3-[4-(3-oxopropenyl)-2-(2,5,5-trimethyl-[1,3]dioxan-2-ylmethyl)furan-3-yl]propionitrile | 345641-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[4-(3-oxopropenyl)-2-(2,5,5-trimethyl-[1,3]dioxan-2-ylmethyl)furan-3-yl]propionitrile
• CAS: 345641-39-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: RCBGZZDOVDIBHB-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(3-oxopropenyl)-2-(2,5,5-trimethyl-[1,3]dioxan-2-ylmethyl)furan-3-yl]propionitrile 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-[4-((2R,3R)-3-Hydroxymethyl-oxiranyl)-2-(2,5,5-trimethyl-[1,3]dioxan-2-ylmethyl)-furan-3-yl]-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Teubrevin G 和 Teubrevin H：重排新-Clerodanes 的首次全合成，包括手性合并和呋喃环组装问题的解决方案

  摘要：

  描述了 teubrevins G (2) 和 H (3) 的全合成。报道的策略依赖于高度区域选择性的环加成 - 断裂方法来构建 2,3,4-三取代呋喃，并通过应用 1,3-dimesityl-4,5- 实现高效的闭环复分解化学二氢咪唑-2-亚基钌预催化剂。关键构建块 39 和 48 是通过非对称过程构建的，并在实现良好远程非对称感应的条件下耦合。在该烷基化反应中观察到的非对映选择似乎与 β-酮酯烯醇化物的构象特性密切相关。虽然容易分离的主要非对映异构体通过短路径转化为 2，但次要组分作为 3 的前体。

  DOI：

  10.1021/ja010313+
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 甲磺酰溴 、 四丁基氟化铵 、 氯磷酸二乙酯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 对苯二酚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2,3,4-四氢萘 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 224.25h， 生成 3-[4-(3-oxopropenyl)-2-(2,5,5-trimethyl-[1,3]dioxan-2-ylmethyl)furan-3-yl]propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Teubrevin G 和 Teubrevin H：重排新-Clerodanes 的首次全合成，包括手性合并和呋喃环组装问题的解决方案

  摘要：

  描述了 teubrevins G (2) 和 H (3) 的全合成。报道的策略依赖于高度区域选择性的环加成 - 断裂方法来构建 2,3,4-三取代呋喃，并通过应用 1,3-dimesityl-4,5- 实现高效的闭环复分解化学二氢咪唑-2-亚基钌预催化剂。关键构建块 39 和 48 是通过非对称过程构建的，并在实现良好远程非对称感应的条件下耦合。在该烷基化反应中观察到的非对映选择似乎与 β-酮酯烯醇化物的构象特性密切相关。虽然容易分离的主要非对映异构体通过短路径转化为 2，但次要组分作为 3 的前体。

  DOI：

  10.1021/ja010313+