3,7,11,15-tetramethyleicosa-2,6,8-trien-1-ol | 406486-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7,11,15-tetramethyleicosa-2,6,8-trien-1-ol
• CAS: 406486-17-7
• 化学式: C₂₄H₄₄O
• 分子量: 348.613
• InChiKey: BYMQQSXFDAXDAO-YVBAHTGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.62
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,11,15-tetramethyleicosa-2,6,8-trien-1-ol 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 4,8,12,16,20-pentamethylpentacosylphosphoryl β-D-mannopyranoside sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Confirmation of the Connectivity of 4,8,12,16,20-Pentamethylpentacosylphoshoryl β-d-Mannopyranoside, an Unusual β-Mannosyl Phosphoisoprenoid from Mycobacterium avium, through Synthesis

  摘要：

  The synthesis of the title glycolipid is reported. Comparison of the electrospray and high-energy collision-induced dissociation mass spectra of the synthetic material with those reported for the isolate confirm the structure of this unusual antigenic substance with its modified isoprenoid chain.

  DOI：

  10.1021/ja0123958
• 作为产物：
  描述：

  3,7-dimethyldodeca-2,6,8-trien-1-ol acetate 在 platinum(IV) oxide 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 sodium 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 24.58h， 生成 3,7,11,15-tetramethyleicosa-2,6,8-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Confirmation of the Connectivity of 4,8,12,16,20-Pentamethylpentacosylphoshoryl β-d-Mannopyranoside, an Unusual β-Mannosyl Phosphoisoprenoid from Mycobacterium avium, through Synthesis

  摘要：

  The synthesis of the title glycolipid is reported. Comparison of the electrospray and high-energy collision-induced dissociation mass spectra of the synthetic material with those reported for the isolate confirm the structure of this unusual antigenic substance with its modified isoprenoid chain.

  DOI：

  10.1021/ja0123958