1,3,5,7-四溴金刚烷 | 7314-86-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1,3,5,7-四溴金刚烷
• 中文别名: 三环[3.3.1.13,7]癸烷,1,3,5,7-四溴
• 英文名称: 1,3,5,7-tetrabromoadamantane
• 英文别名: 1,3,5,7-Tetrabrom-adamantan
• CAS: 7314-86-5
• 化学式: C₁₀H₁₂Br₄
• mdl: MFCD00193968
• 分子量: 451.821
• InChiKey: SWVWJFWKWBFPID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-247 °C
• 沸点：
  365.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.568±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

制备方法与用途

用途

1,3,5,7-四溴金刚烷是一种金刚烷衍生物。金刚烷及其衍生物因其广泛的应用范围而在医药、功能高分子材料、润滑油、催化剂、表面活性剂、感光材料和农药等多个领域得到广泛应用，被誉为新一代精细化工原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5,7-四溴金刚烷 在 lithium aluminium deuteride 、 三丁基氯化锡 、 溴 作用下， 生成 1-bromo-3,5,8-trideuterioadamantane
  参考文献：
  名称：

  Langhals, Heinz; Mergelsberg, Ingrid; Ruechardt, Christoph, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 4, p. 1509 - 1524

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷 在 aluminum tri-bromide 、 溴 作用下， 以36%的产率得到1,3,5,7-四溴金刚烷
  参考文献：
  名称：

  金刚烷衍生物与四甲基硅烷的完全一步桥头甲基化

  摘要：

  研究了 AlCl 3和四甲基硅烷的组合用于金刚烷衍生物的桥头甲基化。重排的影响用各种例子说明，合成效用通过反应的放大来证明。机理研究表明，形成了由四甲基硅烷和 AlCl 3形成的反应甲基化复合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101004

文献信息

• [EN] CHELATORS, PARAMAGNETIC CHELATES THEREOF AND THEIR USE AS CONTRAST AGENTS IN MAGNETIC RESONANCE IMAGING (MRI)<br/>[FR] CHÉLATEURS, CHÉLATES PARAMAGNÉTIQUES DE CEUX-CI ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS DE CONTRASTE DANS L'IMAGERIE PAR RÉSONANCE MAGNÉTIQUE (IRM)
  申请人：GE HEALTHCARE AS

  公开号：WO2009021948A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention relates to chelators, in particular to chelators which are capable of forming complexes, i.e. paramagnetic chelates, with paramagnetic metal ions. The invention also relates to said paramagnetic chelates, said paramagnetic chelates linked to other molecules and their use as contrast agents in magnetic resonance imaging (MRI).

  本发明涉及螯合剂，特别是能够与顺磁金属离子形成复合物，即顺磁螯合物的螯合剂。该发明还涉及所述的顺磁螯合物，将所述的顺磁螯合物连接到其他分子并将它们用作磁共振成像（MRI）中的对比剂。
• 树枝状多苯基取代金刚烷衍生物单分子树脂、 正性光刻胶组合物和负性光刻胶组合物
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN107266319B

  公开（公告）日：2020-04-24

  本发明公开了一种树枝状多苯基取代金刚烷衍生物单分子树脂，具有如下分子结构：其中，式(I)中取代基Ra1～Ra28、式(II)中取代基Rb1～Rb21、式(III)中取代基Rc1～Rc14各自独立地表示氢原子、羟基、甲氧基或酸敏感性取代基，式(I)中取代基Ra1～Ra28相同或不同，式(II)中取代基Rb1～Rb21相同或不同，式(III)中取代基Rc1～Rc14相同或不同，同一苯环上的多个取代基不能同时为氢原子。本发明中的树枝状多苯基取代金刚烷衍生物单分子树脂在各种极性溶剂中都具有很好的溶解性，适于制成薄膜，同时具有很高的玻璃化转变温度，能够很好的满足光刻工艺的要求。
• Photochemical Preparation of 1,3,5,7-Tetracyanoadamantane and Its Conversion to 1,3,5,7-Tetrakis(aminomethyl)adamantane
  作者：Ging S. Lee、Jude N. Bashara、Ghiwa Sabih、Asmik Oganesyan、Gayane Godjoian、Hieu M. Duong、Eric R. Marinez、Carlos G. Gutiérrez

  DOI：10.1021/ol036526g

  日期：2004.5.1

  of 1,3,5,7-tetrabromoadamantane with cyanide produces 1,3,5,7-tetracyanoadamantane (1), which was reduced with borane reagents to 1,3,5,7-tetrakis(aminomethyl)adamantane (2). Improvements in the preparation of 1,3,5,7-tetrahaloadamantanes (halogen = Br, Cl, I) are also reported. [structure--see text]

  已经制备了在所有四个桥头位置均具有官能化的一碳延伸的新的金刚烷衍生物1和2。1,3,5,7-四溴金刚烷与氰化物的自由基亲核取代（S（RN）1）反应产生1,3,5,7-四氰基金刚烷（1），该硼烷试剂将其还原为1,3,5， 7-四（氨基甲基）金刚烷（2）。还报道了在制备1,3,5,7-四氢金刚烷烷（卤素= Br，Cl，I）方面的改进。[结构-见文字]
• Preparation and carbon-13 NMR spectroscopic study of fluoroadamantanes and -diamantanes: study of carbon-13-fluorine-19 NMR coupling constants
  作者：George A. Olah、Joseph G. Shih、V. V. Krishnamurthy、Brij P. Singh

  DOI：10.1021/ja00328a032

  日期：1984.8

  Etude des deplacements chimiques et des valeurs de n J CF lors de l'addition de fluor a un squelette d'adamantane. Analyse en terme de nombre et type d'interaction gauche present dans le systeme

  Etude des deplacements chimiques et des valeurs de n J CF lors de l'addition de fluor a un scelette d'adamantane。分析 en terme de nombre et type d'interaction gauche present dans le systeme
• Novel halogen-free flame retardants based on adamantane for polycarbonate
  作者：Shu-Qin Fu、Jian-Wei Guo、Dong-Yu Zhu、Zhe Yang、Chu-Fen Yang、Jia-Xing Xian、Xiong Li

  DOI：10.1039/c5ra10887j

  日期：——

  series of flame retardants (FRs) containing phosphate moieties attached to a bridgehead-substituted adamantane, 1-(diphenyl phosphate) adamantane (DPAd), 1,3-bis(diphenyl phosphate) adamantane (BDPAd), 1,3,5-tris(diphenyl phosphate) adamantane (TDPAd) and 1,3,5,7-tetrakis(diphenyl phosphate) adamantane (TKDPAd), were systematically synthesized in an attempt to develop efficient FRs for polycarbonate

  一系列新型阻燃剂（FRs），其含有连接至桥头取代的金刚烷，1-（磷酸二苯酯）金刚烷（DPAd），1,3-双（磷酸二苯酯）金刚烷（BDPAd），1,3,5的磷酸酯部分系统地合成了-三（磷酸二苯酯）金刚烷（TDPAd）和1,3,5,7-四（磷酸二苯酯）金刚烷（TKDPAd），以尝试开发用于聚碳酸酯（PC）的高效阻燃剂。它们的化学结构已通过傅立叶变换红外光谱（FTIR），核磁共振（1 H和31P NMR），元素分析和熔点测量。通过有限氧指数（LOI），UL-94垂直燃烧实验，扫描电子显微镜（SEM），锥形量热仪测试（CCT），热重分析（TGA），FTIR和TGA-FTIR评估了阻燃剂的阻燃效率。对于TKDPAd，在高于381.5°C的高温下，热分解以明显的两步机制进行。在抗滴落剂（0.1 wt％）的存在下，添加8 wt％TKDPAd可以观察到PC / FR中PC / TKDPAd阻燃性能的显着改