1β-Acetoxy-11β-H-eudesma-3-ene-12,6α-olide | 22471-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1β-Acetoxy-11β-H-eudesma-3-ene-12,6α-olide
• 英文别名: (11S)-1β-acetoxyeudesm-3-eno-12,6α-lactone；Dihydro...........acetat；[(3S,3aS,5aR,6R,9aS,9bS)-3,5a,9-trimethyl-2-oxo-3,3a,4,5,6,7,9a,9b-octahydrobenzo[g][1]benzofuran-6-yl] acetate
• CAS: 22471-72-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: NESWKHBGLOAXDL-YSZIICFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (11S)-1-oxoeudesm-2-eno-12,6α-lactone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 31.83h， 生成 1β-Acetoxy-11β-H-eudesma-3-ene-12,6α-olide
  参考文献：
  名称：

  桑塔玛林、杜兰碱、二氢桑塔马林及4个系列1-/3-氧化eudesman-12,6α-olides的合成及构效关系研究

  摘要：

  在此，我们报告了 Santamarine、Douglanine、dihydrosantamarine、1-氧化和 3-氧化 eudesman-12,6 α -内酯的合成和构效关系。通过抑制细胞间粘附分子（ICAM-1）的诱导，细胞毒性T淋巴细胞（CTL）的杀伤功能和对细胞系（VA-13，HepG-2）的细胞毒活性来测量抗炎和抗癌活性, 和 WI-38), 分别。具有 1-oxo-2-en 部分的α -Methylene- γ -lactones 13对 ICAM-1 (IC 50 12.8 μM)、CTLs (IC 50 11.0 μM) 和 VA-13 细胞系的杀伤功能具有显着抑制作用(IC 50 2.84 μM), 21α-溴酮部分对 VA-13 有显着抑制作用(IC 50 1.85 μM)。13个（（细胞活力）/（ICAM-1 的抑制活性）= 6.0 倍，WI-38/VA-13 = 1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132912

文献信息

• Syntheses and structure-activity relationship study of santamarine, douglanine, dihydrosantamarine and four series of 1-/3-oxygenated eudesman-12,6α-olides
  作者：Rui Wang、Daisuke Toyama、Kei Arao、Miwako Shinozaki、Mariko Ando、Yuhua Bai、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132912

  日期：2022.8

  Herein, we report the syntheses and structure-activity relationships of Santamarine, Douglanine, dihydrosantamarine, 1-oxygenated and 3-oxygenated eudesman-12,6α-lactones. The anti-inflammatory and anti-cancer activities were measured by the inhibition on induction of intercellular adhesion molecule (ICAM-1), killing function of cytotoxic T lymphocytes (CTLs), and cytotoxic activities to cell lines

  在此，我们报告了 Santamarine、Douglanine、dihydrosantamarine、1-氧化和 3-氧化 eudesman-12,6 α -内酯的合成和构效关系。通过抑制细胞间粘附分子（ICAM-1）的诱导，细胞毒性T淋巴细胞（CTL）的杀伤功能和对细胞系（VA-13，HepG-2）的细胞毒活性来测量抗炎和抗癌活性, 和 WI-38), 分别。具有 1-oxo-2-en 部分的α -Methylene- γ -lactones 13对 ICAM-1 (IC 50 12.8 μM)、CTLs (IC 50 11.0 μM) 和 VA-13 细胞系的杀伤功能具有显着抑制作用(IC 50 2.84 μM), 21α-溴酮部分对 VA-13 有显着抑制作用(IC 50 1.85 μM)。13个（（细胞活力）/（ICAM-1 的抑制活性）= 6.0 倍，WI-38/VA-13 = 1