2-{2-[5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-(2S)-2,7-dimethyl-2H-chromen-2-yl]ethyl}-(1S,2S)-1-hydroxymethyl-3,3-dimethylcyclohexanol | 782474-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-{2-[5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-(2S)-2,7-dimethyl-2H-chromen-2-yl]ethyl}-(1S,2S)-1-hydroxymethyl-3,3-dimethylcyclohexanol
• CAS: 782474-45-7
• 化学式: C₂₈H₄₆O₄Si
• 分子量: 474.756
• InChiKey: ADHNGQCRISHRHO-HNPKZYAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-(2S)-2,7-dimethyl-2H-chromen-2-yl]ethyl}-(1S,2S)-1-hydroxymethyl-3,3-dimethylcyclohexanol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 tert-butyl-{2-[(1S,2S)-2-(5,5-dimethyl-1-oxaspiro[2.5]oct-4-yl)ethyl]-(2S)-2,7-dimethyl-2H-chromen-5-yloxy}dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  (-)-Siccanin 通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 和顺序自由基环化的仿生对映选择性全合成

  摘要：

  (-)-Siccanin (1) 是一种具有显着抗真菌特性的天然产物，通过仿生途径对映选择性合成。该合成路线具有两个连续的自由基环化：Ti(III) 介导的环氧烯烃 48 自由基环化以构建 B 环，以及苏亚雷斯反应以建立四氢呋喃环。基于我们最近开发的苯酚三取代烯丙基碳酸酯的 Pd 催化不对称烯丙基烷基化 (AAA)，制备了 siccanin 的手性色满部分。还合成了 siccanochromene 家族的其他几个成员，包括 siccanochromenes A (2)、B (3)、E (6)、F (7) 和 siccanochromene C (55) 的甲基醚。这些研究可能会阐明这一新型化合物家族的生物合成。

  DOI：

  10.1021/ja048084p
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-hydroxymethyl-2-[(2S)-2-(5-methoxy-2,7-dimethylchroman-2-yl)ethyl]-3,3-dimethylcyclohexanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 乙硫醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 57.08h， 生成 2-{2-[5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-(2S)-2,7-dimethyl-2H-chromen-2-yl]ethyl}-(1S,2S)-1-hydroxymethyl-3,3-dimethylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Siccanin 通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 和顺序自由基环化的仿生对映选择性全合成

  摘要：

  (-)-Siccanin (1) 是一种具有显着抗真菌特性的天然产物，通过仿生途径对映选择性合成。该合成路线具有两个连续的自由基环化：Ti(III) 介导的环氧烯烃 48 自由基环化以构建 B 环，以及苏亚雷斯反应以建立四氢呋喃环。基于我们最近开发的苯酚三取代烯丙基碳酸酯的 Pd 催化不对称烯丙基烷基化 (AAA)，制备了 siccanin 的手性色满部分。还合成了 siccanochromene 家族的其他几个成员，包括 siccanochromenes A (2)、B (3)、E (6)、F (7) 和 siccanochromene C (55) 的甲基醚。这些研究可能会阐明这一新型化合物家族的生物合成。

  DOI：

  10.1021/ja048084p