3-(4-氯苯基)丙炔酸甲酯,(4-氯苯基)丙炔酸甲酯,3-(4-氯苯基)-2-丙炔酸甲酯 | 7515-18-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)丙炔酸甲酯,(4-氯苯基)丙炔酸甲酯,3-(4-氯苯基)-2-丙炔酸甲酯
• 中文别名: 3-(4-氯苯基)丙炔酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(p-chlorophenyl)-2-propynoate
• 英文别名: methyl 3-(4-chlorophenyl)propiolate；methyl 4-chlorophenylpropiolate；(4-Chlor-phenyl)-propiolsaeure-methylester；2-Propynoic acid, 3-(4-chlorophenyl)-, methyl ester；methyl 3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 7515-18-6
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂
• 分子量: 194.617
• InChiKey: VAAXQAIHXHGPPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  277.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于丙酮

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)丙炔酸甲酯,(4-氯苯基)丙炔酸甲酯,3-(4-氯苯基)-2-丙炔酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 对氯苯丙炔酸
  参考文献：
  名称：

  炔基硼化反应导致含硼的π扩展顺式-Stilbenes作为高度可调的荧光团

  摘要：

  报道了通过炔基酰胺的炔基硼化反应获得的空前的含硼荧光团，π-扩展的顺式-sti。含硼的π扩展的顺式-斯蒂苯二酚在固态下发出具有高量子产率的荧光，并表现出聚集诱导的发射增强。炔基硼化反应的广泛底物范围提供了对电子多样化结构的便捷访问，从而可以微调光吸收/发射特性。具有二苯基氨基的含硼的π-延伸的顺式-sti通过分子内的电荷转移跃迁显示出溶剂化荧光变色。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01132
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰乙酸甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 氯磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙基苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到3-(4-氯苯基)丙炔酸甲酯,(4-氯苯基)丙炔酸甲酯,3-(4-氯苯基)-2-丙炔酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of propynoates and propynenitriles

  摘要：

  本文描述了一种高效的转化方法，用于合成丙炔酸酯和丙炔腈。该实用方法在低温（–78或–60°C）下以一锅法进行，辅以碱而非任何过渡金属催化剂。碱诱导的方案对功能团的容忍性良好（达到28个例子），对具有重要合成意义的取代乙炔具有高效率（最高可达92%收率），这也得到了克拉姆级反应的良好证明。

  DOI：

  10.1139/cjc-2016-0181

文献信息

• [EN] SPIROINDOLINEPIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE SPIROINDOLINEPIPERIDINE
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2003106457A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  Insecticidal, acaricidal, nematicidal or molluscicidal compounds of formula (I) wherein Y is a single bond, C=O, C=S or C=(O)q where q is 0, 1 or 2; and R1, R2, R3, R4, R8, R9 and R10 are as defined in the claims or salts or N-oxides thereof, processes for preparing them and compositions containing them.

  化学式（I）中的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀软体动物剂，其中Y是单键，C=O，C=S或C=(O)q，其中q为0、1或2；以及R1、R2、R3、R4、R8、R9和R10如索赔中所定义的化合物，其盐或N-氧化物，制备它们的过程以及含有它们的组合物。
• Copper-Catalyzed Domino Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4(10<i>H</i>)-ones using Cyanamide as a Building Block
  作者：Zhenbang Lou、Xudong Wu、Haijun Yang、Changjin Zhu、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201500577

  日期：2015.12.14

  An efficient and practical copper-catalyzed domino synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-4(10H)-ones has been developed. The protocol uses N-(2-halophenyl)-3-alkylpropiolamides and cyanamide as the starting materials, inexpensive copper(I) iodide and pipecolinic acid as the catalyst and ligand, and the corresponding products were obtained in moderate to good yields.

  开发了一种高效实用的苯并[4,5]咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-4（10 H）-酮的铜催化多米诺合成。该方案以N-（2-卤代苯基）-3-烷基丙酰胺和氰酰胺为起始原料，廉价的碘化铜（I）和哌啉酸为催化剂和配体，并以中等至良好的产率获得了相应的产物。
• Direct Synthesis of 4-Quinolones via Copper-Catalyzed Anilines and Alkynes
  作者：Xuefeng Xu、Xu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02495

  日期：2017.9.15

  and direct approach for constructing 4-quinolones from simple and readily available anilines and alkynes is described. Under the optimal conditions, both N-alkyl- and N-aryl-substituted anilines can be successfully transformed into the corresponding 4-quinolones. This reaction is characterized by mild reaction conditions, high functional-group tolerance, and amenability to gram-scale synthesis.

  描述了一种从简单易得的苯胺和炔烃构建4-喹诺酮的独特直接方法。在最佳条件下，N-烷基-和N-芳基取代的苯胺均可成功转化为相应的4-喹诺酮。该反应的特征在于温和的反应条件，高官能团耐受性和对克级合成的适应性。
• Palladium-catalyzed cascade carboesterification of norbornene with alkynes
  作者：Wanqing Wu、Can Li、Jianxiao Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c8ob01799a

  日期：——

  An efficient and convenient palladium-catalyzed cascade carboesterification of norbornenes (NBE) with alkynes has been accomplished to afford functionalized α-methylene γ-lactone and tetrahydrofuran derivatives in good to excellent yields. This new strategy exhibits excellent atom- and step-economy, good functional group tolerance and broad substrate scope. In particular, NBE-palladium species was

  已经完成了高效且方便的降冰片烯（NBE）与炔烃的钯催化的级联碳酯化反应，从而以良好或优异的收率提供了官能化的α-亚甲基γ-内酯和四氢呋喃衍生物。这种新策略具有出色的原子和步阶经济性，良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。特别地，提出了NBE-钯物质是催化循环中抑制β-H消除过程的关键中间体。值得注意的是，开发的协议为构建各种含氧杂环骨架提供了直接而实用的工具，说明了在合成化学和药物化学中的有希望的应用。
• Palladium-Acid Co-Catalyzed Cleavage of Alkynoates to Construct Dibenzo[c,h]xanthene Derivatives
  作者：Bo-Cheng Tang、Miao Wang、Jin-Tian Ma、Zi-Xuan Wang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1002/adsc.201800770

  日期：2018.10.18

  A novel palladium‐acid co‐catalyzed C(sp)−C(sp2) cleavage of alkynoates for the construction of dibenzo[c,h]xanthene derivatives is reported. A catalytic amount of triflic acid (TfOH) afforded an efficient transformation into the final product. Furthermore, a reduction process of alkynoates was observed during the formation of dibenzo[c,h]xanthene, preliminary mechanistic studies indicated that the

  报道了一种新颖的钯酸共催化炔烃的C（sp）-C（sp 2）裂解，用于构建二苯并[c，h]氧杂蒽衍生物。催化量的三氟甲磺酸（TfOH）有效转化为最终产物。此外，在二苯并[c，h] x吨的形成过程中观察到了炔酸的还原过程，初步的机理研究表明，二苯并[c，h] x吨的新形成的甲基质子化主要来自水。