(2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-[2,2-bis(phenylsulfanyl)ethyl]-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol | 918896-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-[2,2-bis(phenylsulfanyl)ethyl]-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 918896-97-6
• 化学式: C₂₈H₃₀O₅S₂
• 分子量: 510.675
• InChiKey: DOGQNGILGSHPKK-BZTMQRDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-[2,2-bis(phenylsulfanyl)ethyl]-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 Cp2Ti(P(OEt)3)2 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 silver perchlorate 、 silica gel 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和合成的人工梯形聚醚与糖蛋白A相互作用。

  摘要：

  梯形聚醚（LSP）化合物（如短毒素和雪茄毒素）被认为与跨膜（TM）蛋白相互作用。作为模型LSP化合物，我们设计并合成了人工四环醚（1），并评估了其与糖蛋白A（GpA）的相互作用，该蛋白已知是在膜整合性α螺旋结构域之间二聚或寡聚的膜蛋白。当通过SDS-PAGE检查时，发现模型化合物1以与天然LSP类似的方式诱导寡聚GpA的解离。结果表明，即使是人工四环醚也具有与TM蛋白相互作用的能力，大概是通过具有GXXXG基序的分子间氢键（Cα-Hcdots，三个点，居中的O）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.004
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-acetaldehyde 在 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-[2,2-bis(phenylsulfanyl)ethyl]-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  设计和合成的人工梯形聚醚与糖蛋白A相互作用。

  摘要：

  梯形聚醚（LSP）化合物（如短毒素和雪茄毒素）被认为与跨膜（TM）蛋白相互作用。作为模型LSP化合物，我们设计并合成了人工四环醚（1），并评估了其与糖蛋白A（GpA）的相互作用，该蛋白已知是在膜整合性α螺旋结构域之间二聚或寡聚的膜蛋白。当通过SDS-PAGE检查时，发现模型化合物1以与天然LSP类似的方式诱导寡聚GpA的解离。结果表明，即使是人工四环醚也具有与TM蛋白相互作用的能力，大概是通过具有GXXXG基序的分子间氢键（Cα-Hcdots，三个点，居中的O）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.004

文献信息

• Synthesis of Artificial Ladder-Shaped Polyethers Containing a 6/7 cis-Fused Ring System
  作者：Tohru Oishi、Kohei Torikai、Hiroshi Yari、Michio Murata

  DOI：10.3987/com-06-s(w)50

  日期：——
• Design and synthesis of an artificial ladder-shaped polyether that interacts with glycophorin A
  作者：Kohei Torikai、Hiroshi Yari、Megumi Mori、Satoru Ujihara、Nobuaki Matsumori、Michio Murata、Tohru Oishi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.09.004

  日期：2006.12

  Ladder-shaped polyether (LSP) compounds, such as brevetoxins and ciguatoxins, are thought to interact with transmembrane (TM) proteins. As a model LSP compound, we designed and synthesized an artificial tetracyclic ether (1) and evaluated its interaction with glycophorin A (GpA), a membrane protein known to dimerize or oligomerize between membrane-integral alpha-helical domains. Model compound 1 was

  梯形聚醚（LSP）化合物（如短毒素和雪茄毒素）被认为与跨膜（TM）蛋白相互作用。作为模型LSP化合物，我们设计并合成了人工四环醚（1），并评估了其与糖蛋白A（GpA）的相互作用，该蛋白已知是在膜整合性α螺旋结构域之间二聚或寡聚的膜蛋白。当通过SDS-PAGE检查时，发现模型化合物1以与天然LSP类似的方式诱导寡聚GpA的解离。结果表明，即使是人工四环醚也具有与TM蛋白相互作用的能力，大概是通过具有GXXXG基序的分子间氢键（Cα-Hcdots，三个点，居中的O）。