such as 2‐ethylhexyl or 1‐hexyl by O‐alkylation) is essential to render the complexes soluble. The triptycene unit infers special

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• Allylmetal-directed addition of 1O2: Scope, mechanism and synthetic utility
  作者：Patrick H. Dussault、Charles T. Eary、Richard J. Lee、Umesh R. Zope

  DOI：10.1039/a901243e

  日期：——

  hydroperoxides and 4-stannyl-1,2-dioxolanes; the ene-like reaction is generally preferred unless limited by allylic strain. The alkenylstannane products, as well as the derived iodides, are effective substrates for palladium-mediated cross-couplings, additions, carbonylations, and acylations to form peroxydienes, peroxyenones, and peroxyenoates. Allylsilanes are less effective directing groups, possessing reactivity

  烯丙基甲硅烷基和苯乙烯基基团甚至在功能化系统中，也会通过1 O 2强烈影响烯烃氧合的区域和立体化学。烯丙基斯坦酮经历抗S E 2'氧合以形成两个Z-锡烷基烯基氢过氧化物和4-锡烷基1,2-二氧戊环；通常优选烯类反应，除非受到烯丙基应变的限制。烯基锡烷产物以及衍生的碘化物是钯介导的交叉偶联，加成，羰基化和酰化形成过氧化二烯，过氧化烯和过氧化烯酸酯的有效底物。烯丙基硅烷是不太有效的导向基团，具有令人惊奇的类似于简单烯烃的反应性，并且经过氧化形成氢过氧化物的区域异构体混合物。对烯丙基锡烷和烯丙基硅烷观察到的不同反应性和产物分布反映了基态烯烃的不同亲核性以及相邻的C-Sn或C-Si键对发展中的过氧化物的极化作用。所观察到的选择性生产Z-烯基金属似乎是由于优先形成单个过氧化物金字塔形异构体，以及这种过氧化物倾向于以比过氧化物转化或单键旋转更快的速率将含金属碳上的内部氢夺走的趋势而产生的。氢以外的抽象。
• Six-membered N-Heterocyclic Carbene-based catalysts for asymmetric reactions
  申请人：McQuade D. Tyler

  公开号：US20110054170A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention provides a catalyst complex or ligand, and compositions thereof, for use in a variety of organic reactions having high reactivity and enantioselectivity. The catalyst is a N-heterocyclic carbene having three fused rings with first and second rings being six-membered rings and the third being a five-membered ring. The first ring is fused to the second and has four substituents. The second ring has two nitrogens flanking a carbene atom with one nitrogen bound to a substituent. The carbene atom may optionally be bonded to a metal. The third ring is fused to the second ring and contains two nitrogens. The third ring of the catalyst has a double bond and two substituents on adjacent non-fused carbons. A non-fused nitrogen of the third ring is partially bonded to another substituent. Methods for the synthesis and use of the catalyst embodiments of the present invention are also provided.

  本发明提供了一种催化剂复合物或配体，以及用于各种具有高反应性和对映选择性的有机反应的组合物。该催化剂是一种具有三个融合环的N-杂环卡宾，其中第一和第二环为六元环，第三环为五元环。第一环与第二环融合，并具有四个取代基。第二环具有两个氮原子夹着一个卡宾原子，其中一个氮原子与一个取代基结合。卡宾原子可以选择性地与金属结合。第三环与第二环融合，含有两个氮原子。催化剂的第三环具有一个双键，并且相邻的非融合碳上有两个取代基。第三环的非融合氮部分与另一个取代基部分结合。本发明还提供了有关合成和使用本发明催化剂实施例的方法。
• Preparations of 4-Substituted 3-Carboxypyrazoles
  作者：Yves L. Janin

  DOI：10.1002/jhet.1654

  日期：2013.11

  The first one is based on the potassium permanganate oxidation of methylpyrazoles. The second starts with the condensation between DMF dimethylacetal and ethyl pyruvate and is followed by the addition of hydrazine hydrochloride. The last one makes use of the cycloaddition of diazomethane on acrylate esters followed by a bromine‐based oxidative rearrangement into 4‐substituted 3‐pyrazole esters.

  研究了报道的三种合成方法的制备范围，这些方法用于制备一系列在4位具有取代基的3-吡唑羧酸酯。第一种是基于甲基吡唑的高锰酸钾氧化。第二步开始于DMF二甲基乙缩醛和丙酮酸乙酯之间的缩合，然后加入盐酸肼。最后一种利用重氮甲烷在丙烯酸酯上的环加成反应，然后将基于溴的氧化重排成4-取代的3-吡唑酯。