三氟甲基三氟乙烯基醚 | 1187-93-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 三氟甲基三氟乙烯基醚
• 中文别名: 全氟甲基乙烯基醚；全氟甲基乙稀基醚；PMVE
• 英文名称: trifluoromethyl trifluorovinyl ether
• 英文别名: perfluoro(methyl vinyl ether)；1,1,2-trifluoro-2-(trifluoromethoxy)ethene；perfluorinated methyl vinyl ether；perfluorovinyl trifluoromethyl ether；PMVE；PFMVE
• CAS: 1187-93-5
• 化学式: C₃F₆O
• 分子量: 166.023
• InChiKey: BLTXWCKMNMYXEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  -22 °C
• 密度：
  1.3210 (estimate)
• LogP：
  1.42
• 物理描述：
  Perfluoro(methylvinyl ether) appears as a colorless gas. Heavier than air. Easily liquefied. Contact with the liquid may cause frost bite by evaporative cooling. May asphyxiate by displacing air. A flame may flash back from the source of ignition to the source of a leak. Under prolonged exposure to fire or heat containers may rupture violently and rocket.
• 大气OH速率常数：
  3.58e-12 cm3/molecule*sec

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  GAS, FLAMMABLE
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S23,S38
• 危险类别码：
  R20
• RTECS号：
  KO4350000
• 海关编码：
  2909199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲基三氟乙烯基醚 在 氯 作用下， 反应 5.0h， 以99%的产率得到1,2-二氯三氟乙基三氟甲醚
  参考文献：
  名称：

  同源氯氟醚脱氟为氯氟乙酸盐

  摘要：

  该研究的重点是使用多孔氟化铝（PAF）或MF n / PAF将氯氟醚脱氟为相应的酯。在后处理过程中，产品很容易与试剂分离。因此，该反应将是用于多氟化酯的实用制备方法。通过使1,2-二氯三氟乙基三氟甲基醚与发烟硫酸反应，以49％的收率得到三氟氯二氟乙酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00321-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氯三氟乙基三氟甲醚 在 5% palladium-copper on carbon 、 氢气 作用下， 250.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 三氟甲基三氟乙烯基醚
  参考文献：
  名称：

  Method for manufacturing perfluorovinylethers

  摘要：

  本发明涉及一种通过氢化脱卤制备全氟乙烯醚的方法，其中所述卤代氟醚（HFE）的一般式为（I-A）或（I-B）：RfO—CRf′X—CRf″Rf′″X″  （I-A）其中，Rf代表C1-C6全氟（氧）烷基；Rf′、Rf″和Rf′″，相同或不同，独立地代表氟原子或C1-C5全氟（氧）烷基；X和X′，相同或不同，独立地选择在Cl、Br或I之间；其中，Rf*和Rf*′，相同或不同，独立地代表氟原子或C1-C3全氟（氧）烷基；Y1和Y2，相同或不同，独立地代表氟原子或C1-C3全氟烷基；X和X′如上所定义；所述方法包括将所述卤代氟醚（HFE）与氢气接触，在钯催化剂的存在下，与来自第VIIIB族金属（除钯外）和第IB族金属的至少一种过渡金属（M）中的一种反应。

  公开号：

  US20130324769A1
• 作为试剂：
  描述：

  咪唑 、 偏氟乙烯 以 四氢呋喃 、 三氟甲基三氟乙烯基醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到1-(1,1-difluoroethyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  EP1975157

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Addition reaction of various azoles to perfluoromethyl vinyl ether
  作者：Kirill I. Petko、Andrey A. Filatov

  DOI：10.1007/s10593-021-02965-9

  日期：2021.6

  The addition reaction of perfluoromethyl vinyl ether to various azoles – derivatives of pyrrole, imidazole, pyrazole, indole, benzotriazole, carbazole, and triazole has been demonstrated. The reaction conditions depended both on melting point and nucleophilicity of the heterocycle. The obtained products are hydrolytically and thermally stable, have highly lipophilic moiety and can serve as useful precursors

  已证明全氟甲基乙烯基醚与各种唑类（吡咯、咪唑、吡唑、吲哚、苯并三唑、咔唑和三唑的衍生物）的加成反应。反应条件取决于杂环的熔点和亲核性。所得产物具有水解和热稳定性，具有高度亲脂性，可作为不同生物活性化合物合成的有用前体。
• Synthesis of Mono- and Bis(fluoroalkyl)pyrimidines from FARs, Fluorinated Acetoacetates, and Malononitrile Provides Easy Access to Novel High-Value Pyrimidine Scaffolds
  作者：Etienne Schmitt、Bruno Commare、Armen Panossian、Jean-Pierre Vors、Sergiy Pazenok、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1002/chem.201703982

  日期：2018.1.26

  A new strategy was developed using fluorinated acetoacetates, malononitrile, and fluoroalkyl amino reagents (FARs) to access unprecedented 4,6‐bis(fluoroalkyl)pyrimidine‐5‐carboxylates, their carboxylic acid analogues, and 4‐amino‐6‐(fluoroalkyl)pyrimidine‐5‐carbonitriles. An efficient cyclization step using suitable amidines was developed under microwave irradiation, providing the desired pyrimidines

  使用氟化乙酰乙酸酯，丙二腈和氟代烷基氨基试剂（FAR）开发了一种新策略，以获取前所未有的4,6-双（氟代烷基）嘧啶-5-羧酸酯，其羧酸类似物和4-氨基-6-（氟代烷基）嘧啶5腈。在微波辐射下开发了一种使用合适am的有效环化步骤，可快速有效地提供所需的嘧啶。从羧酸酯衍生物应用标准皂化条件以得到相应的羧酸。这些新的有价值的构建基，带有一个或两个新兴的氟化取代基，在医学和农用化学研究方面具有强大的潜力。
• Pyrolytic Decarboxylation of Some Derivatives of Perfluorinated Mono- and Dicarboxylic Acids
  作者：N. V. Lebedev、V. V. Berenblit、Yu. K. Starobin、V. A. Gubanov

  DOI：10.1007/s11167-005-0577-4

  日期：2005.10

  Pathways of pyrolysis of perfluorinated carboxylic acids are considered in relation to the structure of the acids and reaction conditions. The reaction mechanism is discussed.

  关于全氟羧酸热解途径的考虑，涉及酸的结构和反应条件。讨论了反应机制。
• Fluorination of polyhalogenated unsaturated compounds with vanadium pentafluoride
  作者：V.V. Bardin、A.A. Avramenko、G.G. Furin、V.A. Krasilnikov、A.I. Karelin、P.P. Tushin、V.A. Petrov

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85033-2

  日期：1990.9

  Vanadium pentafluoride reacts with polyfluorinated and polychlorinated olefins, alkadienes, cycloalkenes and cyclodienes in CFCl3 or without a solvent at −25° to 100°C, forming products of addition of two fluorine atoms across the CC bond.

  五氟化钒在−25°至100°C的温度下或在无溶剂的情况下，在CFCl 3中与多氟化和多氯化烯烃，链二烯，环烯烃和环二烯反应，形成两个通过CC键加成氟原子的产物。
• Process for preparing acylfluorides
  申请人：SOLVAY SOLEXIS S.p.A.

  公开号：US20030236436A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  A process for preparing acylfluorides by reaction of carbonyl fluoride COF 2 with compounds having general formula: T=CR 1 R 2 (I) wherein: T is O or CF 2 R 1 and R 2 , equal or different, are F or a R(O) t radical, wherein R=linear or branched C 1 -C 7 (per)fluoroalkyl, optionally containing one or more oxygen atoms, t is an integer equal to zero or 1; wherein a catalyst supported on porous compound is used, the catalyst being selected from: CsF, RbF, KF, AgF, each optionally in admixture with one or more of the others.

  一种制备酰氟化合物的方法，通过将羰基氟化物COF2与具有通用公式T=CR1R2（I）的化合物发生反应，其中：T为O或CF2R1，R1和R2相等或不同，为F或R（O）基团，其中R为线性或支链的C1-C7（全）氟烷基，可选地含有一个或多个氧原子，t为0或1的整数；所使用的催化剂为支撑在多孔化合物上的催化剂，所述催化剂选自：CsF、RbF、KF、AgF，每种催化剂可选择性地与其他一种或多种混合使用。