(11S)-1-oxoeudesm-2-eno-12,6α-lactone | 58698-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (11S)-1-oxoeudesm-2-eno-12,6α-lactone
• 英文别名: (3S,3aS,5aR,9R,9aS,9bS)-3,5a,9-trimethyl-3a,4,5,9,9a,9b-hexahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-2,6-dione
• CAS: 58698-14-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: LQGDCDQMOJWCRD-JMCMWBPZSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-112 °C
• 沸点：
  406.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11S)-1-oxoeudesm-2-eno-12,6α-lactone 在 吡啶 、 溴 、 对甲苯磺酸 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 汞 、 锌 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1β-Mesyloxyeudesm-4(14)-eno-13,6α-lactone
  参考文献：
  名称：

  TOTAL SYNTHESES OF MOKKO LACTONE, DEHYDROCOSTUS LACTONE, AND EREMANTHIN

  摘要：

  以1-oxoeudesm-2-eno-13,6α-内酯为原料，经过7步合成了一系列在A环上具有共同结构单元的愈创木酚内酯，如木香内酯、脱氢木香内酯和eremanthin。关键步骤涉及 1β-mesyloxyeudesm-4(14)-eno-13,6α-内酯的溶剂分解重排。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.493
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS,5aS,9R,9aS,9bS)-3,5a,9-trimethyl-3a,4,5,5a,6,9,9a,9b-octahydronaphtho<1,2-b>furan-2(3H)-one 在 selenium(IV) oxide 、 jones' reagent 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (11S)-1-oxoeudesm-2-eno-12,6α-lactone
  参考文献：
  名称：

  Jorapur, V. S.; Shaligram, A. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 11, p. 940 - 943

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses and structure-activity relationship study of santamarine, douglanine, dihydrosantamarine and four series of 1-/3-oxygenated eudesman-12,6α-olides
  作者：Rui Wang、Daisuke Toyama、Kei Arao、Miwako Shinozaki、Mariko Ando、Yuhua Bai、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132912

  日期：2022.8

  Herein, we report the syntheses and structure-activity relationships of Santamarine, Douglanine, dihydrosantamarine, 1-oxygenated and 3-oxygenated eudesman-12,6α-lactones. The anti-inflammatory and anti-cancer activities were measured by the inhibition on induction of intercellular adhesion molecule (ICAM-1), killing function of cytotoxic T lymphocytes (CTLs), and cytotoxic activities to cell lines

  在此，我们报告了 Santamarine、Douglanine、dihydrosantamarine、1-氧化和 3-氧化 eudesman-12,6 α -内酯的合成和构效关系。通过抑制细胞间粘附分子（ICAM-1）的诱导，细胞毒性T淋巴细胞（CTL）的杀伤功能和对细胞系（VA-13，HepG-2）的细胞毒活性来测量抗炎和抗癌活性, 和 WI-38), 分别。具有 1-oxo-2-en 部分的α -Methylene- γ -lactones 13对 ICAM-1 (IC 50 12.8 μM)、CTLs (IC 50 11.0 μM) 和 VA-13 细胞系的杀伤功能具有显着抑制作用(IC 50 2.84 μM), 21α-溴酮部分对 VA-13 有显着抑制作用(IC 50 1.85 μM)。13个（（细胞活力）/（ICAM-1 的抑制活性）= 6.0 倍，WI-38/VA-13 = 1
• Guaianolides as Immunomodulators. Synthesis and Biological Activities of Dehydrocostus Lactone, Mokko Lactone, Eremanthin, and Their Derivatives
  作者：Saori Yuuya、Hisahiro Hagiwara、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando、Atsushi Yamada、Kouji Suda、Takao Kataoka、Kazuo Nagai

  DOI：10.1021/np980092u

  日期：1999.1.1

  The naturally occurring guaianolides, namely mokko lactone (1), dehydrocostus lactone (2), eremanthin (3), and related guaianolides, 16, 17, 21, 22, 28-31, 33, 36, 37, and 39, have been synthesized starting from I-a-santonin in an effort to examine their structure-activity relationship as inhibitors of the killing function of cytotoxic T lymphocytes (CTL) and the induction of intercellular adhesion molecule-1 (ICAM-1). It was observed during the present study that the guaianolides possessing an alpha-methylene gamma-lactone moiety, i.e., 2, 3, 30, 33, 37, and 39, exhibited significant inhibitory activity toward the killing function of CTL and the induction of ICAM-1.
• HARAPANHALLI, RAVI S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 9, C. 2633-2637
  作者：HARAPANHALLI, RAVI S.

  DOI：——

  日期：——