(-)-bertyadionol | 356048-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-bertyadionol
• 英文别名: (3E,5R,7S,9R,10E,14R)-9-hydroxy-3,6,6,10,14-pentamethyltricyclo[10.3.0.05,7]pentadeca-1(12),3,10-triene-2,13-dione
• CAS: 356048-17-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: ARHKGVSLYFXELA-QMBNSFEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-bertyadionol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Acetic acid (2E,8E)-(1aR,4aS,6R,7S,7aR,10R,11aS)-10-hydroxy-1,1,3,6,9-pentamethyl-4-oxo-1a,4,4a,5,6,7,7a,10,11,11a-decahydro-1H-cyclopenta[a]cyclopropa[f]cycloundecen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  苯妥英酮的结构和立体化学

  摘要：

  通过化学和物理方法已经阐明了新一类二萜的成员伯特萘酚的结构。环丙烷环的绝对构型是通过将伯特基苯二酚降解为（-）-顺式-同羟甲酸二甲酯来确定的。核磁共振双共振技术（INDOR和NOE测量）的应用允许测定其两个衍生物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93309-5
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,3R)-2,2-Dimethyl-3-((E)-2-methyl-3-oxo-propenyl)-cyclopropyl]-acetic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 四甲基乙二胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 dipyridine chromium trioxide 、 sodium hydride 、 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (-)-bertyadionol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-bertyadionol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00271a054

文献信息

• Stereochemistry of bertyadionol and related compounds
  作者：E.L. Ghisalberti、P.R. Jefferies、R.F. Toia、G.K. Worth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97499-x

  日期：1974.1

  Two new diterpenes related to bertyadionol have been isolated and their structure determined. Degradation of bertyadionol to 2R-methylsuccinic acid provided the configuration at C-2 for this compound. The absolute stereochemistry of bertyadionol and its congeners was established by application of INDOR and NOE techniques.

  分离了两个与伯特利多酚有关的新二萜，并确定了它们的结构。伯特萘啶醇降解为2 R-甲基琥珀酸提供了该化合物在C-2的构型。通过应用INDOR和NOE技术建立了伯迪那多及其同类物的绝对立体化学。
• Photochemistry of bertyadionol and related compounds
  作者：E.L. Ghisalberti、P.R. Jefferies、R.F. Toia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93610-5

  日期：1978.1

  in terms of a novel photorearrangement resulting in transannular bond formation. The structure of this photoproduct was elucidated by a combination of chemical and spectroscopic methods. Two related compounds, diterpene B and D, and their acetate derivatives when photolysed underwent E→Z isomerisation of the conjugated double bond and epimerization about one centre of the cyclopropyl moiety.

  辐照大环二萜苯并二氮杂苯酚导致了单一的光异构体（2），根据新的光重排形式，该光异构体的形成得以合理化，从而导致了跨环键的形成。通过化学和光谱学方法的结合阐明了这种光产物的结构。当光解时，两个相关的化合物二萜B和D及其乙酸酯衍生物经历了共轭双键的E→Z异构化和围绕环丙基部分一个中心的差向异构化。
• Efforts towards the synthesis of jatrapholane diterpenes: a biomimetic transannular reaction approach
  作者：Tomoo Matsuura、Yukimasa Terada、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00675-x

  日期：2001.6

  The construction of the jatrapholane skeleton was accomplished. The key-step of the synthesis is biomimetic transannular C-C bond formation of a lathyrane-type skeleton. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of (-)-bertyadionol
  作者：Amos B. Smith、Bruce D. Dorsey、Melean. Visnick、Tetsuya. Maeda、Michael S. Malamas

  DOI：10.1021/ja00271a054

  日期：1986.5
• Structure and stereochemistry of bertyadionol
  作者：E.L. Ghisalberti、P.R. Jefferies、T.G. Payne、G.K. Worth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93309-5

  日期：1973.1

  The structure of bertyadionol, a member of a new class of diterpenes, has been elucidated by chemical and physical methods. The absolute configuration of the cyclopropane ring was determined by degradation of bertyadionol to (−)-cis-homocaronic acid dimethyl ester. Application of Nuclear Magnetic Double Resonance techniques, INDOR and NOE measurements, allowed the determination of the absolute stereochemistry

  通过化学和物理方法已经阐明了新一类二萜的成员伯特萘酚的结构。环丙烷环的绝对构型是通过将伯特基苯二酚降解为（-）-顺式-同羟甲酸二甲酯来确定的。核磁共振双共振技术（INDOR和NOE测量）的应用允许测定其两个衍生物的绝对立体化学。