1,2-二溴戊烷 | 3234-49-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1,2-二溴戊烷
• 英文名称: 1,2-dibromopentane
• 英文别名: 1,2-Dibrom-pentan
• CAS: 3234-49-9
• 化学式: C₅H₁₀Br₂
• 分子量: 229.942
• InChiKey: CITMYAPULDSOHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -28.63°C (estimate)
• 沸点：
  174.96°C
• 密度：
  1.6641
• 介电常数：
  4.3899999999999997
• 保留指数：
  1033

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二溴戊烷 在 petroleum 、 aluminium oxide-chromium oxide 、 sodium amide 作用下， 生成 间戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Lewina; Wiktorowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1950, vol. 20, p. 677,680;engl.Ausg.S.713,716

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正戊基溴化镁 在 乙醚 、 溴 、 三氯乙醛 作用下， 生成 1,2-二溴戊烷
  参考文献：
  名称：

  Optical Crystallographic Properties of DDT

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01225a505

文献信息

• Kinetic Study of the Addition of Trihalides to Unsaturated Compounds in Ionic Liquids. Evidence of a Remarkable Solvent Effect in the Reaction of ICl₂^-
  作者：Cinzia Chiappe、Daniela Pieraccini

  DOI：10.1021/jo049318q

  日期：2004.9.1

  while the hydrogen bonding ability of the imidazolium cation is probably the main factor able to increase the rate of the addition of ICl2- to double and triple bonds, this property has no effect on the electrophilic addition of Br3- to alkenes and alkynes. Furthermore, in the case of the ICl2- reaction, the hydrogen bonding ability of ILs can be exploited to suppress the unwanted nucleophilic substitution

  对于BR的反应的动力学常数和激活参数3 -和ICL的2 -与一些烯烃和炔烃已在离子液体被确定[BMIM] [PF 6 ]，[EMIM] [TF 2 N]，[BMIM] [ Tf 2 N]，[hmim] [TF 2 N]，[bm 2 im] [Tf 2 N]和[bpy] [TF 2 N]（其中EMim = 1-乙基-3-甲基咪唑，BMIM = 1-丁基-3-甲基咪唑鎓，hmim = 1-己基-3-甲基咪唑鎓，bm 2 im = 1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓，bpy =丁基吡啶鎓，PF 6 =六氟磷酸酯，和Tf 2N ＝双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺）和在1，2-二氯乙烷中。从1,2-二氯乙烷变为IL时，两个反应的速率均增加。有证据表明，虽然咪唑鎓阳离子的氢键能力可能是能够增加另外的ICL的速率的主要因素2 -至双键和三键，此属性对亲电加成的Br没有影响3 -至烯烃和炔烃。此外，在ICL的的情况下，2
• Bromochlorination of Alkenes with Dichlorobromate (1−) Ion. IV. Regiochemistry of Bromochlorinations of Alkenes with Molecular Bromine Chloride and Dichlorobromate (1−) Ion
  作者：Takeshi Negoro、Yoshitsugu Ikeda

  DOI：10.1246/bcsj.59.2547

  日期：1986.8

  The regioselectivity of the addition of molecular bromine chloride to alkenes is dependent on both the steric and electronic effects of the alkyl substituent. In contrast, the regioselectivity of the addition of dichlorobromate (1−) ion to alkenes is controlled mainly by the steric effect of the substituent.

  将氯化溴分子加成到烯烃上的区域选择性取决于烷基取代基的空间和电子效应。相比之下，二氯溴酸盐 (1-) 离子加成到烯烃上的区域选择性主要受取代基的空间效应控制。
• Induced Fitting and Polarization of a Bromine Molecule in an Electrophilic Inorganic Molecular Cavity and Its Bromination Reactivity
  作者：Yuji Kikukawa、Kensuke Seto、Daiki Watanabe、Hiromasa Kitajima、Misaki Katayama、Shohei Yamashita、Yasuhiro Inada、Yoshihito Hayashi

  DOI：10.1002/anie.202007406

  日期：2020.8.17

  [V12O32]4− (V12), possesses a 4.4 Å cavity entrance, and the cavity shows unique electrophilicity. Owing to the high polarizability, Br2 was inserted into V12, inducing the inversion of one of the VO5 square pyramids to form [V12O32(Br2)]4− (V12(Br2)). The inserted Br2 molecule was polarized and showed a peak at 185 cm−1 in the IR spectrum. The reaction of V12(Br2) and toluene yielded bromination of toluene

  十二烷酸酯，[V 12 O 32 ] 4−（V12），具有4.4Å的腔入口，腔显示出独特的亲电性。由于高极化率，Br 2被插入到V12中，引起VO 5方锥之一的倒置以形成[V 12 O 32（Br 2）] 4-（V12（Br2））。插入的Br 2分子被极化，并且在IR光谱中的185 cm -1处显示一个峰。V12（Br2）与甲苯的反应在环上产生了甲苯的溴化反应，显示出插入的Br 2的亲电性分子。化合物V12（Br2）也与丙烷，正丁烷和正戊烷反应生成溴化烷烃。在单溴戊烷产品中，用V12（Br2）溴化显示出对3-溴戊烷的高选择性（64％），在2，，3-二溴丁烷和2,3-二溴戊烷中具有较好的苏式异构体。独特的无机空穴陷阱Br 2导致双原子分子极化。由于其新的反应场，被捕集的Br 2显示了烷烃的选择性官能化。
• 一种利用1,2-二卤代烷合成端炔的方法
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN110981678A

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明公开了一种利用1,2‑二卤代烷合成端炔的方法。该方法是以1,3‑二卤代烷为原料，在碱和催化剂作用下合成端炔，其中碱与1,2‑二卤代烷的摩尔比为2:1～5:1，催化剂用量为1,2‑二卤代烷质量的2％～10％，反应温度为100～150℃，反应时间为3～10h。本发明具有绿色环保、选择性高、收率高等优点。
• Outer-sphere and inner-sphere processes in reductive elimination. Direct and indirect electrochemical reduction of vicinal dibromoalkanes
  作者：Doris Lexa、Jean Michel Saveant、Hans J. Schaefer、Su Khac Binh、Birgit Vering、Dan Li Wang

  DOI：10.1021/ja00173a002

  日期：1990.8

  The reduction of vicinal dibromoalkanes is investigated as an example of the dichotomy between outer-sphere and inner-sphere processes in reductive elimination. As a result from the analysis of the kinetic data, outer-sphere reagents such as carbon electrodes and aromatic anion radicals react with vicinal dibromoalkanes according to an «ET» mechanism in which the rate-determining step is a concerted

  作为还原消除中外球和内球过程之间二分法的一个例子，研究了邻位二溴烷烃的还原。根据动力学数据分析，碳电极和芳香族阴离子自由基等外球试剂与邻位二溴烷烃根据“ET”机制发生反应，其中速率决定步骤是协同电子转移键断裂导致β-溴代烷基自由基的反应