五氟苯甲酸钠 | 4830-57-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯甲酸系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 五氟苯甲酸钠
• 中文别名: 2,3,4,5,6-无氟苯甲酸钠
• 英文名称: sodium pentafluorobenzoate
• 英文别名: Sodium 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate；sodium;2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate
• CAS: 4830-57-3
• 化学式: C₇F₅O₂*Na
• 分子量: 234.058
• InChiKey: TYLVUOJLQDVPMQ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  >280 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.25
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  室温下存放在惰性气体中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯甲酸钠 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 bis-(pentafluoro phenyl) 1,10-phenanthroline thallium (perfluoro benzoate)
  参考文献：
  名称：

  Deacon, G. B., Australian Journal of Chemistry, 1967, vol. 20, p. 459 - 470

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以95 %的产率得到五氟苯甲酸钠
  参考文献：
  名称：

  具有潜在细胞毒性的新型二茂钛 (IV) 二羧酸盐：合成、结构、稳定性和电化学。

  摘要：

  寻找基于生物源金属的新抗癌药物，与铂类药物相比副作用更小，仍然是药物化学中的一项紧迫任务。二氯化钛是完全生物相容性钛的配位化合物，虽然在临床前试验中失败，但作为开发新型细胞毒性化合物的结构框架继续吸引研究人员的注意。在这项研究中，合成了一系列新的和文献中已知的二茂钛 (IV) 羧酸盐配合物，并通过一系列物理化学方法和 X 射线衍射分析（包括一个以前未知的结构基于全氟苯甲酸）。文献中已知的合成二茂钛衍生物的三种方法的综合比较（二氯化二茂钛的氯阴离子与羧酸的钠盐和银盐的亲核取代以及二甲基二茂钛与羧酸本身的反应）使得有可能优化这些方法以获得更高产量的单个目标化合物，概括这些技术的优缺点，并确定每种方法的底物框架。所有获得的二茂钛衍生物的氧化还原电势均通过循环伏安法测定。在这项工作中获得的配体结构、二茂钛 (IV) 的还原电位及其在氧化还原过程中的相对稳定性之间的关系，可用于设计和合成新型有效的细

  DOI：

  10.3390/ijms24043340
• 作为试剂：
  描述：

  p-chlorobenzenesulfonyl azide 、 3,5-diphenyl-[1,2,4]thiadiazole 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 五氟苯甲酸钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化 1,2,4-噻二唑与磺酰叠氮化物在水中的区域选择性 C-H 磺酰胺化反应

  摘要：

  我们通过铱催化在水中开发了 1,​​2,4-噻二唑与磺酰叠氮化物的区域选择性 C-N 交叉偶联。该方法巧妙地将1,2,4-噻二唑和磺酰胺连接在一起，新分子增加了1,2,4-噻二唑的多样性，具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1039/d1ra04450h

文献信息

• The Sensitive Balance between Five-Coordinate Carbene and Six-Coordinate Carbyne Ruthenium Complexes Formed from Ruthenium Vinylidene Precursors
  作者：Pablo González-Herrero、Birgit Weberndörfer、Kerstin Ilg、Justin Wolf、Helmut Werner

  DOI：10.1021/om010422x

  日期：2001.8.1

  carbene complexes [Ru(κ2-O2CR1)C(CH2Ph)OC(O)R2}(PiPr3)2]BArf [R1 = R2 = CHF2 (7a), CF3 (7b); R1 = CF3, R2 = H (7c)] were obtained on protonation of the precursors [Ru(κ1-O2CR1)(κ2-O2CR2)(CCHPh)(PiPr3)2] (4a−c) with [H(OEt2)2]BArf. Both 7a and 7b undergo a fluxional process in solution resulting in a κ1/κ2 interconversion of the carboxylato groups. The crystal and molecular structures of 2b, 5e, and 6a

  二氯（亚乙烯基）钌化合物[RuCl 2（C CHR）L 2 ]（R = Ph或t Bu和L = PCy 3或P i Pr 3）（1a - d）与[H（OEt 2）2 ] BAR ˚F（巴˚F - = [B C 6 H ^ 3（CF 3）2 -3,5} 4 ] - ）导致质子的在C攻击β亚乙烯基配体的碳原子，并以几乎定量的产率得到相应的阳离子，五配位碳氮鎓络合物[RuCl 2（⋮CCH 2 R）L 2 ] BAr f（2a - d）。所述羧酸根衍生物将[RuCl（κ的质子化2 -O 2 CR）（Ç CHPh配合）（P我镨3）2 ] [R = H（图3a），CH 3（图3b），或PH（3F）]与[ H（OET 2）2 ] BAR ˚F导致形成五配位环状卡宾配合物[RuCl C（CH 2 Ph）OC（O）R}（P i Pr 3）2 ] BAr f [R = H（6a），CH 3（6b） ，
• Decarboxylative Cross-Coupling of Acyl Fluorides with Potassium Perfluorobenzoates
  作者：Liyan Fu、Qiang Chen、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02215

  日期：2020.8.21

  We report the transition metal-free decarboxylative cross-coupling reactions of acyl fluorides with potassium perfluorobenzoates. Compared with traditional transition metal-catalyzed cross-couplings, this protocol presents an extremely environmentally benign pathway to afford unsymmetrical diaryl ketones. To install perfluorophenyl groups, this method highlights highly selective, inexpensive, and nontoxic

  我们报告了酰基氟与全氟苯甲酸钾的无过渡金属脱羧交叉偶联反应。与传统的过渡金属催化的交叉偶联相比，该方案为获得不对称的二芳基酮提供了极其环保的途径。要安装全氟苯基，该方法强调了高度选择性，廉价和无毒的条件。该反应体系可耐受酰基氟中的各种官能团。值得注意的是，所有起始原料都可以由丰富的羧酸制备，并且反应在没有任何催化剂和添加剂的情况下进行。
• Additive-Free Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Aryl Chlorides
  作者：Ryan A. Daley、En-Chih Liu、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01620

  日期：2019.6.21

  The cross-coupling of sodium (hetero)aryl carboxylates with (hetero)aryl chlorides proceeds with 1 mol % palladium catalyst and does not require inorganic base, silver salts, or copper salts. This coupling uses two low energy partners, and the only stoichiometric byproducts are carbon dioxide and sodium chloride. The substrate scope includes less activated aryl chlorides and carboxylates (>25 examples)

  （杂）芳基羧酸钠与（杂）芳基氯化物的交叉偶联用1mol％的钯催化剂进行，不需要无机碱，银盐或铜盐。这种耦合使用两个低能伙伴，唯一的化学计量副产物是二氧化碳和氯化钠。底物范围包括较少活化的芳基氯化物和羧酸盐（> 25个实例）。钯的负载量可以降低到0.1mol％，并且可以使用布赫瓦尔德（Buchwald）型预催化剂。
• Palladium-catalyzed decarbonylative and decarboxylative cross-coupling of acyl chlorides with potassium perfluorobenzoates affording unsymmetrical biaryls
  作者：Liyan Fu、Jingwen You、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1039/d1cc00202c

  日期：——

  describes the synthesis of unsymmetrical biaryls by the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of acyl chlorides with potassium perfluorobenzoates. This transformation is unique in that it involves simultaneous decarbonylation and decarboxylation under redox-neutral conditions. Compared to conventional cross-coupling protocols for the synthesis of unsymmetrical biaryls, the two reactants in this synthetic

  本文介绍了通过酰基氯与全氟苯甲酸钾的钯催化交叉偶联反应合成不对称联芳基。这种转化是独特的，因为它涉及在氧化还原中性条件下同时进行脱羰和脱羧。与用于合成不对称联芳基的常规交叉偶联方案相比，该合成策略中的两种反应物可以轻松地由大量廉价的芳族羧酸制备。
• Synthesis and Electrochemical Properties of Tetranuclear Di-μ-oxo-bis[di-μ-phenolatodiiron(III)] Complexes
  作者：Yuji Miyazato、Masaaki Ohba、Hiroshi Sakiyama、Hisashi Ōkawa

  DOI：10.1246/bcsj.80.1534

  日期：2007.8.15

  A series of tetrairon(III) complexes of di-μ-oxo-bis[di-μ-phenolatodiiron(III)] core, [Fe2(L)(L′)}2(μ-O)2](PF6)2 (1–11), where L2− is the phenol-based macrocyclic compartmental ligand and (L′)− is acetate, monochloroacetate, dichloroacetate, trifluoroacetate, pentafluoropropionate, benzoate, p-nitrobenzoate, pentafluorobenzoate, diethyl phosphate, diphenyl phosphate, or diethyldithiophosphate for 1–11, respectively, were synthesized. X-ray crystallographic studies for 4, 7, and 9 indicated that two Fe2(L)(L′)} units were connected by two oxo bridges to afford a tetranuclear di-μ-oxo-bis[di-μ-phenolatodiiron(III)] core. Cyclic voltammograms of 1–11 in acetonitrile showed a quasi-reversible or irreversible reduction wave between −332 and −620 mV (vs. Ag/Ag+), which were attributed to a two-electron process involving the Fe4III,III,III,III/Fe4II,II,III,III. The Fe4III,III,III,III/Fe4II,II,III,III potential shifted positive with a decrease in the electron-donating ability of the end-cap ligand, and a good linear correlation was found between the potentials and the pKa values of HL′. The Fe4II,II,III,III species were generated in acetonitrile by electrochemical reduction and showed broad intervalence transition bands in the range of 900–1500 nm.

  一系列四铁(III)复合物，具有二-μ-氧-双[二-μ-酚酸亚铁(III)]核心，[Fe2(L)(L′)}2(μ-O)2](PF6)2 (1–11)，其中L2−为基于酚的宏环分隔配体，(L′)−分别为醋酸、单氯醋酸、二氯醋酸、三氟乙酸、五氟丙酸、苯酸、对硝基苯酸、五氟苯酸、二乙基磷酸酯、二苯磷酸酯或二乙基二硫酸盐。对于4、7和9的X射线晶体学研究表明，两个Fe2(L)(L′)}单元通过两个氧桥相连，从而形成四核二-μ-氧-双[二-μ-酚酸亚铁(III)]核心。在乙腈中，1–11的循环伏安图显示在−332到−620 mV（相对于Ag/Ag+）之间存在一个准可逆或不可逆的还原波，这归因于涉及Fe4III,III,III,III/Fe4II,II,III,III的两个电子过程。随着末端配体电子给予能力的减小，Fe4III,III,III,III/Fe4II,II,III,III的电位向正方向偏移，同时发现电位与HL′的pKa值之间存在良好的线性相关。在乙腈中通过电化学还原生成Fe4II,II,III,III物种，并在900-1500 nm范围内显示出宽泛的间接转移带。