mastigophorene C | 118584-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: mastigophorene C
• 英文别名: 3-[[3,4-dihydroxy-5-[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]phenyl]methyl]-4-methyl-6-[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 118584-11-5
• 化学式: C₃₀H₄₂O₄
• 分子量: 466.661
• InChiKey: MCXRIDOZKCUBHM-LOYHVIPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 mastigophorene C 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid 2-acetoxy-3-[3,4-diacetoxy-5-((S)-1,2,2-trimethyl-cyclopentyl)-benzyl]-4-methyl-6-((S)-1,2,2-trimethyl-cyclopentyl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mastigophorenes：来自地箭草的新二聚异cuparane型倍半萜类化合物Mastigophora diclados

  摘要：

  Mastigophorenes C和D，从二倍体Mastigophora diclados中分离出来的新型二聚异cu烷类倍半萜类化合物，已在详细的光谱分析基础上进行了分配。

  DOI：

  10.1039/c39880001341
• 作为产物：
  描述：

  (1'S)-3,4-Dimethoxy-5-(1',2',2'-trimethylcyclopentyl)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三溴化硼 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 mastigophorene C
  参考文献：
  名称：

  首次合成了马斯丹佛林C和D以及简化的非天然类似物

  摘要：

  第一个全合成的马鞭草C（2）和D（3），天然的'二聚体'倍半萜烯，从有趣的生物学活性，从地榆中分离得到了马齿tig Mastigophora diclados。像以前对于扁桃体A（1）和B一样，首先在具有叔丁基而不是手性环戊基残基的简化模型系统上优化了发散性合成方法，还为了找到更容易获得的具有相似或什至改进的化合物生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01131-5

文献信息

• Mastigophorenes: novel dimeric isocuparane-type sesquiterpenoids from the liverwort Mastigophora diclados
  作者：Yoshiyasu Fukuyama、Masao Toyota、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1039/c39880001341

  日期：——

  Mastigophorenes C and D, novel dimeric isocuparane-type sesquiterpenoids isolated from Mastigophora diclados, have been assigned structures on the basis of detailed spectroscopic analyses.

  Mastigophorenes C和D，从二倍体Mastigophora diclados中分离出来的新型二聚异cu烷类倍半萜类化合物，已在详细的光谱分析基础上进行了分配。
• FUKUYAMA, YOSHIYASU;TOYOTA, MASAO;ASAKAWA, YOSHINORI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 19, C. 1341-1342
  作者：FUKUYAMA, YOSHIYASU、TOYOTA, MASAO、ASAKAWA, YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——
• First total synthesis of the mastigophorenes C and D and of simplified unnatural analogs
  作者：Gerhard Bringmann、Thomas Pabst、Petra Henschel、Manuela Michel

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01131-5

  日期：2001.2

  The first total synthesis of the mastigophorenes C (2) and D (3), natural ‘dimeric’ sesquiterpenes isolated from the liverwort Mastigophora diclados with interesting biological activities, is described. As previously for mastigophorenes A (1) and B, the divergent synthetic approach was first optimized on a simplified model system with a tert-butyl group instead of the chiral cyclopentyl residue, also

  第一个全合成的马鞭草C（2）和D（3），天然的'二聚体'倍半萜烯，从有趣的生物学活性，从地榆中分离得到了马齿tig Mastigophora diclados。像以前对于扁桃体A（1）和B一样，首先在具有叔丁基而不是手性环戊基残基的简化模型系统上优化了发散性合成方法，还为了找到更容易获得的具有相似或什至改进的化合物生物活性。
• Fukuyama, Yoshiyasu; Asakawa, Yoshinori, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2737 - 2741
  作者：Fukuyama, Yoshiyasu、Asakawa, Yoshinori

  DOI：——

  日期：——