[(2R,3R,4R,5R)-3-Aminomethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid | 661485-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-3-Aminomethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid
• CAS: 661485-49-0
• 化学式: C₁₇H₂₉N₃O₆Si
• 分子量: 399.519
• InChiKey: YNDRZONMPMNRQO-YIKOMLBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  136.64
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-3-Aminomethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以460 mg的产率得到2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-carboxy-5',3'-dideoxy-3'-[N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)aminomethyl]uridine
  参考文献：
  名称：

  酰胺修饰的RNA：3'-氨基甲基-5'-羧基-3'，5'-二脱氧核苷的合成

  摘要：

  RNA干扰的最新发现重新激发了人们对化学修饰RNA的兴趣。化学方法可用于优化小干扰RNA的特性，例如热稳定性，细胞递送，体内半衰期和药代动力学。从这个角度看，酰胺是RNA中的中性和疏水核苷间键，是非常有趣的修饰，迄今为止尚未在RNA干扰中进行过测试。酰胺是RNA磷酸二酯主链的非常好的模拟物，可以使用相对简单的肽偶联化学方法制备。阻碍该领域进展的合成挑战是制备用于此类偶联的单体结构单元，即核苷氨基酸当量。在此处，我们报道了两种对映体纯的3'-氨基甲基-5'-羧基-3'，5'-二脱氧核苷的合成路线，这些单体用于制备酰胺修饰的RNA。使用硝基醛醇化学方法对尿苷（天然核苷的代表）进行修饰，可分16步获得目标氨基酸，总产率为9％。从葡萄糖开始的替代合成效率稍低（17步，3′-叠氮基甲基-5′-羧基-3′，5′-二脱氧尿苷的产率为6％），但是提供了更容易获得具有其他杂环碱基的修饰核苷的途径。本文开发的

  DOI：

  10.1021/jo060457c
• 作为产物：
  描述：

  3'-aminomethyl-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-(4-methoxytrityl)-3'-deoxyuridine 在 palladium on activated charcoal 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 吡啶 、 三乙基硅烷 、 二氯乙酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-3-Aminomethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  酰胺修饰的RNA：3'-氨基甲基-5'-羧基-3'，5'-二脱氧核苷的合成

  摘要：

  RNA干扰的最新发现重新激发了人们对化学修饰RNA的兴趣。化学方法可用于优化小干扰RNA的特性，例如热稳定性，细胞递送，体内半衰期和药代动力学。从这个角度看，酰胺是RNA中的中性和疏水核苷间键，是非常有趣的修饰，迄今为止尚未在RNA干扰中进行过测试。酰胺是RNA磷酸二酯主链的非常好的模拟物，可以使用相对简单的肽偶联化学方法制备。阻碍该领域进展的合成挑战是制备用于此类偶联的单体结构单元，即核苷氨基酸当量。在此处，我们报道了两种对映体纯的3'-氨基甲基-5'-羧基-3'，5'-二脱氧核苷的合成路线，这些单体用于制备酰胺修饰的RNA。使用硝基醛醇化学方法对尿苷（天然核苷的代表）进行修饰，可分16步获得目标氨基酸，总产率为9％。从葡萄糖开始的替代合成效率稍低（17步，3′-叠氮基甲基-5′-羧基-3′，5′-二脱氧尿苷的产率为6％），但是提供了更容易获得具有其他杂环碱基的修饰核苷的途径。本文开发的

  DOI：

  10.1021/jo060457c