2,6-anhydro-4,7,8,9-tetra-O-benzoyl-1,3-dideoxy-2-methyl-5-O-trifluoromethanesulfonyl-1-phenylseleno-D-erythro-L-talo-nonitol | 503544-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-anhydro-4,7,8,9-tetra-O-benzoyl-1,3-dideoxy-2-methyl-5-O-trifluoromethanesulfonyl-1-phenylseleno-D-erythro-L-talo-nonitol
• CAS: 503544-30-7
• 化学式: C₄₅H₃₉F₃O₁₂SSe
• 分子量: 939.819
• InChiKey: OFJYVRNILUBKNQ-QXMHZIGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  157.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-4,7,8,9-tetra-O-benzoyl-1,3-dideoxy-2-methyl-5-O-trifluoromethanesulfonyl-1-phenylseleno-D-erythro-L-talo-nonitol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 叠氮化四丁基铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-5-azido-3-deoxy-2-methyl-D-erythro-L-manno-nononate
  参考文献：
  名称：

  由D-葡糖酸内酯合成N-乙酰神经氨酸的C-糖基化合物。

  摘要：

  已经开发了合成N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）的C-糖基化合物的一般策略，并将其成功地用于合成C-甲基和C-苯基衍生物。关键的战略要素是（i）作为C（6）前体的D-葡糖酸内酯衍生物与作为C（3）前体的烯丙基格氏试剂在2个位置具有C连接的糖苷配基部分的链扩展，（ii）立体选择性C-4 / C-5赤型二醇的形成，（iii）6-exo-trig选择性杂环化，以及（iv）5-乙酰氨基和C-1羧酸酯官能团的安装。这种方法的效率和潜在的多功能性在合成C-甲基衍生物1作为目标分子时得到了例证。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00176-3
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2,6-anhydro-4,7,8,9-tetra-O-benzoyl-1,3-dideoxy-2-methyl-1-phenylseleno-D-erythro-L-talo-nonitol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到2,6-anhydro-4,7,8,9-tetra-O-benzoyl-1,3-dideoxy-2-methyl-5-O-trifluoromethanesulfonyl-1-phenylseleno-D-erythro-L-talo-nonitol
  参考文献：
  名称：

  由D-葡糖酸内酯合成N-乙酰神经氨酸的C-糖基化合物。

  摘要：

  已经开发了合成N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）的C-糖基化合物的一般策略，并将其成功地用于合成C-甲基和C-苯基衍生物。关键的战略要素是（i）作为C（6）前体的D-葡糖酸内酯衍生物与作为C（3）前体的烯丙基格氏试剂在2个位置具有C连接的糖苷配基部分的链扩展，（ii）立体选择性C-4 / C-5赤型二醇的形成，（iii）6-exo-trig选择性杂环化，以及（iv）5-乙酰氨基和C-1羧酸酯官能团的安装。这种方法的效率和潜在的多功能性在合成C-甲基衍生物1作为目标分子时得到了例证。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00176-3