五氟苯甲酸乙酯 | 4522-93-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯甲酸系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 五氟苯甲酸乙酯
• 中文别名: 全氟苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl pentafluorobenzoate
• 英文别名: Pentafluorbenzoesaeure-aethylester；ethyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate
• CAS: 4522-93-4
• 化学式: C₉H₅F₅O₂
• 分子量: 240.13
• InChiKey: DFUDMSIRGGTHGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113 °C(lit.)
• 密度：
  1.431 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  177 °F
• 保留指数：
  1017;1024;1033;1025;1032;1055;1071
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  FLAMMABLE
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P210,P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313,P403+P235,P501
• 危险性描述：
  H227,H315,H319
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风且干燥的地方，并密封保存。

SDS

五氟苯甲酸乙酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Ethyl Pentafluorobenzoate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 可燃液体
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 五氟苯甲酸乙酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 4522-93-4
俗名： Ethyl Perfluorobenzoate , Pentafluorobenzoic Acid Ethyl Ester ,
Perfluorobenzoic Acid Ethyl Ester
分子式： C9H5F5O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
五氟苯甲酸乙酯 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 113 °C
闪点： 81°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.43
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
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模块 12. 生态学信息
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

钙钛矿太阳能电池（PSC）材料

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯甲酸乙酯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到ethyl 4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  取代的4-（1H -1,2,3-三唑-1-基）-四氟苯甲酸酯：选择性合成与结构

  摘要：

  区域选择性的，简单和一系列[2 + 3] -环产品，快速合成2 - 11，4-（4- RC 2 HN 3）C 6 ˚F 4 CO 2的Et（2：R = Ph值; 3：R t ＝ CMe 2 OH；4：R ＝ CH 2 OH；5：R ＝ CO 2 Et；6：R ＝  n -C 5 H 11；7：R ＝ CH 2 O- o- C 6 H 4 CHO；8： R = CH2 O- p -C 6 H 4 NHBoc; 9：R = CH 2 O- p -C 6 H 4 CH 2 OH; 10：R ＝ CH 2 O 2 CC 6 F 5；R ＝ CH 2 O 2 CC 6 F 5。11：R =  p -C 6 H 4 Bu- t），在4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苯甲酸酯1，并在铜催化的点击化学反应条件下制备了许多取代的炔烃。优化的条件包括的CuBr和Et的应用3的二氯甲烷ñ。通过1D和2D NMR和

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.05.005
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 五氟苯甲酰氯 生成 五氟苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  POLYFLUORINATED AROMATIC ESTERS PREPARATION AND CARBONYL STRETCHING FREQUENCIES

  摘要：

  不可用

  DOI：

  10.1139/v66-353

文献信息

• Constructing a Catalytic Cycle for C–F to C–X (X = O, S, N) Bond Transformation Based on Gold-Mediated Ligand Nucleophilic Attack
  作者：Ji-Yun Hu、Jing Zhang、Gao-Xiang Wang、Hao-Ling Sun、Jun-Long Zhang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02634

  日期：2016.3.7

  replacement of Cl by a more nucleophilic tBuO anion ligand, showed higher reactivity and para selectivity in the transformation of C–F to C–OtBu bond, distinctively different from that when only KOtBu was used (ortho selectivity) under the identical condition. Mechanistic studies including density functional theory calculations suggested a gold-mediated nucleophilic ligand attack of the C–F bond pathway

  三配位氯化金（I）络合物tBuXantphosAuCl，由空间庞大的9,9-二甲基-4,5-双（二叔丁基）支撑合成了丁基丁基膦基）的蒽酮配体（tBuXantphos）。该络合物的特征是与双配位线性金络合物（2.27–2.30Å）和三配位XantphosAuCl [2.462（1）Å]相比，Au–Cl键长[2.632（1）Å]长得多。tBuXantphosAuCl和五氟硝基苯（PFNB）的共晶体的单晶X射线衍射分析和紫外可见分光光度法滴定实验表明，Cl阴离子配体与PFNB之间存在阴离子-π相互作用。PFNB与tBuXantphosAuOtBu之间的化学计量反应在被更具亲核性的tBuO阴离子配体取代Cl后，在C–F向C–OtBu键的转化中表现出更高的反应性和对位选择性，这与仅使用KOtBu时显着不同（邻位选择性） ）在相同的条件下。N Ar工艺。根据这些结果，使用三甲基甲硅烷基衍生物TMS-X（X
• Catalytic C-F Bond Activation of Perfluoroarenes by Tricoordinated Gold(I) Complexes
  作者：Jin-Hui Zhan、Hongbin Lv、Yi Yu、Jun-Long Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201100843

  日期：2012.5.21

  We report the first example of gold catalyzing CF bond activation for perfluoroarenes in the presence of silanes. Tricoordinated gold(I) complexes supported by Xantphos‐type ligands, such as Xantphos and tBuXantphos ligands, exhibit efficacy in the hydrodefluorination (HDF) of various types of perfluoroarenes. For [tBuXantphosAu(AuCl2)], the highest turnover number is up to 1000 in the HDF of pen

  我们报告了在硅烷存在下金催化全氟芳烃的CF键活化的第一个例子。Xantphos型配体（如Xantphos和t BuXantphos配体）支持的三配位金（I）络合物在各种类型的全氟芳烃的加氢脱氟（HDF）中显示出功效。对于[ t BuXantphosAu（AuCl 2）]，在五氟硝基苯与二苯基硅烷的HDF中，最高周转数高达1000。对官能团耐受性的检查表明，该金（I）催化方案与酮，酯，羧酸盐，炔基，烯基和酰胺基团正交，表明其在化学选择性C中的潜在应用F激活。机理研究表明，四配位的[L 2 Au] +和[LAu] +之间的平衡对于金催化剂的反应性很重要，这取决于Xantphos型配体的空间庞大基团。此外，对可能的反应路径的计算研究表明，金（I）阳离子直接氧化CF键可能是这些催化反应中的关键步骤。
• Copper-Catalyzed Hydrodefluorination of Fluoroarenes by Copper Hydride Intermediates
  作者：Hongbin Lv、Yuan-Bo Cai、Jun-Long Zhang

  DOI：10.1002/anie.201208364

  日期：2013.3.11

  Breaking bad: Efficient copper‐catalyzed CF bond activation has been achieved by replacing fluorine with hydrogen. A copper hydride is proposed as the active intermediate, which proceeds through a nucleophilic attack on the fluorocarbon, as determined by experimental and theoretical results (see structure; C gray, H white, Cu light red, F light blue; distances in Å).

  破烂：通过用氢替代氟，可实现铜催化的CF键的有效活化。氢化铜被提议作为活性中间体，通过实验和理论结果确定（见结构； C灰色，H白色，Cu浅红色，F浅蓝色；距离以Å为单位），通过对碳氟化合物的亲核攻击进行。
• Synthetic Methodologies for Perfluoroaryl-Substituted (Diaryl)methylphosphonates, -Phosphinates via S_NAr Reaction
  作者：Kohei Fujii、Shigekazu Ito、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01402

  日期：2019.10.4

  ted (diaryl)methylphosphonates, -phosphinates via nucleophilic aromatic substitution (SNAr) were developed. Benzylphosphonate and α-fluorobenzylphosphonate reacted with a wide variety of perfluoroarenes via SNAr reaction. The reaction took place quickly and gave perfluoroarylated phosphonates in high yields. Highly diastereoselective SNAr reaction with binaphthyl-based chiral phosphinates was further

  通过亲核芳族取代（SNAr），开发了用于全氟芳基取代的（二芳基）甲基膦酸酯，-次膦酸酯的新合成方法。苄基膦酸酯和α-氟苄基膦酸酯通过SNAr反应与各种全氟芳烃反应。该反应迅速进行，并以高收率得到全氟芳基化的膦酸酯。进一步进行了基于双萘基的手性次膦酸酯的非对映选择性SNAr反应。
• Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. VIII. Synthesis and Structure-Activity Relationship of 7-(1-Aminocyclopropyl)-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic Acids and 7-(1-Aminocyclopropyl)-4-oxoquinoline-3 carboxylic Acids.
  作者：Yozo TODO、Jun NITTA、Mikako MIYAJIMA、Yoshikazu FUKUOKA、Yoshiko YAMASHIRO、Nagako NISHIDA、Isamu SAIKAWA、Hirokazu NARITA

  DOI：10.1248/cpb.42.2063

  日期：——

  4-Oxo-1, 8-naphthyridine- and 4-oxoquinoline-3-carboxylic acids (2a, b and 3a-l) possessing a 1-amino-cyclopropyl group at the 7-position have been synthesized and evaluated for in vitro antibacterial activities. The three quinolones (3d, h, i) exhibited potent antibacterial activities against both gram-positive and gram-negative bacteria, which are comparable to those of ciprofloxacin (CPFX) and ofloxacin (OFLX). Among the three compounds, the best pharmacological and pharmacokinetic profile was obtained with 3i, an OFLX analogue, which was considerably less toxic than three reference quinolones (1, CPFX, and OFLX).

  在7位含有1-氨基环丙基的4-氧代-1,8-萘啶酸和4-氧代喹啉-3-羧酸（2a、b和3a-l）已经合成并进行了体外抗菌活性评估。三种喹诺酮（3d、h、i）对革兰阳性和革兰阴性菌表现出强效的抗菌活性，与环丙沙星（CPFX）和氧氟沙星（OFLX）相媲美。在这三种化合物中，3i（一种OFLX类似物）获得了最佳的药理学和药代动力学特征，其毒性远低于三种参考喹诺酮（1、CPFX和OFLX）。

表征谱图