| 1380204-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• CAS: 1380204-64-7
• 化学式: C₄₀H₆₆O₄SeSi₃
• 分子量: 774.178
• InChiKey: SPZGWWRUYIOGIW-UAMKSJCBSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.0±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.15
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 69.33h， 生成 (1S,4S,5R,8R,9S,10R,12S,14R)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4,5-dihydroxy-3,11,11,14-tetramethyl-8-phenylselanyltetracyclo[7.5.1.01,5.010,12]pentadeca-2,6-dien-15-one
  参考文献：
  名称：

  13-氧化烯醇的天然衍生物和人工类似物的全合成及其生物学评估†

  摘要：

  我们已经建立了一种有效的13-氧烯醇天然衍生物（13-氧烯醇-13-十二烷酸酯-20-己酸酯）的合成方法，其特征是通过一个闭环烯烃复分解反应来“直接”构建内部和外部构架高度紧张的结构。和Mislow-Evans型[2,3]-σ重排用于C5处的羟基的立体选择性引入。我们还使用我们的合成策略合成了13-氧化烯醇和间装酚的人工类似物。体外蛋白激酶C（PKC）α和δ的活化分析表明，13-氧烯醇类似物在O13处的十二烷酰基在PKCδ活化中具有重要作用。PKCα或PKCδ激活的13-氧丁烯醇和丁香酚类似物在HL-60细胞中诱导了明显的形态变化和CD11b表达的增加，这是HL-60细胞分化为巨噬细胞样细胞的典型标志。报告。然而，有趣的是，使用13-氧烯醇天然衍生物和13-氧烯醇-13-十二烷酸酯也观察到了相似的分化表型，显示出显着较低的PKCα或PKCδ活化能力，而PKC抑制剂Gö6983减弱了。这表明

  DOI：

  10.1039/c6ob02268e
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,5S,8S,9R,10R,12S,14R)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-11,11,14-trimethyltetracyclo[7.5.1.01,5.010,12]pentadec-6-en-15-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四甲基丙二胺 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （−）-13‐氧烯醇及其天然衍生物的全合成

  摘要：

  环官能化：（-）-13-氧化烯醇（一种有效的抗HIV二萜）的天然衍生物的总合成物。该合成的关键步骤包括闭环烯烃复分解和Mislow-Evans型[2,3]-σ重排。通过Kigoshi和同事先前制备的合成中间体，该合成方法可在21步之内获得（-）-13-氧丁烯醇及其天然衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201201383