prop-1-enyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-α-L-rhamnopyranoside | 119471-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: prop-1-enyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 119471-47-5
• 化学式: C₂₅H₂₉ClO₆
• 分子量: 460.955
• InChiKey: OYCNLCOOXPEMLK-ILVLUGCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-1-enyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 吡啶 、 hydrazine dithiocarbonate 、 4 A molecular sieve 、 lutidine 、 氢氟酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.58h， 生成 methyl (3R)-3-[(3R)-3-(2-O-α-L-rhamnopyranosyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)decanoyloxy]decanoate
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌的鼠李糖脂3- [3-（2-O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-α-L-鼠李糖吡喃糖基氧基）癸酰氧基]癸酸酯的合成

  摘要：

  摘要（3 R）-3-乙酰丙酰氧基癸酸（16）与（3 R）-3-羟基癸酸甲酯（13）缩合，经选择性去乙酰化后，得到甲基（3 R）-3-[（3 R）-3-羟基癸醇酰氧基]癸酸酯（18）。3,4-二-O-苄基-2-O-氯乙酰基-α-1-R-鼠李糖基氟与11的三氟化硼醚化物促进的偶合生成α-糖苷19，在除去氯乙酰基后，该糖苷19 ，与11偶合，并除去保护基，得到标题鼠李糖脂1。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80077-6
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 prop-1-enyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌的鼠李糖脂3- [3-（2-O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-α-L-鼠李糖吡喃糖基氧基）癸酰氧基]癸酸酯的合成

  摘要：

  摘要（3 R）-3-乙酰丙酰氧基癸酸（16）与（3 R）-3-羟基癸酸甲酯（13）缩合，经选择性去乙酰化后，得到甲基（3 R）-3-[（3 R）-3-羟基癸醇酰氧基]癸酸酯（18）。3,4-二-O-苄基-2-O-氯乙酰基-α-1-R-鼠李糖基氟与11的三氟化硼醚化物促进的偶合生成α-糖苷19，在除去氯乙酰基后，该糖苷19 ，与11偶合，并除去保护基，得到标题鼠李糖脂1。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80077-6