methyl (3R)-3-[(3R)-3-(2-O-α-L-rhamnopyranosyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)decanoyloxy]decanoate | 119565-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3R)-3-[(3R)-3-(2-O-α-L-rhamnopyranosyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)decanoyloxy]decanoate
• 英文别名: [(3R)-1-methoxy-1-oxodecan-3-yl] (3R)-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-methyl-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxydecanoate
• CAS: 119565-82-1
• 化学式: C₃₃H₆₀O₁₃
• 分子量: 664.832
• InChiKey: LBEDIKQNPUUWAJ-LBSMAMIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 1-thio-α-L-rhamnopyranose 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 89.25h， 生成 methyl (3R)-3-[(3R)-3-(2-O-α-L-rhamnopyranosyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)decanoyloxy]decanoate
  参考文献：
  名称：

  (R)-3-{(R)-3-[2-O-(α-L-Rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl] oxydecanoyl}oxydecanoic Acid 的有效合成，一种来自铜绿假单胞菌的鼠李糖脂

  摘要：

  N-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸介导的 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside (8) 与苯基 3,4-O-(2) 的一锅两步糖基化,3-二甲氧基丁烷-2,3-二基)-1-硫代-α-L-吡喃鼠李糖苷(10b)和苯甲酰(R)-3-羟基癸酸酯(13)得到鼠李糖脂17。后者分五步转化为标题化合物2。2与重氮甲烷的酯化产生相应的甲酯衍生物1。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<303::aid-ejoc303>3.0.co;2-u

文献信息

• Synthesis of methyl 3-[3-(2-O-α-L-rhamnopyranosyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)decanoyloxy]decanoate, a rhamnolipid from Pseudomonas aeruginosa
  作者：Pieter Westerduin、Paul E. de Haan、Michel J. Dees、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80077-6

  日期：1988.9

  Abstract Condensation of (3 R )-3-levulinoyloxydecanoic acid ( 16 ) with methyl (3 R )-3-hydroxydecanoate ( 13 ) afforded, after selective delevulinoylation, methyl (3 R )-3-[(3 R )-3-hydroxydecanolyloxy]decanoate ( 18 ). Boron trifluoride etherate-promoted coupling of 3,4-di- O -benzyl-2- O -chloroacetyl-α- l -rhamnosyl fluoride ( 11 ) with 18 yielded exclusively an α-glycoside 19 , which, after removal

  摘要（3 R）-3-乙酰丙酰氧基癸酸（16）与（3 R）-3-羟基癸酸甲酯（13）缩合，经选择性去乙酰化后，得到甲基（3 R）-3-[（3 R）-3-羟基癸醇酰氧基]癸酸酯（18）。3,4-二-O-苄基-2-O-氯乙酰基-α-1-R-鼠李糖基氟与11的三氟化硼醚化物促进的偶合生成α-糖苷19，在除去氯乙酰基后，该糖苷19 ，与11偶合，并除去保护基，得到标题鼠李糖脂1。
• An Efficient Synthesis of (R)-3-{(R)-3-[2-O-(α-L-Rhamnopyranosyl)- α-L-rhamnopyranosyl] oxydecanoyl}oxydecanoic Acid, a Rhamnolipid fromPseudomonas Aeruginosa
  作者：Howard I. Duynstee、Michiel J. van Vliet、Gijsbert A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<303::aid-ejoc303>3.0.co;2-u

  日期：1998.2

  N-iodosuccinimide/triflic acid mediated one-pot two-step glycosylation of ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside (8) with phenyl 3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside (10b) and phenacyl (R)-3-hydroxydecanoate (13) gave rhamnolipid 17. The latter was transformed in five steps into the title compound 2. Esterification of 2 with diazomethane resulted into the corresponding

  N-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸介导的 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside (8) 与苯基 3,4-O-(2) 的一锅两步糖基化,3-二甲氧基丁烷-2,3-二基)-1-硫代-α-L-吡喃鼠李糖苷(10b)和苯甲酰(R)-3-羟基癸酸酯(13)得到鼠李糖脂17。后者分五步转化为标题化合物2。2与重氮甲烷的酯化产生相应的甲酯衍生物1。