5,7-二氟靛红 | 116570-41-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟靛红系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5,7-二氟靛红
• 英文名称: 5,7-difluoroindoline-2,3-dione
• 英文别名: 5,7-difluoroisatin；5,7-difluoro-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 116570-41-3
• 化学式: C₈H₃F₂NO₂
• mdl: MFCD09741498
• 分子量: 183.114
• InChiKey: LGOCJGRNNIZUBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.578±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二氟靛红 在 硫酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 2-氨基-3,5-二氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of insecticidal fluorinated anthranilic diamides

  摘要：

  A series of highly active fluorinated anthranilic diamide insecticides have been prepared and their biological activity assessed on two aphid species in the search for systemically active compounds that control Hemiptera. In addition, we have demonstrated a new synthesis of N-aryl 3-fluoropyrazoles. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.12.017
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-difluorophenyl)-2-(hydroxyimino)acetamide 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到5,7-二氟靛红
  参考文献：
  名称：

  新型氨基咪唑骨架偶联的苯并噻唑衍生物的设计，合成及抗增殖活性。

  摘要：

  通过基于结构的分子杂交策略，设计并合成了两类新颖的结合了半脲酮骨架的苯并噻唑衍生物。通过标准MTT测定法评估了所有目标化合物在体外对三种癌细胞系（HT-29，MKN-45和H460）的细胞毒性。药理结果表明，与参考药物索拉非尼和PAC-1相比，七种化合物（17h-n）表现出可比甚至更好的抗增殖活性。尤其是，化合物17i对测试的三种癌细胞系表现出显着的细胞毒性，IC50值分别为0.84、0.06和0.52 µM，分别比索拉非尼强4.3倍，36.6倍，4.2倍，并且比索拉非尼高1.2倍，13.7倍，6.9倍分别比PAC-1活跃。

  DOI：

  10.2174/1573406412666160107113343

文献信息

• Indolo[2,1-biquinazoline-6,12-dione antibacterial compounds and methods
  申请人：PathoGenesis Corporation

  公开号：US05441955A1

  公开（公告）日：1995-08-15

  Methods, compounds and compositions are provided form inhibiting the growth of pathogenic mycobacteria in vitro and of treatment of pathogenic mycobacterial infections in vivo using indolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione compounds of the formula (I): ##STR1## wherein A, B, C, D, E, F, G and H are independently selected from carbon and nitrogen, or A and B or C and D can be taken together to be nitrogen or sulfur, and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The methods, compounds and compositons are particularly useful for inhibiting the growth of Mycobacterium tuberculosis, and may be used alone, or in combination with other anti-Mycobacterium tuberculosis agents, such as isoniazid, rifampin, pyrazinamide, rifabutin, streptomycin and ciprofloxacin, to provide new agents for the treatment of tuberculosis, including multidrug-resistant tuberculosis (MDRTB).

  提供了一种用于体外抑制病原性分枝杆菌生长和用于体内治疗病原性分枝杆菌感染的方法、化合物和组合物，使用式(I)的吲哚并[2,1-b]喹唑啉-6,12-二酮化合物：##STR1## 其中A、B、C、D、E、F、G和H独立地选自碳和氮，或A和B或C和D可以结合在一起成为氮或硫，并且其药学上可接受的盐。这些方法、化合物和组合物特别适用于抑制结核分枝杆菌的生长，并可单独使用，或与其他抗结核分枝杆菌药物（如异烟肼、利福平、吡嗪酰胺、利福布汀、链霉素和环丙沙星）结合使用，以提供用于治疗结核病的新药物，包括多药耐药结核病（MDRTB）。
• Fine-Tuning of Crystal Packing and Charge Transport Properties of BDOPV Derivatives through Fluorine Substitution
  作者：Jin-Hu Dou、Yu-Qing Zheng、Ze-Fan Yao、Zhi-Ao Yu、Ting Lei、Xingxing Shen、Xu-Yi Luo、Junliang Sun、Shi-Ding Zhang、Yi-Fan Ding、Guangchao Han、Yuanping Yi、Jie-Yu Wang、Jian Pei

  DOI：10.1021/jacs.5b11114

  日期：2015.12.23

  electronegative fluorine atoms on the BDOPV backbone. While these molecules all exhibit similar column stacking configurations in their single crystals, the intermolecular displacements and distances can be substantially modified by tuning of the amounts and/or the positions of the substituent fluorine atoms. Density functional theory calculations showed that the subtle differences in charge distribution

  有机单晶中的分子堆积极大地影响了它们的电荷传输特性，但由于复杂的分子间相互作用而难以预测和设计。在这项工作中，我们通过在 BDOPV 主链上引入带负电的氟原子，实现了对五种基于苯并二呋喃二酮的低聚（对亚苯基亚乙烯基）（BDOPV）基小分子的单晶分子堆积的系统微调。虽然这些分子在它们的单晶中都表现出相似的柱状堆积构型，但可以通过调节取代氟原子的数量和/或位置来显着改变分子间位移和距离。密度泛函理论计算表明，由不同氟取代引起的电荷分布或静电势的细微差异在调节 BDOPV 化合物的分子堆积方面起着重要作用。因此，电子转移的电子耦合可以从滑动堆栈中的 71 meV 变化到几乎共面反平行堆栈中的 201 meV，导致 BDOPV 衍生物的电子迁移率从 2.6 增加到 12.6 cm(2) V(- 1) s(-1)。五个分子的电子迁移率与 LUMO 能级没有很好的相关性，表明电荷传输特性的明显差异是分子堆积的结果。
• Use of tryptanthrin compounds for immune potentiation
  申请人：Chiron Corporation

  公开号：US20040241192A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The invention provides immunostimulatory compositions and methods of administration thereof. Also provided are methods of administering a tryptanthrin compound in an effective amount to enhance the immune response of a subject to an antigen. Also provided are methods of administering an effective amount of a tryptanthrin to stimulate the immune response in a subject for the treatment of cancer. Further provided are methods of administering a tryptanthrin compounds as an immunotherapeutic in the treatment of infectious diseases.

  该发明提供了免疫刺激性组合物及其给药方法。还提供了一种给予色胺酸酸衍生物有效量的方法，以增强受体对抗原的免疫反应。还提供了一种给予有效量色胺酸酸衍生物的方法，以刺激受体的免疫反应，用于治疗癌症。此外，还提供了一种给予色胺酸酸衍生物作为免疫治疗剂治疗传染病的方法。
• USE OF TRYPTANTHRIN COMPOUNDS FOR IMMUNE POTENTIATION
  申请人：VALIANTE Nicholas M.

  公开号：US20120244182A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The invention provides immunostimulatory compositions and methods of administration thereof. Also provided are methods of administering a tryptanthrin compound in an effective amount to enhance the immune response of a subject to an antigen. Also provided are methods of administering an effective amount of a tryptanthrin to stimulate the immune response in a subject for the treatment of cancer. Further provided are methods of administering a tryptanthrin compounds as an immunotherapeutic in the treatment of infectious diseases.

  本发明提供了免疫刺激组合物及其给药方法。还提供了一种给予吲哚丹宁化合物有效量的方法，以增强受体对抗原的免疫反应。还提供了一种给予有效量的吲哚丹宁化合物的方法，以刺激受体对癌症的免疫反应。此外，还提供了将吲哚丹宁化合物作为免疫治疗剂治疗传染病的方法。
• EP1594524A4
  申请人：——

  公开号：EP1594524A4

  公开（公告）日：2008-09-03