Methyl 2-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)acetate | 6414-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 2-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)acetate
• CAS: 6414-07-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: XUGHQSBRYYRYIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 氘代乙醇 、 horse liver alcohol dehydrogenase 、 sodium hydride 、 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 生成 (R)-2-(2-(benzyloxy)ethyl-2-d)-2,5,5-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  New route to (3RS) (5R) (5-2H)- and (3RS) (5S) (5-2H)-mevalonolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96284-1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 N-(4-methyoxybenzyl)-2-cyanopyridinium hexafluoroantimonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到Methyl 2-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  N-(Arylmethyl)-2-(or -4)-cyanopyridinium Hexafluoroantimonates as New Useful Catalysts for Acetalization of Carbonyl Compounds

  摘要：

  卡宾化合物1在乙烯二醇和2,2-二甲基-1,3-丙二醇存在下，分别转变为相应的1,3-二氧杂环戊烷2和1,3-二氧杂环己烷4，催化剂为N-(苄基、4-甲基苄基或4-甲氧基苄基)-2(或-4)-氰基吡啶六氟锑酸盐3，用量为1-3摩尔%。催化剂3d同样适用于四氢吡喃化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26467

文献信息

• Teubrevin G and Teubrevin H:  The First Total Syntheses of Rearranged <i>n</i><i>eo</i>-Clerodanes Including Solutions to the Problems of Chirality Merger and Furan Ring Assembly
  作者：Leo A. Paquette、Ivan Efremov

  DOI：10.1021/ja010313+

  日期：2001.5.1

  of a 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylideneruthenium precatalyst. The key building blocks 39 and 48 were constructed by asymmetric processes and coupled under conditions where good remote asymmetric induction was realized. The diastereoselection observed in this alkylation reaction appears to be intimately associated with the conformational properties of the beta-keto ester enolate. While the readily

  描述了 teubrevins G (2) 和 H (3) 的全合成。报道的策略依赖于高度区域选择性的环加成 - 断裂方法来构建 2,3,4-三取代呋喃，并通过应用 1,3-dimesityl-4,5- 实现高效的闭环复分解化学二氢咪唑-2-亚基钌预催化剂。关键构建块 39 和 48 是通过非对称过程构建的，并在实现良好远程非对称感应的条件下耦合。在该烷基化反应中观察到的非对映选择似乎与 β-酮酯烯醇化物的构象特性密切相关。虽然容易分离的主要非对映异构体通过短路径转化为 2，但次要组分作为 3 的前体。
• A Regioselective Route to 2,3,4-Trisubstituted Furans
  作者：Leo A. Paquette、Ivan Efremov

  DOI：10.3987/com-00-s(k)2

  日期：——
• ZAMIR, LOLITA O.;SAURIOL, FRANCOISE;NGUYEN, CONG-DANH, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 27, 3059-3060
  作者：ZAMIR, LOLITA O.、SAURIOL, FRANCOISE、NGUYEN, CONG-DANH

  DOI：——

  日期：——
• ZAMIR, LOLITA O.;NGUYEN, CONG-DANH, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 25,(1988) N 11, C. 1189-1196
  作者：ZAMIR, LOLITA O.、NGUYEN, CONG-DANH

  DOI：——

  日期：——
• <i>N</i>-(Arylmethyl)-2-(or -4)-cyanopyridinium Hexafluoroantimonates as New Useful Catalysts for Acetalization of Carbonyl Compounds
  作者：Sang-Bong Lee、Sang-Do Lee、Toshikazu Takata、Takeshi Endo

  DOI：10.1055/s-1991-26467

  日期：——

  Carbonyl compounds 1 were converted to the corresponding 1,3-dioxolanes 2 and 1,3-dioxanes 4 with ethylene glycol and 2,2-dimethyl-1,3-propandiol, respectively, in the presence of 1-3 mol% of N-(benzyl, 4-methylbenzyl or 4-methoxybenzyl)-2(or -4)-cyanopyridinium hexafluoroantimonates 3. The catalyst 3d was also effective for the tetrahydropyranylation.

  卡宾化合物1在乙烯二醇和2,2-二甲基-1,3-丙二醇存在下，分别转变为相应的1,3-二氧杂环戊烷2和1,3-二氧杂环己烷4，催化剂为N-(苄基、4-甲基苄基或4-甲氧基苄基)-2(或-4)-氰基吡啶六氟锑酸盐3，用量为1-3摩尔%。催化剂3d同样适用于四氢吡喃化反应。