五氟苯酚生物素酯 | 120550-35-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯酚系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 中文名称: 五氟苯酚生物素酯
• 中文别名: 生物素五氟苯酯
• 英文名称: biotin pentafluorophenyl ester
• 英文别名: biotin pentafluorophenol ester；D-(+)-biotin pentafluorophenyl ester；Perfluorophenyl 5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoate
• CAS: 120550-35-8
• 化学式: C₁₆H₁₅F₅N₂O₃S
• 分子量: 410.365
• InChiKey: DKTMDBQDSYQUEV-LEJLMFORSA-N

物化性质

• 熔点：
  190.0 to 194.0 °C
• 沸点：
  555.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

概述

生物分子的化学修饰在本领域中是公知的。用于标记、标签及报告分子与生物分子共价连接的试剂和方法，在生物化学、分子生物学以及诊断学领域提供了有价值的工具。这些标记的生物分子特别适用于检测生物样品中的靶组分，并分离目标分子。特异性结合实体，例如生物素-抗生物素蛋白/链霉抗生物素蛋白系统被广泛使用。通常将生物分子与生物素连接，并利用缀合有荧光染料或酶的抗生物素蛋白（或链霉抗生物素蛋白）进行检测。

应用

生物素与抗生物素蛋白（或链霉抗生物素蛋白）之间的特异性结合亲和力，为将荧光染料、酶或EM标记物附着到生物分子上提供了特异性。五氟苯酚生物素酯是一种用于生物素化学修饰的产物，通过五氟苯酚与D-生物素合成得到，其收率约为98%；另一种方法是使用三氟乙酸五氟苯酯和D-生物素合成五氟苯酚生物素酯，该方法的收率为约95%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯酚生物素酯 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-生物素己酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biotinylated thymocartins

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(20000330)43:4<309::aid-jlcr318>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  D-生物素 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到五氟苯酚生物素酯
  参考文献：
  名称：

  Efforts toward elucidating Thalidomide’s molecular target: an expedient synthesis of the first Thalidomide biotin analogue

  摘要：

  在这里，我们描述了第一种沙利度胺-生物素类似物的合成，以启动对沙利度胺未知分子作用机制的研究。我们采用Huisgen 1,3-双极环加成或“点击”合成方法，描述了生物素连接体的结合。

  DOI：

  10.1039/c0ob00060d

文献信息

• Phosphoramidite reagents and solid-phase supports based on hydroxyprolinol for the synthesis of modified oligonucleotides
  作者：M. Yu. Tatulchenkov、I. A. Prokhorenko、M. V. Kvach、M. E. Navakouski、I. A. Stepanova、N. V. Pilchenko、S. V. Gontarev、O. L. Sharko、V. A. Korshun、V. V. Shmanai

  DOI：10.1134/s1068162017040148

  日期：2017.7

  The synthesis of phosphoramidite reagents and solid-phase supports based on hydroxyprolinol for the introduction of the residues of biotin, lipoic acid, amino groups, and terminal acetylene groups at different positions of the oligonucleotide chain has been described. The efficiency of the reagents and supports has been confirmed by the synthesis of the corresponding modified oligonucleotides.

  已经描述了基于羟基脯氨醇的亚磷酰胺试剂和固相载体的合成，用于在寡核苷酸链的不同位置引入生物素、硫辛酸、氨基和末端乙炔基团的残基。试剂和支持物的效率已通过相应修饰寡核苷酸的合成得到证实。
• Convenient Synthesis of Photoaffinity Probes and Evaluation of Their Labeling Abilities
  作者：Toshiyuki Kan、Yoichi Kita、Yuichi Morohashi、Yusuke Tominari、Shinnosuke Hosoda、Taisuke Tomita、Hideaki Natsugari、Takeshi Iwatsubo、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol070376i

  日期：2007.5.1

  Convenient synthesis of a variety of photoaffinity probes was accomplished by utilizing our Ns strategy and novel resin. The synthetic probes were evaluated via the labeling ability with the preseniline 1 C-terminal fragments, which was identified as a therapeutic target for Alzheimer's disease.

  利用我们的Ns策略和新型树脂，可以方便地合成各种光亲和探针。通过标记前衰老1 C末端片段的能力对合成探针进行了评估，该片段被确定为阿尔茨海默氏病的治疗靶标。
• Modular Synthesis of Bifunctional Linkers for Materials Science
  作者：Julie Moreau、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1002/ejoc.201001666

  日期：2011.3

  A practical synthesis of α,ω-bifunctional linkers is described that is based on three building blocks, namely, thioctic acid, a spacer-arm of seven ethylene glycol units, and a functional motif dedicated to the selective immobilization of purposely tagged proteins. Such representative motifs are biotin, haloacetamide, maleimide, and nitrilotriacetic acid derivatives. The building blocks are connected

  描述了 α,ω-双功能接头的实际合成，它基于三个构建块，即硫辛酸、七个乙二醇单元的间隔臂和专用于选择性固定特意标记的蛋白质的功能基序。此类代表性基序是生物素、卤代乙酰胺、马来酰亚胺和次氮基三乙酸衍生物。结构单元通过烷基、酰胺和/或氨基甲酸酯键连接。
• Thermoresponsive dendronized copolymers for protein recognitions based on biotin–avidin interaction
  作者：Chunhua Zhou、Mona A. Abdel-Rahman、Wen Li、Kun Liu、Afang Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.11.016

  日期：2017.4

  Abstract Thermoresponsive biotinylated dendronized copolymers carrying dendritic oligoethylene glycol (OEG) pendants were prepared via free radical polymerization, and their protein recognitions based on biotin–avidin interaction investigated. Both first (PG1) and second generation (PG2) dendronized copolymers were designed to examine possible thickness effects on the interaction between biotin and

  摘要通过自由基聚合反应制备了带有树突状低聚乙二醇（OEG）侧基的热敏性生物素化树状共聚物，并研究了基于生物素-亲和素相互作用的蛋白质识别能力。第一代（PG1）和第二代（PG2）树状化共聚物均设计用于检查厚度对生物素与抗生物素蛋白之间相互作用的影响。这些生物素化的圆柱形共聚物继承自OEG树突的出色热响应特性，显示出特征性的热响应行为，从而提供了一个通过高于或低于其相变温度（Tcps）的切换温度来捕获抗生物素蛋白的外壳。因此，通过紫外/可见光谱和动态激光散射研究了抗生物素蛋白对聚合物负载的生物素的识别。与PG1的情况相反，共聚物PG2的增加的厚度部分地阻碍并且抑制了抗生物素蛋白在其Tcp之下或之上对生物素部分的识别。这证明了树突状聚合物对生物素部分转移到塌陷的聚集体的外围具有显着的构架作用，这应该是蛋白质识别的先决条件。这些新型的热响应共聚物可以为诸如酶或蛋白质的可逆活性控制以及药物或基因的受
• From Inhibition to Degradation: Targeting the Antiapoptotic Protein Myeloid Cell Leukemia 1 (MCL1)
  作者：James W. Papatzimas、Evgueni Gorobets、Ranjan Maity、Mir Ishruna Muniyat、Justin L. MacCallum、Paola Neri、Nizar J. Bahlis、Darren J. Derksen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00455

  日期：2019.6.13

  interactions (PPIs) have emerged as significant targets for therapeutic development, owing to their critical nature in diverse biological processes. An ideal PPI-based target is the protein myeloid cell leukemia 1 (MCL1), a critical prosurvival factor in cancers such as multiple myeloma where MCL1 levels directly correlate to disease progression. Current strategies for halting the antiapoptotic properties

  由于蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）在多种生物学过程中的关键性质，它们已成为治疗发展的重要目标。理想的基于PPI的靶标是蛋白质髓样细胞白血病1（MCL1），它是癌症（例如多发性骨髓瘤）中的关键生存因子，其中MCL1水平直接与疾病进展相关。停止MCL1抗凋亡特性的当前策略围绕抑制其螯合促凋亡因子而展开。现有的抑制剂会破坏内源性调节蛋白。但是，这种策略实际上导致MCL1蛋白水平的提高。在这里，我们展示了能够使用成功靶向降解的蛋白水解靶向嵌合体（PROTAC）方法选择性靶向MCL1的异双功能小分子的发展。