2-[(7S,8R)-8-(2-Hydroxy-ethyl)-7,8-dimethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl]-ethanol | 915315-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(7S,8R)-8-(2-Hydroxy-ethyl)-7,8-dimethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl]-ethanol
• CAS: 915315-67-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: SSBHNXBWNPDKIN-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(7S,8R)-8-(2-Hydroxy-ethyl)-7,8-dimethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl]-ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 四甲基氢氧化铵 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 lithium hydride 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 174.5h， 生成 (2-{6-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-ethyl]-(1S,6S)-dimethyl-cyclohexa-2,4-dienyl}-ethyl)-dicyclohexylborane
  参考文献：
  名称：

  B-烷基铃木-宫浦交叉偶联反应在（3S）-氧化角鲨烯类似物的立体选择性合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种通过1-碘代烯烃与B-烷基硼化合物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应直接和立体选择性合成环氧多烯的通用方法。它使结构类似于（3S）-氧化角鲨烯（类固醇生物合成中的重要中间体）的化合物能够直接且会聚地组装。

  DOI：

  10.1021/ol061962z
• 作为产物：
  描述：

  (8'aS)-methyl-6'-oxo-octahydro-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalene]-(4'aS)-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 盐酸肼 、 lithium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 99.58h， 生成 2-[(7S,8R)-8-(2-Hydroxy-ethyl)-7,8-dimethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  B-烷基铃木-宫浦交叉偶联反应在（3S）-氧化角鲨烯类似物的立体选择性合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种通过1-碘代烯烃与B-烷基硼化合物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应直接和立体选择性合成环氧多烯的通用方法。它使结构类似于（3S）-氧化角鲨烯（类固醇生物合成中的重要中间体）的化合物能够直接且会聚地组装。

  DOI：

  10.1021/ol061962z

文献信息

• Nonenzymic polycyclisation of analogues of oxidosqualene with a preformed C-ring
  作者：Johan M. Winne、Pierre J. De Clercq、Marco Milanesio、Philip Pattison、Davide Viterbo

  DOI：10.1039/b801670d

  日期：——

  Some nonenzymic epoxide-initiated polyolefin cyclisations are reported. The presented molecules are partially constrained analogues of (3S)-oxidosqualene, the natural substrate to many important cyclase enzymes. These model compounds feature a preformed C-ring with built-in stereochemical information. The experimental results allow for an instructive comparison with the enzymic processes, particularly those of the cyclases in steroid biosynthesis (i.e.lanosterol synthase).

  有报告称，一些非酶环氧化物引发的多烯烃环化反应。所呈现的分子是（3S）-氧代骨化醇的部分受限类似物，是许多重要环化酶的天然底物。这些模型化合物具有预先形成的C-环，并带有内置的立体化学信息。实验结果可以与酶促反应进行有指导意义的比较，特别是类固醇生物合成中的环化酶（如羊毛甾醇合成酶）。