3-氟-4-碘甲苯 | 452-79-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氟-4-碘甲苯
• 英文名称: 3-fluoro-4-iodotoluene
• 英文别名: 2-fluoro-1-iodo-4-methylbenzene
• CAS: 452-79-9
• 化学式: C₇H₆FI
• 分子量: 236.028
• InChiKey: XVHYSMVSLDIUCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-139 °C/9 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.803 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  199 °F
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，不会发生分解，也没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R52/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-4-碘甲苯 在 三乙烯二胺 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-氟-4-甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过一氧化碳的原位生成钯催化的芳基（伪）卤化物的氯羰基化反应。

  摘要：

  已经开发了一种有效的钯催化的芳基（假）卤化物的氯羰基化反应，该反应可以使用多种羧酸衍生物。使用丁酰氯作为CO和Cl的混合来源，就不需要有毒的气态一氧化碳，从而促进了从容易获得的芳基（伪）卤化物合成高价值产品的需求。钯（0），黄药和胺碱的组合对于促进这种广泛适用的催化反应至关重要。总体而言，该反应可通过原位生成的芳酰氯的转化获得多种含羰基的产物。结合实验和计算研究，可以支持涉及原位生成CO的反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202005891
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-甲基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 反应 3.0h， 以44%的产率得到3-氟-4-碘甲苯
  参考文献：
  名称：

  用于药物发现的手性构件的合成。

  摘要：

  在过去的十年中，全球药品的销售额出现了显着增长，但更重要的是，单一对映异构体药物的销售额出现了急剧增长。由于不断提高药物功效，制药行业对手性中间体和研究试剂的需求不断增长。这反过来又会影响参与临床前发现工作的研究人员。除了传统的手性池和外消旋体拆分作为手性结构单元的来源之外，还开发了许多新的合成方法，包括各种各样的催化反应，这有助于生产用于临床试验的复杂手性候选药物。最雄心勃勃的技术是使用手性金属催化剂和相关化学从非手性起始材料合成同手性化合物。介绍了利用不对称氢化和不对称环氧化从非手性材料合成手性结构单元的例子。

  DOI：

  10.3390/90600405

文献信息

• Palladium-Catalyzed Site-Selective Benzocylization of Aromatic Acids with <i>o</i>-Fluoro-Substituted Diaryliodonium Salts toward 3,4-Benzocoumarins
  作者：Cheng Pan、Limin Wang、Jianwei Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01577

  日期：2020.6.19

  By using 2-fluoro-substituted diaryliodonium salts, a novel benzocylization has been accomplished for the synthesis of 3,4-benzocoumarin derivatives via a cascade of ortho-arylation and defluorination in the presence of palladium catalysts. The reaction exhibits a broad compatibility of readily available aromatic acids with an excellent level of site-selectivity. Mechanistic investigations revealed

  通过用2-氟取代的二芳基碘盐，一种新颖的benzocylization已经完成用于经由级联的3,4-苯并香豆素衍生物合成邻-arylation和脱氟中的钯催化剂的存在下进行。该反应表现出容易获得的芳族酸的广泛相容性以及极好的位点选择性。机理研究表明，在本系统中，通过芳族氟化物的亲核取代，羧酸定向芳基化具有独特的反应性。
• Palladium-Catalyzed <i>ortho</i>-C–H Glycosylation/<i>ipso</i>-Alkenylation of Aryl Iodides
  作者：Ya-Nan Ding、Wei-Yu Shi、Ce Liu、Nian Zheng、Ming Li、Yang An、Zhe Zhang、Cui-Tian Wang、Bo-Sheng Zhang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01392

  日期：2020.9.4

  This report describes the first example of palladium-catalyzed ortho-C–H glycosylation/ipso-alkenylation of aryl iodides, and the easily accessible glycosyl chlorides are used as a glycosylation reagent. The reaction is compatible with the functional groups of the substrates, and a series of C-aryl glycosides have been synthesized in good to excellent yield and with excellent diastereoselectivity.

  该报告描述了钯催化芳基碘化物邻位-C-H糖基化/ ipso-烯基化的第一个例子，并且易于获得的糖基氯被用作糖基化试剂。该反应与底物的官能团相容，并且已经以良好至优异的产率和优异的非对映选择性合成了一系列C-芳基糖苷。发现廉价的5-降冰片烯-2-腈作为瞬时介体可以有效地促进该反应。此外，IPSO -arylation和氰化还通过战略来实现。
• [EN] TRIAZA-SPIRODECANONES AS DDR1 INHIBITORS<br/>[FR] TRIAZA-SPIRODÉCANONES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DDR1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017005583A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present invention relates to compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein L and R1 to R5 are as described herein, as well as processes for their manufacture, pharmaceutical compositions comprising them, and their use as medicaments.

  本发明涉及式(I)的化合物或其药用盐，其中L和R1至R5如本文所述，以及它们的制备方法、包含它们的药物组合物，以及它们作为药物的用途。
• Modular and Stereoselective Synthesis of C-Aryl Glycosides via Catellani Reaction
  作者：Weiwei Lv、Yanhui Chen、Si Wen、Dan Ba、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/jacs.0c07634

  日期：2020.9.2

  In this work, we describe a Catellani-type C-H glycosylation to provide rapid access to various highly decorated α-C-(hetero)aryl glycosides in a modular and stereoselective manner (>90 examples). The termination step is flexible, which is demonstrated by ipso-Heck reaction, hydrogenation, Suzuki coupling, and Sonogashira coupling. Application of this methodology has been showcased by preparing gl

  在这项工作中，我们描述了 Catellani 型 CH 糖基化，以模块化和立体选择性的方式（> 90 个例子）提供对各种高度装饰的 α-C-（杂）芳基糖苷的快速访问。终止步骤是灵活的，这可以通过 ipso-Heck 反应、氢化、Suzuki 偶联和 Sonogashira 偶联得到证明。通过制备糖苷-药效团缀合物和达格列净类似物展示了该方法的应用。值得注意的是，本文开发的技术代表了涉及 SN1 途径的 Catellani 型烷基化的一个前所未有的例子。
• Pd-catalyzed cascade Heck–Saegusa: direct synthesis of enals from aryl iodides and allyl alcohol
  作者：Jie Liu、Jin Zhu、Hualiang Jiang、Wei Wang、Jian Li

  DOI：10.1039/b922351g

  日期：——

  A new efficient Pd-catalyzed cascade Heck–Saegusa protocol for the synthesis of synthetically useful α,β-unsaturated aldehydes in high yields from readily available aryl iodides and allyl alcohol has been developed.

  已开发出一种新型高效Pd催化级联Heck-Saegusa协议，用于从易得之芳基碘化物和烯丙醇合成高产率的合成上有用之α,β-不饱和醛。