2-甲基-3,4-戊二烯酸乙酯 | 60523-21-9

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-甲基-3,4-戊二烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-methyl-3,4-pentadienoate
• 英文别名: ethyl 2-methylpenta-3,4-dienoate；ethyl-2-methylpenta-3,4-dienoate；ethyl-2-methyl 3,4-pentadienoate；ethyl-2-methyl-3,4-pentadienoate
• CAS: 60523-21-9
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• mdl: MFCD00065418
• 分子量: 140.182
• InChiKey: DDZLNKMWFGDTAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.02
• 折光率：
  1.446-1.452

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

制备方法与用途

毒性

GRAS(FEMA)。

使用限量

FEMA(mg/kg)：软糖、无醇饮料、仿乳制品，均限1.0；布丁类、糖霜制品和硬糖，2.0；胶姆糖，5.0。

化学性质

沸点在160℃或88～90℃(7333Pa)之间。呈果香，具有浆果、梨和苹果的香气。

用途

食品用香料。主要用于各种果香型香精。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3,4-戊二烯酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-ethyl 2-methylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BETA-SANTALOL
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU BÊTA-SANTALOL

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备式(I)的化合物的过程，该化合物可以是其立体异构体或它们的混合物的任何一种形式，其中R代表具有CORa化学式的C2-C10基团，其中Ra是一种烷基或烯烃基，可选地包含一个或两个醚官能团，或者是一种苯基或苄基，可选地被一个到三个烷基、烷氧基、羧基、酰基、氨基或硝基基团或卤原子置换。

  公开号：

  WO2013001027A1
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 原丙酸三乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以100%的产率得到2-甲基-3,4-戊二烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  阿伦羟胺环化合成两种Nuphar生物碱

  摘要：

  据报道，2-取代（β-丙二烯羟胺）的高度非对映选择性银催化环化反应。所得反式异恶唑烷通过涉及交叉复分解和分子内还原胺化的序列转化为两种 Nuphar 生物碱。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219554
• 作为试剂：
  描述：

  碳酸氢钠 、 丙酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 乙醇 、 丙酸乙酯 、 resultant product 、 2-甲基-3,4-戊二烯酸乙酯 作用下， 25.0~160.0 ℃ 、586.57 kPa 条件下， 反应 6.83h， 生成 2-甲基-3,4-戊二烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing one or more alkyl-2-methyl pentenoates by means of

  摘要：

  一种生产一种或多种具有通用结构的烷基-2-甲基戊烯酸酯的方法：##STR1##包括以下步骤：I. 在氢化催化剂的存在下，将一种或多种具有以下结构的烷基-2-甲基-3,4-戊二烯酸酯与氢气接触：##STR2## 其中，所述催化剂可以是以下任一种：A. 莱尼镍；B. 碳上的钯；或C. 碳酸钙上的钯。在温度从约10°C到约100°C，氢压从约5 psig到约80 psig，所述催化剂的浓度基于起始物料即烷基-2-甲基-3,4-戊二烯酸酯的重量，从约0.1％到约10％；II. 回收至少60％的一种或多种具有以下结构的烷基-2-甲基顺式-3-戊烯酸酯：##STR3## 其中，R是具有最多6个碳原子的烷基；可选III. 分离所得化学组合物的成分以获取乙酸-2-甲基顺式-3-戊烯酯；和/或，可选IV. 通过将所得化学组合物与碱性水解剂混合来形成一种或多种羧酸，所述碱性水解剂可以是碱金属氢氧化物的水溶液或碱金属氢氧化物的醇溶液；和，可选V. 通过在质子酸催化剂的存在下将所述羧酸与酯化剂（例如烷醇）反应来重新酯化所述羧酸。所生产的产品可用于改变食品、食品香料、口香糖、医药制品、烟草、烟草调味组合物、香水、香水组合物以及肥皂、古龙水、化妆粉和洗涤粉和液体等香味和/或口感的感官特征。

  公开号：

  US03998873A1

文献信息

• Silver(I)-Catalyzed Aminocyclization of 2,3-Butadienyl and 3,4-Pentadienyl Carbamates: An Efficient and Stereoselective Synthesis of 4-Vinyl-2-oxazolidinones and 4-Vinyltetrahydro-2<i>H</i>-1,3-oxazin-2-ones
  作者：Masanari Kimura、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1246/bcsj.68.1689

  日期：1995.6

  Silver(I) salts in combination with an appropriate base (mostly triethylamine) catalyzed the aminocyclization of N-substituted 2,3-butadienyl carbamates 1 (benzene, 50 °C) to provide 4-vinyl-2-oxazolidinones 2 in good yields. The stereoselectivity (trans-2/cis-2) ranged from 1.4 for C5-Me to >30 for C5-phenyl, isopropenyl, and t-butyl derivatives. 3,4-Pentadienyl tosylcarbamates 3, the one-carbon higher homologues of 1, underwent a similar cyclization to give 4-vinyltetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one 4 in synthetically useful yields and in higher trans selectivities than 1.

  银(I)盐与适当的碱（主要是三乙胺）催化N-取代的2,3-丁二烯基氨基甲酸酯1（苯，50°C）进行环化反应，以良好产率得到4-乙烯基-2-恶唑啉酮2。立体选择性（反式2/顺式2）从C5-甲基的1.4到C5-苯基、异丙烯基和叔丁基衍生物的>30不等。3,4-戊二烯基对甲苯磺酰氨基甲酸酯3，作为1的碳数多一的同系物，经历了类似的环化反应，以合成上有用的产率得到4-乙烯基四氢-2H-1,3-恶嗪-2-酮4，并且其反式选择性高于1。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Access to Isoquinolin-1(2 <i>H</i>)-ones and Pyridones by Cobalt-Catalyzed Oxidative Annulation of Amides with Allenes
  作者：Ramadoss Boobalan、Ramajayam Kuppusamy、Rajagopal Santhoshkumar、Parthasarathy Gandeepan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/cctc.201601190

  日期：2017.1.23

  A cobalt‐catalyzed oxidative annulation of amides with allenes to provide isoquinolin‐1(2 H)‐ones and pyridones was explored. The new catalytic reaction proceeded through aminoquinoline‐directed C−H activation followed by unusual regioselective insertion, annulation, and isomerization. A variety of functionalized amides and allenes were converted into the corresponding products under mild reaction

  探索了钴与丙烯酰胺的酰胺催化氧化环化反应，以提供异喹啉-1（2  H）-酮和吡啶酮。新的催化反应通过氨基喹啉指导的CH活化进行，随后发生异常的区域选择性插入，环化和异构化。在温和的反应条件下，将各种官能化的酰胺和烯丙基化合物转化为相应的产物。
• Palladium-Catalyzed Stereoselective Cyclization of <i>in Situ</i> Formed Allenyl Hemiacetals: Synthesis of Rosuvastatin and Pitavastatin
  作者：Pierre A. Spreider、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01156

  日期：2018.6.1

  A diastereoselective palladium-catalyzed cyclization of allenyl hemiacetals is described. It permits the selective synthesis of 1,3-dioxane derivatives, precursors for syn-configured 1,3-diols which make an appearance in all of the statin representatives. The reaction allows the total synthesis of Rosuvastatin and Pitavastatin in a straightforward fashion.

  描述了非对映选择性钯催化的烯丙基半缩醛的环化。它允许选择性合成1，3-二恶烷衍生物，这是在所有他汀类药物代表中出现的顺式1,3-二醇的前体。该反应允许以简单的方式完全合成瑞舒伐他汀和匹伐他汀。
• Enzyme-mediated optical resolution of 2-methyl-3,4-pentadien-1-ol, a chiral building block possessing terminal allenyl group
  作者：Tadayoshi Konegawa、Yoshikazu Ohtsuka、Hajíme Ikeda、Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1055/s-1997-1034

  日期：1997.11

  Both enantiomers (>95% e.e.) of 2-methyl-3,4-pentadien-1-ol, a chiral building block possessing a terminal allenyl group were prepared via the two-stage enzymatic kinetic resolution, i.e., a sequence of lipase-catalyzed acetylation (Pseudomonas cepacia) and hydrolysis (Candida antarctica).

  通过两阶段酶促动力学拆分，即一系列由脂肪酶催化的乙酰化（来自洋葱伯克霍尔德菌的脂肪酶）和水解（来自南极念珠菌的脂肪酶）过程，制备了具有末端丙二烯基团的手性构筑单元——2-甲基-3,4-戊二烯-1-醇的两个对映体（>95% 的 e.e.）。