2-溴辛酸甲酯 | 5445-22-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-溴辛酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-bromooctanoate
• 英文别名: 2-Brom-octansaeure-methylester；methyl α-bromo octanoate；α-Brom-caprylsaeuremethylester
• CAS: 5445-22-7
• 化学式: C₉H₁₇BrO₂
• 分子量: 237.137
• InChiKey: RCMQQTUVWBXJQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228℃
• 密度：
  1.221
• 闪点：
  102℃
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别码：
  R36/38
• 海关编码：
  2915900090
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  常温、避光、阴凉干燥处密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴辛酸甲酯 在 4-(二甲胺基丙基)吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 以85%的产率得到2-酮辛酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  4-二甲基氨基吡啶N-氧化物作为烷基卤化物的有效氧化剂

  摘要：

  在存在或不存在 DBU 的情况下，使用 4-二甲氨基吡啶 N-氧化物将各种类型的卤代烷以高产率转化为醛或酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2221
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基辛酸 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-溴辛酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Mohan, H Rama; Rao, A S, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 10, p. 698 - 700

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Alkyl−Alkyl Cross-Couplings of Unactivated Secondary Alkyl Electrophiles: Stereoconvergent Suzuki Reactions of Racemic Acylated Halohydrins
  作者：Nathan A. Owston、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja105924f

  日期：2010.9.1

  A method for asymmetric alkyl-alkyl Suzuki reactions of unactivated secondary alkyl electrophiles, specifically, cross-couplings of racemic acylated halohydrins with alkylborane reagents, has been developed. A range of protected bromohydrins, as well as a protected chlorohydrin and a homologated bromohydrin, are coupled in good ee by a catalyst derived from commercially available components.

  已开发出一种用于未活化仲烷基亲电试剂的不对称烷基-烷基 Suzuki 反应的方法，特别是外消旋酰化卤代醇与烷基硼烷试剂的交叉偶联。一系列受保护的溴醇，以及受保护的氯醇和同系溴醇，通过衍生自市售组分的催化剂以良好的 ee 偶联。
• Enantioselective Construction of Tetrasubstituted Stereogenic Carbons through Brønsted Base Catalyzed Michael Reactions: α′-Hydroxy Enones as Key Enoate Equivalent
  作者：Eider Badiola、Béla Fiser、Enrique Gómez-Bengoa、Antonia Mielgo、Iurre Olaizola、Iñaki Urruzuno、Jesús M. García、José M. Odriozola、Jesús Razkin、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/ja510603w

  日期：2014.12.24

  tetrasubstituted carbon stereocenters in high diastereo- and enantioselectivity in the presence of standard BB catalysts. Experiments show that the α'-oxy ketone moiety plays a key role in the above realizations, as parallel reactions under identical conditions but using the parent α,β-unsaturated ketones or esters instead proceed sluggish and/or with poor stereoselectivity. A series of trivial chemical

  催化和不对称迈克尔反应构成了合成中构建新 CC 键的非常强大的工具，但大多数声称具有高选择性的报告仅限于亲核/亲电化合物类型的某些特定组合，只有少数成功的方法处理了全碳四元立体中心。基于手性双功能 Brønsted 碱 (BB) 催化和使用 α'-氧烯酮作为使迈克尔受体具有矛盾的 H 键受体/供体特征，这是一种尚未报道的双齿烯酸设计元素，为解决这一差距做出了贡献。等价物。发现之前证明具有挑战性的一系列烯醇化羰基化合物（即 α-取代的 2-羟吲哚、氰基酯、恶唑酮、噻唑酮、和 azlactones) 到 α'-氧烯酮可以在标准 BB 催化剂存在下以高非对映选择性和对映选择性提供相应的四取代碳立体中心。实验表明，α'-氧基酮部分在上述实现中起着关键作用，因为在相同条件下进行平行反应，但使用母体 α,β-不饱和酮或酯进行缓慢和/或立体选择性差。对加合物中的酮醇部分进行一系列简单的化学操作可以在非常
• ADDITIVE COMPOSITION FOR CULTURE MEDIUM, ADDITIVE COMPOUND FOR CULTURE MEDIUM, AND METHOD FOR CULTURE OF CELLS OR TISSUE USING SAME
  申请人：NISSAN CHEMICAL CORPORATION

  公开号：US20200165194A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The present invention provides a medium additive composition containing a compound represented by the following formula (I), or a salt thereof: wherein each symbol is as defined in the DESCRIPTION.}

  本发明提供一种含有由以下式（I）所表示的化合物或其盐的介质添加剂组合物： 其中每个符号如描述中所定义。}
• One-pot oxidative bromination – Esterification of aldehydes to 2-bromoesters using cerium (IV) ammonium nitrate and lithium bromide
  作者：Gennady I. Nikishin、Nadezhda I. Kapustina、Lyubov' L. Sokova、Oleg V. Bityukov、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.036

  日期：2017.1

  two-step, one-pot reaction of aldehydes with the CAN/LiBr oxidation system under solvent-free conditions followed by the addition of methanol affords methyl α-bromocarboxylates. The oxidation of aldehydes with methanol using this system gives only methyl esters. A facile method, which does not require special equipment, was developed for the synthesis of 2-bromoesters from aliphatic aldehydes with carbon

  在无溶剂条件下，醛与CAN / LiBr氧化系统进行两步一锅反应，然后添加甲醇，得到α-溴代羧酸甲酯。使用该系统用甲醇氧化醛只能得到甲酯。已开发了一种不需要特殊设备的简便方法，该方法可从碳链长度为5-10个原子的脂族醛合成2-溴酸酯。
• SYNTHESIS OF 2,4-THIAZOLIDINEDIONE-2-AZINES AND 2,4-THIAZOLIDINEDIONE-2-DIMETHYLHYDRAZONES FROM THIOCYANOESTERS AND HYDRAZINES
  作者：Paul E. Gagnon、Jean-L. Boivin、Gordon M. Brown

  DOI：10.1139/v59-231

  日期：1959.9.1

  Thiocyanoesters were prepared from 2-bromoesters and potassium thiocyanate, and a series of substituted thiazolidinedione-2-azines was obtained from these thiocyanoesters using hydrazine hydrate. The structure of the thiazolidinedione-2-azines was determined by hydrolysis using hydrochloric acid in ethanol. The reaction of thiocyanoesters with dimethylhydrazine, generally speaking, was analogous to their reaction with hydrazine, but there were many differences. Only 1 mole of alcohol was eliminated rather than 2, and there was no apparent reaction for the ethyl 2-thiocyanononanoate and the methyl phenylthiocyanoacetate. Furthermore, the reaction of methyl 2-thiocyanoisobutyrate with dimethylhydrazine did not give a 2,4-thiazolidinedione-2-dimethylhydrazone but rather an addition product, N-dimethylamino-S-(1-methyl-1-carbomethoxy) ethylisothiourea. To illustrate the reactivity of the thiocyano group, benzyl thiocyanate was treated with hydrazine and the product was found to be dibenzyldisulphide, and ammonia was evolved. Similarly, trimethylene dithiocyanate gave the dimer of trimethylene disulphide. Finally, benzyl thiocyanate formed an addition product with dimethylhydrazine which was N-dimethylamino-S-benzylthiourea.

  硫氰酸酯由2-溴酯和硫氰酸钾制备，并通过硫氰酸酯与水合肼反应获得一系列取代的噻唑烷二酮-2-嗪。噻唑烷二酮-2-嗪的结构通过在乙醇中使用盐酸水解确定。硫氰酸酯与二甲基肼的反应，一般来说，类似于它们与肼的反应，但存在许多差异。只有1摩尔的醇被消除而不是2摩尔，并且乙基2-硫氰基壬酸酯和甲基苯基硫氰基乙酸酯没有明显的反应。此外，甲基2-硫氰基异丁酸酯与二甲基肼的反应没有生成2,4-噻唑烷二酮-2-二甲基脒，而是生成了加成产物，N-二甲氨基-S-(1-甲基-1-羰基甲氧基)乙基异硫脲。为了说明硫氰酸基团的反应性，苯基硫氰酸酯与肼反应，产物被发现是二苯基二硫化物，并释放出氨。同样，三甲基二硫氰酸酯生成了三甲基二硫化物的二聚体。最后，苯基硫氰酸酯与二甲基肼形成了一个加成产物，即N-二甲氨基-S-苯基硫脲。