(1aR,3aS,5S,7aS,7bS)-5-Hydroxy-1a,4,4,7a-tetramethyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalene-7b-carboxylic acid methyl ester | 393803-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1aR,3aS,5S,7aS,7bS)-5-Hydroxy-1a,4,4,7a-tetramethyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalene-7b-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 393803-33-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: QTPLDZPHUPLQAP-QYPKEOEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,3aS,5S,7aS,7bS)-5-Hydroxy-1a,4,4,7a-tetramethyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalene-7b-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Acetic acid (R)-(6-acetoxy-3,4-bis-benzyloxy-2-methyl-phenyl)-((1aR,3aS,5S,7aS,7bR)-5-hydroxy-1a,4,4,7a-tetramethyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalen-7b-yl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  UPA0043和UPA0044（具有对苯醌甲基结构的细胞毒性抗生素）的合成和绝对立体化学。

  摘要：

  从市场上可买到的18β-甘草次酸和香草醛开始，完成了新抗生素UPA0043和UPA0044的第一批合成。本发明的合成涉及倍半萜醛和芳基锂的偶联，对醌-甲基化物系统的立体选择性形成，以及经由环氧环开口的区域选择性分子内环化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016960n
• 作为产物：
  描述：

  (1aR,3aS,5S,7aS,7bS)-5-Acetoxy-1a,4,4,7a-tetramethyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalene-7b-carboxylic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以286 mg的产率得到(1aR,3aS,5S,7aS,7bS)-5-Hydroxy-1a,4,4,7a-tetramethyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalene-7b-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  UPA0043和UPA0044（具有对苯醌甲基结构的细胞毒性抗生素）的合成和绝对立体化学。

  摘要：

  从市场上可买到的18β-甘草次酸和香草醛开始，完成了新抗生素UPA0043和UPA0044的第一批合成。本发明的合成涉及倍半萜醛和芳基锂的偶联，对醌-甲基化物系统的立体选择性形成，以及经由环氧环开口的区域选择性分子内环化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016960n