3,5-双三氟甲基苄基溴 | 32247-96-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-双三氟甲基苄基溴
• 中文别名: 3,5-双三氟甲；3,5-双三氟甲基溴苄；1-溴甲基-3,5-双(三氟甲基)苯；3,5-二(三氟甲基)苄基溴；3,5-双(三氟甲基)苄溴；3,5-二(三氟甲基)苄溴；3,5-双(三氟甲基)苄基溴；3,5-双(三氟甲基)溴苄；3,5-双三氟甲基苄溴
• 英文名称: 3,5-Bis(trifluoromethyl)benzyl bromide
• 英文别名: 1-(bromomethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene；3,5-ditrifluoromethylbenzyl bromide
• CAS: 32247-96-4
• 化学式: C₉H₅BrF₆
• 分子量: 307.033
• InChiKey: ATLQGZVLWOURFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  18°C
• 沸点：
  136-140°C 14mm
• 密度：
  1.675 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  79 °F
• 溶解度：
  难溶于水
• 保留指数：
  1103
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S16,S25,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 危险品运输编号：
  UN 2920 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H225,H314
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气装置。

SDS

3,5-双(三氟甲基)苄溴 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,5-Bis(trifluoromethyl)benzyl Bromide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 易燃液体和蒸气
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
存放处须加锁。
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模块 2. 危险性概述
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,5-双(三氟甲基)苄溴
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 32247-96-4
俗名： 1-Bromomethyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
分子式：
C9H5BrF6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
可能产生高压。小心打开。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。
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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 18°C (凝固点)
沸点/沸程 140 °C/1.9kPa
闪点： 26°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.67
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
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模块 12. 生态学信息
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
副危险性： 第8类 腐蚀品
UN编号： 2924
正式运输名称： 易燃液体, 腐蚀性的, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

3,5-双三氟甲基苄基溴是一种有机中间体，可以通过以下步骤制备：首先将3,5-双三氟甲基苯甲醛还原为3,5-双三氟甲基苄醇，然后进行溴代反应得到目标化合物。

制备

1. 制备3,5-双三氟甲基苄醇

   • 取20ml甲醇溶解3,5-双三氟甲基苯甲醛。
   • 冰浴条件下加入0.5g NaBH4，缓慢升温至室温，并搅拌2小时。
   • 蒸干溶剂后，加入20ml水进行水层分离，用乙酸乙酯提取三次，无水硫酸钠干燥，过滤并蒸干溶剂得化合物3,5-双三氟甲基苄醇。

2. 制备3,5-双三氟甲基苄基溴

   • 将3,5-双三氟甲基苄醇溶解于20ml甲苯中。
   • 冰浴条件下，依次加入5.24g的PPb和6.56g的CBr4，并搅拌2小时。
   • 硅藻土过滤并蒸干溶剂，经过柱层析（使用石油醚与乙酸乙酯按20:1的比例混合）后得到目标化合物3,5-双三氟甲基苄基溴。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苄基溴 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以55%的产率得到1-(azidomethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of alkyne-substituted quaternary oxindoles via copper catalysed azide–alkyne cycloadditions

  摘要：

  通过铜催化的偶氮-炔环加成反应合成和动力学分辨季铵氧吲哚。

  DOI：

  10.1039/c5cc04886a
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苄醇 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,5-双三氟甲基苄基溴
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的C ？由邻烯基苯酚一步合成苯并呋喃。H功能化

  摘要：

  C（的脱氢氧合SP 2）与分子内酚羟基H键已被开发，这提供了从结构上多样的苯并呋喃一个简单和简明的访问邻-alkenylphenols。该反应由钯/碳（Pd / C）催化，不带任何氧化剂且不牺牲氢受体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600082
• 作为试剂：
  描述：

  (2R,4S)-2-乙基-4-甲氧羰基氨基-6-三氟甲基-3,4-二氢-2H-喹啉-1-羧酸乙酯 、 3,5-双三氟甲基苄基溴 在 3,5-双三氟甲基苄基溴 作用下， 以73的产率得到托彻普
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL AS INTERMEDIATES
  [FR] COMPOSES UTILES COMME INTERMEDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及以下公式化合物，其中A为CN、CONH2或CONHCOOR，R为甲基或可选取代的苯甲基，作为胆固醇酯转移蛋白（CETP）抑制剂的中间体以及其制备方法。

  公开号：

  WO2002088069A2

文献信息

• Adamantane-Isothiourea Hybrid Derivatives: Synthesis, Characterization, In Vitro Antimicrobial, and In Vivo Hypoglycemic Activities
  作者：Lamya Al-Wahaibi、Hanan Hassan、Amal Abo-Kamar、Hazem Ghabbour、Ali El-Emam

  DOI：10.3390/molecules22050710

  日期：——

  antimicrobial activity of the new compounds was determined against certain standard strains of pathogenic bacteria and the yeast-like pathogenic fungus Candida albicans. Compounds 7b, 7d and 7e displayed potent broad-spectrum antibacterial activity, while compounds 7a, 7c, 8b, 8d and 8e were active against the tested Gram-positive bacteria. The in vivo oral hypoglycemic activity of the new compounds was

  一系列新的金刚烷-异硫脲杂化衍生物，即 4-芳基甲基 (Z)-N'-(adamantan-1-yl)-morpholine-4-carbothioimidates 7a-e 和 4-芳基甲基 (Z)-N'-(adamantan -1-yl)-4-phenylpiperazine-1-carbothioimidates 8a–e 通过 N-(adamantan-1-yl)morpholine-4-carbothioamide 5 和 N-(adamantan-1-yl)-4- 的反应制备苯基哌嗪-1-碳硫酰胺 6 与苄基或取代的苄基溴，在丙酮中，在无水碳酸钾存在下。合成化合物的结构经 1H-NMR、13C-NMR、电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 数据和 X 射线晶体学数据证实。确定了新化合物对某些标准致病菌菌株和酵母样致病真菌白色念珠菌的体外抗菌活性。化合物 7b, 7d 和 7e 显示出有效的广谱抗菌活性，而化合物
• Dibenzylamine compound and medicinal use thereof
  申请人：Maeda Kimiya

  公开号：US20050059810A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  A dibenzylamine compound represented by the formula (1) wherein R 1 and R 2 are each a C 1-6 alkyl group optionally substituted by halogen atoms and the like; R 3 , R 4 and R 5 are each a hydrogen atom, a halogen atom and the like, or R 3 and R 4 may form, together with carbon atoms bonded thereto, a homocyclic or heterocyclic ring optionally having substituent(s); A is —N(R 7 ) (R 8 ) and the like; ring B is an aryl group or a heterocyclic residue; R 6 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C 1-6 alkyl group and the like; n is an integer of 1 to 3, a prodrug thereof and a pharmaceutically acceptable salt thereof show selective and potent CETP inhibitory activity, and therefore, they can be provided as therapeutic or prophylactic agents for hyperlipidemia or arteriosclerosis and the like.

  一种二苄胺化合物，其化学式如下： 其中，R1和R2分别是C1-6烷基基团，可选择性地被卤原子等取代；R3、R4和R5分别是氢原子、卤原子等，或者R3和R4可以与与之相结合的碳原子一起形成一个具有取代基的同环或异环环；A是-N(R7)(R8)等；环B是芳基或杂环残基；R6是氢原子、卤原子、硝基、C1-6烷基基团等；n是1到3的整数，其前体和药学上可接受的盐表现出选择性和强效的CETP抑制活性，因此，它们可以作为治疗或预防高脂血症或动脉硬化等疾病的药物。
• Indol-3-yl-carbonyl-spiro-piperidine derivatives as Vla receptor antagonists
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20070027173A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  The invention relates to indol-3-yl-carbonyl-spiro-piperidine derivatives which act as V1a receptor antagonists and which are represented by Formula I: wherein the spiro-piperidine head group A and the residues R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for preparing the compounds and pharmaceutical compositions, and their use in the treatment of dysmenorrhea, hypertension, chronic heart failure, inappropriate secretion of vasopressin, liver cirrhosis, nephrotic syndrome, obsessive compulsive disorder, anxious and depressive disorders.

  本发明涉及作为V1a受体拮抗剂的吲哚-3-基-甲酰基-螺环-哌啶衍生物，其由公式I表示：其中，螺环-哌啶头基A以及残基R1、R2和R3如本文所述定义。本发明进一步涉及含有此类化合物的药物组合物，制备化合物和药物组合物的方法，以及它们在治疗痛经、高血压、慢性心力衰竭、血管升压素不适当分泌、肝硬化、肾病综合征、强迫症、焦虑和抑郁障碍中的用途。
• Asymmetric Direct α-Hydroxylation of β-Oxo Esters by Phase-Transfer Catalysis Using Chiral Quaternary Ammonium Salts
  作者：Mingming Lian、Zhi Li、Jian Du、Qingwei Meng、Zhanxian Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201001175

  日期：2010.12

  The first enantioselective direct α-hydroxylation of β-oxo esters was developed by using phase-transfer catalysis. 1-Indanone-derived 1-adamantyl (1-Ad) β-oxo esters, in the presence of commercially available cumyl hydroperoxide and a cinchonine-based ammonium salt, resulted in the corresponding products with 69–91 % yield and 65–74 % ee. The reaction had also been successfully scaled-up to a gram

  β-氧代酯的第一个对映选择性直接α-羟基化是通过使用相转移催化开发的。1-茚满酮衍生的 1-金刚烷基 (1-Ad) β-氧代酯，在市售的过氧化氢枯基和基于辛可宁的铵盐的存在下，产生了相应的产物，产率 69-91%，产率 65-74% ee。该反应也已成功地放大到克量，并且在不损失对映选择性的情况下获得了类似的产率。
• Discovery of indole-3-butyric acid derivatives as potent histone deacetylase inhibitors
  作者：Yiming Chen、Lihui Zhang、Lin Zhang、Qixiao Jiang、Lei Zhang

  DOI：10.1080/14756366.2020.1870457

  日期：2021.1.1

  Abstract In discovery of HDAC inhibitors (HDACIs) with improved anticancer potency, structural modification was performed on the previous derived indole-3-butyric acid derivative. Among all the synthesised compounds, molecule I13 exhibited high HDAC inhibitory and antiproliferative potencies in the in vitro investigations. The IC50 values of I13 against HDAC1, HDAC3, and HDAC6 were 13.9, 12.1, and

  摘要 在发现具有改善的抗癌效力的 HDAC 抑制剂 (HDACIs) 时，对先前衍生的吲哚-3-丁酸衍生物进行了结构修饰。在所有合成的化合物中，分子I13在体外研究中表现出高 HDAC 抑制和抗增殖能力。I13对 HDAC1、HDAC3 和 HDAC6的 IC 50值分别为 13.9、12.1 和 7.71 nM。在基于癌细胞的筛选中，与 SAHA 相比，分子I13在抑制 U937、U266、HepG2、A2780 和 PNAC-1 细胞方面显示出增加的抗增殖活性。在 HepG2 异种移植模型中，50 mg/kg/d 的I13与 100 mg/kg/d 的 SAHA 相比，可以抑制无胸腺小鼠的肿瘤生长。发现诱导细胞凋亡在分子I13的抗癌效力中起重要作用。总的来说，发现了一种具有高抗癌活性的 HDACI ( I13 )，可用作进一步 HDACI 设计的先导化合物。

表征谱图